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29.01.2010 OCF- Vortrag Mannich-Reaktion Vortrag: Irina Pachomov Betreuer: Hans Müller.

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1 OCF- Vortrag Mannich-Reaktion Vortrag: Irina Pachomov Betreuer: Hans Müller

2 Inhaltverzeichnis: Einleitung Reagenzien und Reaktionsbedingungen Mechanismus Beispielreaktionen Folgereaktionen Anwendung Literatur

3 Mannich-Reaktion Die Reaktion wurde vom deutschen Chemiker Carl U. F. Mannich entdeckt. Dreikomponenten-Reaktion Ermöglicht die Amino - Alkylierung von Aldehyde, Ketone od. anderer C-H- acide - Verbindungen als Produkt erhält man β- Aminoketone, die sog. Mannich - Basen

4 Mannich - Reaktion Reagenzien: Ammoniak, prim. bzw. sek. Amine Formaldehyd C-H- acide- Verbindungen: z.B Carbonylverbindungen ( Aldehyde od. Ketone) Nitrite, Acetylen, Nitroalkane. Reaktionsbedingungen: schwach sauer( pH=5), RT

5 Mechanismus Bildung von Iminium-Ion

6 Mechanismus Bildung von β- Aminoketon

7 Synthese von Tropinon Synthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur

8 Mannich-Reaktion Alkaloide mit Tropan- Kernstruktur

9 Folgereaktionen

10 Mannich-Reaktion Umsetzung mit Grignard-Verbindung liefert β- Aminoalkohole

11 Heterolytische Fragmentierung ein Molekül zerfällt in drei Bruchstücke z.B durch Mannich-Reaktion aus Malonsäure hergestellte β-Aminodicarbonsäure

12 Synthese von Pyrido[2,3- d]pyrimidin-2,4-dione.

13

14 Anwendung: In der Synthese von Naturstoffen als Antibiotika od. Alkaloiden Pflanzschutz Lack- und Polymerchemie (Farbstoffe, Härter ) Die Mannich-Basen

15 Literatur: Latscha, Kazmaier, Klein, Ordanische Chemie; R. Brückner, Reaktionsmechanismus;3.Auflage,Springer,Vorlag 2004 Paula. Y. Bruice; Organische Chemie.5.Auflage. Pearson Studium 2007 Arch. Pharm. 311, (1978) Fieser und Fieser, Organische Chemie, Verlag Chemie 1982 T. Laue; A. Plagens, Namen Reaktionen der Organische Chemie, 5. Auflage


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