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Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden Marcus Hans Betreuer: Carolin Thiele 03.02.2010 Vortrag zum OCF.

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1 Reduktion von Carbonsäuren zu Aldehyden Marcus Hans Betreuer: Carolin Thiele Vortrag zum OCF

2 Inhalt 1.Allgemeine Begriff 2.Carbonsäure Aldehyd 2.1.Mechanismus 2.2Beispiel 3.Carbonsäurederivat Aldehyd 3.1Mechanismen 3.2Beispiel 4.Quellen

3 Allgemein Reduktion: Erniedrigung der Oxidationszahl

4 Carbonsäure Aldehyd Schwierige Reaktion: Gefahr der Überreduktion Carbonsäure kann sehr leicht zum Alkohol reduziert werden. Reduktion zum Aldehyd nur unter speziellen Bedingungen und Reagenzien möglich, da Aldehyd (2x+I,keinM-Effekt) reaktiver als Säure (2x+I, 1x+M-Effekt).

5 Reduktionsmöglichkeiten

6 Möglichkeiten Direkte Reduktion der Carbonsäure Indirekte Reduktion d.h. über einen Ester, Carbonsäurechlorid oder Säureamid

7 Reduktion einer Carbonsäure Bedingungen: tiefe Temperatur

8 Synthese von Thujon

9 Reduktion eines Esters Bedingungen: 1.Sterisch großes Reduktionsmittel: z.B. DIBALH: 2.Tiefe Temperaturen (-70°C) 3. nicht-koordinierendes Lösungsmittel (Dichlormethan, Toluol, Hexan)

10 Reduktion eines Esters

11 Synthese von Camptothecin

12 Reduktion eines Carbonsäurechlorides Bedingungen: 1.Reduktionsmittel: Natriumborhydrid,Lindlar- Pd/,(Rosenmund), 2.Tiefe Temperaturen (-78°C)

13 Reduktion eines Carbonsäurechlorides

14 Fukuyama-Kupplung Umsetzung von Thioestern (Steglich) Sehr milde Reaktionsbedingung

15 Mechanismus

16 Weitere Reaktionen Bedingungen wie zuvor

17 Ende Skript OC04 SS09 Prof. Jauch Kapitel 8.3. W.Oppolzer et al., Helv. Chim. Acta 80, (1997) M.A. Ciufolini et al., Angew. Chem. 108, (1996) chemie.ch/OC/Namen/fukuyama- reduktion.htm chemie.ch/OC/Namen/fukuyama- reduktion.htm Carey Sundberg, Advanced organic chemistry part B S402 Skript OC02 Wenz WS08/09


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