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Medizinalchemie TU Darmstadt1 Erläutern Sie eine schematische Medikamentenentwicklung und den typischen Zeitbedarf.

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Präsentation zum Thema: "Medizinalchemie TU Darmstadt1 Erläutern Sie eine schematische Medikamentenentwicklung und den typischen Zeitbedarf."—  Präsentation transkript:

1 Medizinalchemie TU Darmstadt1 Erläutern Sie eine schematische Medikamentenentwicklung und den typischen Zeitbedarf

2 Medizinalchemie TU Darmstadt2 Erläutern Sie Struktur, Synthese und Wirkung von Glivec Welche Bedeutung hat das Piperazin

3 Medizinalchemie TU Darmstadt3 Was bedeutet Phase I-III? Vorgeschriebene Entwicklungsphasen in der Onkologie?

4 Medizinalchemie TU Darmstadt4 Was ist isosterer Austausch? Geben Sie Beispiele für Peptide an

5 Medizinalchemie TU Darmstadt5 Was ist ein Peptidmimetikum? Geben Sie Bespiele für Gerüst- und Rückgratmimetika

6 Medizinalchemie TU Darmstadt6 Was ist Thalidomid Wie wirkt es, wofür wird es eingesetzt?

7 Medizinalchemie TU Darmstadt7 Welche Biopolymere kennen Sie? Wie sehen die Untereinheiten (Monomere) aus?

8 Medizinalchemie TU Darmstadt8 Was ist des Renin- Angiotensin System?

9 Medizinalchemie TU Darmstadt9 Erläutern Sie die Begriffe: Agonist/Antagonist, kompetitiv/nichtkompetitiv

10 Medizinalchemie TU Darmstadt10 Was ist ein ACE Hemmer? Wie funktioniert er?

11 Medizinalchemie TU Darmstadt11 Was ist ein Übergangszustandsmimetikum? Geben Sie Beispiele an

12 Medizinalchemie TU Darmstadt12 Welche Strukurelemente von Peptiden/Proteinen kennen Sie? Wie werden Sie klassifiziert?

13 Medizinalchemie TU Darmstadt13 Was ist ein Ramachandran Plot?

14 Medizinalchemie TU Darmstadt14 Erläutern Sie die Begriffe LC 50 /LD 50 und EC 50 ED 50 Gibt es Unterschiede trotz gleicher LC 50 ?

15 Medizinalchemie TU Darmstadt15 Welche metabolischen Mechanismen kennen Sie? Welche Phasen gibt es?

16 Medizinalchemie TU Darmstadt16 BBB: blood brain barrier Was ist die Bluthirnschranke

17 Medizinalchemie TU Darmstadt17 Welche Assay Klassifizierungen kennen Sie? HTS high throughput MTS medium throughput LTS low throughput

18 Medizinalchemie TU Darmstadt18 Funktion, Vor- und Nachteile eines Scintillation Proximity Assays Welche Isotope sind geeignet?

19 Medizinalchemie TU Darmstadt19 Was ist FLIPR? Fluorescence imaging plate reader Wie funktioniert es?

20 Medizinalchemie TU Darmstadt20 Was ist FRET? Was ist der Förster Radius?

21 Medizinalchemie TU Darmstadt21 Welche Protein/Peptidanalytischen Verfahren kennen Sie?

22 Medizinalchemie TU Darmstadt22 Welche fluoreszenzbasierten Assay-Verfahren kennen Sie?

23 Medizinalchemie TU Darmstadt23 Welche nichtfluoreszenzbasierten Assay-Verfahren kennen Sie?

24 Medizinalchemie TU Darmstadt24 Was ist Leitersequenzierung?

25 Medizinalchemie TU Darmstadt25 Wie identifizieren und isolieren sie ein Protein > 10 kD in grösserer Menge?

26 Medizinalchemie TU Darmstadt26 Erläutern Sie die Fluoreszenzpolarisation

27 Medizinalchemie TU Darmstadt27 Erläutern Sie ELISA

28 Medizinalchemie TU Darmstadt28 Erläutern Sie das Sunesis Disulfid Assay

29 Medizinalchemie TU Darmstadt29 Homöopathie Erläutern und beurteilen Sie das Konzept der Homöopathie

30 Medizinalchemie TU Darmstadt30 Was bedeutet Signifikanz?

31 Medizinalchemie TU Darmstadt31 Was ist ein GPCR? Geben Sie ein Beispiel an

32 Medizinalchemie TU Darmstadt32 Wie sehen sie (chemisch)?

33 Medizinalchemie TU Darmstadt33 Was verstehen Sie unter Homologie Modelling Wie gehen Sie vor

34 Medizinalchemie TU Darmstadt34 Was ist ein orphan receptor?

35 Medizinalchemie TU Darmstadt35 Hit oder Lead? Definitionen und Eigenschaften: Hit und Leitstruktur

36 Medizinalchemie TU Darmstadt36 Was besagt Lipinskis rule of five? Advanced Drug Delivery Reviews (1997)

37 Medizinalchemie TU Darmstadt37 Welche alternativen Deskriptoren zur Lipinskys rule of 5 kennen Sie?

38 Medizinalchemie TU Darmstadt38 Erläutern Sie den Begriff Polar Surface Area

39 Medizinalchemie TU Darmstadt39 Erläutern Sie die Struktur und das Wirkprinzip von Viagra Sildenafil citrate Im 3. Anlauf zur Lifestyle drug Welche Bedeutung hat das Piperazin?

40 Medizinalchemie TU Darmstadt40 Geben Sie 10 Beispiele an für Substrukturen mit hohem Potential für Toxizität und metabolische Instabilität Diskutieren Sie die Wirkmechanismen

41 Medizinalchemie TU Darmstadt41 Welche Analgetika kennen Sie?

42 Medizinalchemie TU Darmstadt42 Geben Sie Struktur-Beispiele for COX1/COX2 Hemmer Wieso wirkt Aspirin irreversibel?

43 Medizinalchemie TU Darmstadt43 Geben Sie detaillierte Beispiele an für SPOS und SPPS

44 Medizinalchemie TU Darmstadt44 Erläutern Sie den Begriff PNA und die Verwendung von PNAs

45 Medizinalchemie TU Darmstadt45 Skizzieren Sie die Nomenklatur der Proteasen

46 Medizinalchemie TU Darmstadt46 Erläutern Sie den Begriff Positional Scanning Geben Sie ein Beispiel an

47 Medizinalchemie TU Darmstadt47 Welche Proteasen kennen Sie? Worin unterscheiden sie sich? Wie kann man sie charakterisieren/selektiv inhibieren?

48 Medizinalchemie TU Darmstadt48 Screening Konzepte? Bibliotheken In silico screen Fokussierte Bibliotheken Kombinatorische Chemie One well - one compound! Dynamische Bibliotheken

49 Medizinalchemie TU Darmstadt49 Erläutern Sie den Begriff NMR Reporter Screening

50 Medizinalchemie TU Darmstadt50 Erläutern Sie den Begriff Dynamische Bibliothek

51 Medizinalchemie TU Darmstadt51 Was sind spin label? Geben Sie Beispiele an

52 Medizinalchemie TU Darmstadt52 Erläutern Sie MALDI imaging

53 Medizinalchemie TU Darmstadt53 Ihr Pharma Budget: 5 Millionen Was würden Sie damit tun? Und warum? Projektdauer 2 Jahre Ziel: > 2 leads Kosten Chemielabor: 3 FTE Kosten Combichem:3 FTE > Kosten Biologielabor: 3 FTE > Präsentation des Arbeitsplanes

54 Medizinalchemie TU Darmstadt54 Welche multi-Komponenten- Reaktionen kennen Sie

55 Medizinalchemie TU Darmstadt55 Wie verläuft die stereoselektive Hydrierung von diesem Alken?

56 Medizinalchemie TU Darmstadt56 Hydrierung Welche Hydrierungen von Alkenen kennen Sie? Wie werden ungesättigte Fette gehärtet? Wie werden Lebensmittelfette charakterisiert? Welche Verunreinigungen sind deshalb in Margarine prinzipiell möglich?

57 Medizinalchemie TU Darmstadt57 Hydrierung Wie überführen Sie ein terminales Alken in einen sekundären Alkohol? primären Alkohol? Wie reduzieren Sie ein internes Alkin selektiv zum cis-Alken?

58 Medizinalchemie TU Darmstadt58 Welche Produkte und Produktverteilungen erwarten Sie bei dieser Reaktion? Berücksichtigen Sie eine 3D Analyse. Wie verläuft die Epoxidation (detailliert)?

59 Medizinalchemie TU Darmstadt59 Baeyer-Villiger Oxidation Wanderungstendenz R 3 C > R 2 CH > Ar > RCH 2 > CH 3 Welche Hauptprodukte werden durch die Umsetzung mit meta-Chlorperbenzoesäure erhalten?

60 Medizinalchemie TU Darmstadt60 Beckmann Umlagerung ? Welche Produkte werden durch die Beckmann Umlagerung erhalten? Geben Sie die eindeutige Stereochemie des intermediären Hydroxylimins an und kommentieren Sie die Umlagerungsgeschwindigkeiten

61 Medizinalchemie TU Darmstadt61 Umwandlung cis->trans Geben Sie einen Synthesevorschlag für die Umwandlung von cis-Cycloocten zu trans-Cycloocten an!

62 Medizinalchemie TU Darmstadt62 Carbonyl Switch Reaktionsmechanismus? Cis-Jasmon

63 Medizinalchemie TU Darmstadt63 Elektrophile Aromatische Substitution Warum meta?

64 Medizinalchemie TU Darmstadt64 Mildere Esterpyrolyse: Čugaev Nur der synfaciale Wasserstoff wird eliminiert

65 Medizinalchemie TU Darmstadt65 Retro-Cope = House-Reaktion in Chloroform House ReaktionCope Eliminierung in Toluol Unter Druck Variierender Henkel

66 Medizinalchemie TU Darmstadt66 Schotten-Baumann Reaktion Die meist unterschätzte Reaktion Amin wird in wässriger Natronlauge vorgelegt – suspendiert => 2 phasiges System (ev. + organisches LM: DCM) Reaktion erfolgt in der organischen Phase Neutralisation erfolgt in der wässrigen Phase Die Base OH - ist in der organischen Phase wenig löslich, deshalb wenig Keten-vermittelte Nebenreaktionen

67 Medizinalchemie TU Darmstadt67 Reduktive Aminierung Natriumcyanoborhydrid ist selektiver als NaBH 4 Reaktivität: Iminium>Aldehyde>Ketone>Imine Auch 3° Amine sind zugänglich Mechanismus?

68 Medizinalchemie TU Darmstadt68 Leuckart-Wallach Reaktion Permethylierung 1° Amine -> Dimethylierung 2° Amine -> Monomethylierung Ammoniak, 1° und 2° Amine Formaldehyd, Benzaldehyde, hochsiedende Ketone

69 Medizinalchemie TU Darmstadt69 Buchwald-Aminierung Oxidative Addition Ligandenaustausch Reduktive Eliminierung BINAP: 2,2'-Bis-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl Hinderung der Biphenylrotation für zu stabilen Rotameren => Enantiomere Rotamere = Atropisomerie

70 Medizinalchemie TU Darmstadt70 Synthesevorschläge für

71 Medizinalchemie TU Darmstadt71 Eliminierung Sie sollen unbedingt diese Eliminierung durchführen (und sie wissen bereits, dass dies Schwierigkeiten machen wird), machen Sie dennoch einen Synthesevorschlag

72 Medizinalchemie TU Darmstadt72 Synthesevorschlag

73 Medizinalchemie TU Darmstadt73 Welche Synthesen kennen Sie für: Dimethylalkylamine aus Alkylaminen? Primäre Amine? Sekundäre Amine (symmetrisch)? Sekundäre Amine (asymmetrisch)? Tertiäre Amine (symmetrisch)? Arylalkylamine? Diarylamine?

74 Medizinalchemie TU Darmstadt74 Gekreuzte Aldolreaktion

75 Medizinalchemie TU Darmstadt75 Gemischte Aldol Reaktion Kein -H => Akzeptor Zimtaldehyd reversibel Michael-Addition

76 Medizinalchemie TU Darmstadt76 Kontrollierte Aldolreaktion

77 Medizinalchemie TU Darmstadt77 Zimmerman Thraxler ÜZ 3 diastereomere Übergangszustände Substituenten equatorial oder axial Metallkation fixiert den 6-gliedrigen ÜZ in der Sesselkonformation syn Aldol anti Aldol

78 Medizinalchemie TU Darmstadt78 Acyloin-Synthesen? Benzoin-Kondensation Benzoin-analoge Produkte gibt es auch in vivo Cyanidfreie Synthese? Vortrag. M. Müller :15

79 Medizinalchemie TU Darmstadt79 Acyloin Synthesen? Vitamin B 1 - Thiamin-Umpolung Thiazol Benzoin Kondensation … Acide Position pKa < 15?

80 Medizinalchemie TU Darmstadt80 Darstellung von Säurehalogeniden RCO 2 H -> RCOF Cyanurfluorid RCO 2 H -> RCOCl SOCl 2 kat. DMF PCl 5 RCO 2 H -> RCOBr PBr 3 Br 2 /P CBr 4 /PPh 3 _ -> Ph 3 PCBr Br - RCO 2 H -> RCOI I 2 /P

81 Medizinalchemie TU Darmstadt81 Leuckart-Wallach Reaktion Permethylierung 1° Amine -> Dimethylierung 2° Amine -> Monomethylierung Ammoniak, 1° und 2° Amine Formaldehyd, Benzaldehyde, hochsiedende Ketone

82 Medizinalchemie TU Darmstadt82 C-C Bindungsknüpfung durch TM? Metathese-> Katalysator und Reaktionsmechanismus Pd: Suzuki Reaktionsmechanismus Pd: Heck Reaktionsmechanismus Pd Sonogashira Reaktionsmechanismus

83 Medizinalchemie TU Darmstadt83 Welche enantioselektiven Syntheseverfahren kennen Sie? Sharpless AE, AD, AA Jacobsen Epoxidierung Hydrolyse von racemischen Estern durch Enzyme Reduktionen: Hydrierung: Knowles


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