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1 Tee Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS 07... Abwarten und Tee trinken...

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Präsentation zum Thema: "1 Tee Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS 07... Abwarten und Tee trinken..."—  Präsentation transkript:

1 1 Tee Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS Abwarten und Tee trinken...

2 2 Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz

3 3 Was genau ist denn eigentlich Tee? Allgemeines

4 4 Klasse: Rosopsida Unterklasse: Asterdae Ordnung: Ericales Familie: Theaceae Gattung: Camellia Arten: Camellia sinensis (China, Darjeeling) Camillia assamica (Indien, Sri Lanka) Die Tee – Pflanze Allgemeines

5 5 Geschichte des Tees wohltuende Wirkung bereits seit 5000 Jahren bekannt 2737 v. Chr.: chinesischer Kaiser Cheng Nung entdeckte Tee durch Zufall 552 n. Chr.: buddhistische Mönche bringen Tee von China nach Japan, Tee-Zeremonien entwickeln sich Geschichtliches

6 6 Ab 618: Tee wird zur Handelsware; für alle Gesellschaftsschichten erhältlich 1610: erste Teelieferung aus Japan nach Amsterdam per Schiff 1669: auch England Mitte 17. Jh.: über Landweg nach Russland zum Zaren Geschichtliches

7 : Boston Tea-Party - Protest gegen Teesteuer 1869: Suezkanal wird eröffnet; Teeroute verkürzt sich Deutschland: ab 1753 von den Ostfriesen aus Holland importiert; erst ab Anfang 20. Jh. für jeden erschwinglich Geschichtliches

8 8 Herstellung von Tee Pflücken Welken: Entziehung von Wasser von 80 % auf 60 %  20 Stunden Rollen: Aufbrechen der Pflanzenzellstruktur, Reaktion mit Luftsauerstoff beginnt  eine Stunde Tee-Produktion

9 9 Fermentation: enzymatische Oxidation, Aromastoffe entwickeln sich  fünf Stunden Trocknen Sortieren: per Hand oder mit Sieben Tee-Produktion

10 10 Ernten Welken Fermentieren Rollen Fixieren Sieben / Sortieren Trocknen schwarzer Teegrüner Tee Tee-Produktion

11 11 nicht fermentierter TeeGrüner Tee leicht fermentierter TeeWeißer Tee anfermentierter TeeGelber Tee halb fermentierter TeeKlassischer Oolong stärker fermentierter TeeYen Cha Oolong fermentierter TeeSchwarzer Tee postfermentierter TeePu-Errh-Tee Einteilung nach Fermentationsgraden Tee-Produktion

12 12 Anbaugebiete Indien: t China: t Kenia: t Sri Lanka: t Türkei: t Indonesien: t Japan t Exporteure: Kenia, Sri Lanka, China Importeure: Großbritannien, Russland, USA Tee-Produktion

13 13 Wie trinkt man Tee? Schwarzen Tee mit kochendem Wasser übergießen Grünen Tee mit °C heißem Wasser Lagerung: kühl und im geschlossenen Behälter Ziehzeit: anregendberuhigend Coffein Gerbstoffe

14 14 Demo 1 Bestimmung des pH-Werts im Tee Eigenschaften

15 15 4 Versuchsansätze mit schwarzem Tee und 100 mL Wasser: 2 g Tee RT 70 °C 5 g TeeRT 70 °C Messungen des pH-Werts im 15 sek. Abstand über 10 Minuten Eigenschaften

16 16 Ergebnisse MengeTemperaturAnfangs pH-Wert End pH-Wert Δ pH 2 g20 °C 70 °C 7,61 7,42 5,00 4,67 2,61 2,75 5 g20 °C 70 °C 7,52 7,46 4,86 4,58 2,66 2,88 Eigenschaften

17 17 2 g, RT 2 g, 70 °C 5 g, 70 °C 5 g, RT Eigenschaften

18 18 Schlussfolgerung: je größer die Menge Tee, desto niedriger der pH-Wert je höher die Temperatur, desto niedriger der pH-Wert Begründung: saure Reaktion der Gerbstoffe mit Wasser bessere Löslichkeit der Gerbstoffe in warmem Wasser Eigenschaften

19 19 Wie trinkt man wo Tee? gesüßt mit Honig oder Zucker Russland: aus Samowaren mit Marmelade Ostfriesland: Sahne und Kluntjes (nicht umrühren) Tibet: Butter überall: weitere Aromazusätze wie Rose, Vanille, Jasmin, unzählige Fruchtaromen, Gewürze, Kakao England: Milch oder Zitronensaft

20 20 Demo 2 Tee mit Milch? Eigenschaften

21 21 Ausfällen von Casein hat bei pH 4,6 den IEP k-Casein kann fällbaren α- und β-Caseine nicht mehr stabilisieren Caseinmicellen aggregieren und fallen aus Calciumphosphat hydrophobes Zentrum k-Casein-Oberfläche „CMP-Haar“ (hydrophil)

22 22 Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz

23 23 Polyphenole ("Gerbstoffe") ca % Proteine, Aminosäuren ca % Kohlenhydrate (Zellstoff) ca % organische Fette ca. 8 % Alkaloide (Coffein)ca. 3-5 % organische Säuren ca. 3 % Pigmentstoffe (Chlorophyll) ca. 1 % Vitamine (A, B1, B2, C, D) ca. 0,6 % Aromastoffe ca. 0,03 % Enzyme ca. 0,005 % Inhaltsstoffe

24 24 Alkaloide: Xanthine sind Stoffwechselprodukte der Pflanze dienen als Abwehr von Fressfeinden ein Stickstoffspeicher der Pflanze Purin-Grundgerüst Namen: 1,3,7-Trimethylxanthin, Methyltheobromin, Coffein, Thein, Tein, Guaranin Inhaltsstoffe: Xanthine

25 25 Wirkungen auf Menschen Anregung des Zentralnervensystems Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung Erhöhung des Blutdrucks Bronchialerweiterung Steigerung der Harnbildung Blut-Hirnschranke wird ungehindert passiert Inhaltsstoffe: Xanthine

26 26 Versuch 1 Extraktion von Coffein Inhaltsstoffe: Xanthine

27 27 Extraktion ex (lat.; „heraus“) trahere (lat.; „ziehen“) Stofftrennungsverfahren Komponente wird aus einem Stoffgemisch herausgelöst Coffein gut in Chloroform löslich ( 181,82 g/L) Inhaltsstoffe: Xanthine Chloroform:

28 28 Versuch 2 Dünnschichtchromatographie von Xanthin-Derivaten Inhaltsstoffe: Xanthine

29 29 DC Kieselgelplatte Fließmittel Chloroform : Ethanol 9 : 1 Standard – Lösungen von Coffein, Theobromin und Theophyllin Coffein-Extrakt aus Versuch 1 Laufzeit: etwa 20 Minuten Vorgehensweise Inhaltsstoffe: Xanthine

30 30 Xanthin-Derivate im Tee: Coffein Theobromin Xanthin Theophyllin CTbTp Inhaltsstoffe: Xanthine

31 31 Polyphenole hauptsächlich Catechine wirken sich auf Teefarbe und –geschmack aus Wirkung: harntreibend, antioxidativ Inhaltsstoffe: Polyphenole

32 32 Fermentationsprozess bei Catechinen Theaflavin und Thearubigen sind Ox.-produkte von Catechin: Allgemeine Formel für Catechine Theaflavin Reaktion mit Luft, Enzyme Inhaltsstoffe: Polyphenole

33 33 Bsp. der im Tee vorhandenen Catechine: Epigallocatechin- gallat Epicatechin Epigallocatechin Inhaltsstoffe: Polyphenole

34 34 Versuch 3 Indikatorverhalten von Tee Inhaltsstoffe: Polyphenole

35 35 Reaktion im sauren Bereich: + H + - H 2 O rotbraune Lösung Inhaltsstoffe: Polyphenole Wagner-Meerwein-Umlagerung + +

36 36 gelbliche Lösung Verschiebung der Absorption in den kurzwelligen Bereich Inhaltsstoffe: Polyphenole

37 37 Reaktion im alkalischen Bereich : + OH - - H 2 O rotbraune Lösung dunkelbraune Lösung chinoide Gruppe Inhaltsstoffe: Polyphenole

38 38 Versuch 4 Herstellung von Tinte aus schwarzem Tee Inhaltsstoffe: Polyphenole

39 39 Reaktion der Gerbstoffe mit dem Eisenion: Gallussäure Oktaedrischer Chelatkomplex H + Inhaltsstoffe: Polyphenole Fe 2+ Fe 3+ + e - O2O2

40 40 Versuch 5 Nachweis von Antioxidantien Inhaltsstoffe: Polyphenole

41 41 Reaktion: Briggs-Rauscher-Reaktion oszillierende Reaktion: läuft nicht linear, sondern periodisch ab farblos: c(I 2 ) und c(I - ) klein gelb: c(I 2 ) groß und c(I - ) klein blau: c(I 2 ) und c(I - ) groß Inhaltsstoffe: Polyphenole

42 42 Prozess 1 Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet; Reaktion mit Malonsäure Prozess 2 Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch Prozess 3 Iodid wird gebildet; Edukt für Prozess 2 gebildet radikalisch Inhaltsstoffe: Polyphenole

43 43 Prozess 1: nur bei c (I - ) > c (I - ) krit. 5 I - (aq) +IO 3 - (aq) +6 H 3 O + (aq) 3 I 2 (aq) + 9 H 2 O 3 I 2 (aq) + 3 CH 2 (COOH) 2 (aq) + 3 H 2 O 3 ICH(COOH) 2 (aq) + 3 I - (aq) +3 H 3 O + (aq) Gesamtgleichung: IO 3 - (aq) + 2 H 2 O 2 (aq) + CH 2 (COOH) 2 (aq) + H 3 O + (aq) ICH(COOH) 2 (aq) + 2 O 2 (g) + 4 H 2 O Inhaltsstoffe: Polyphenole Mn

44 44 2 IO 2 (aq) + 2 [Mn(H 2 O) 6 ] 2+ (aq) 2 HIO 2 (aq) + 2 [Mn(H 2 O) 5 (OH)] 2+ (aq) Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 2: nur bei c (I - ) < c (I - ) krit. - Keto-Enol-Tautomerie

45 45 Prozess 3: Bildung von neuem Iodid 2 [Mn(H 2 O) 5 (OH)] 2+ (aq) + 2 H 2 O 2 (aq) 2 [Mn(H 2 O) 6 ] 2+ (aq) + 2 OOH (aq) 2 H 2 O 2 (aq) +2 [Mn(H 2 O) 5 (OH)] 2+ (aq) + HIO (aq) 2 O 2 (g) + 2 [Mn(H 2 O) 6 ] 2+ (aq) + I - (aq) + H 3 O + (aq) Inhaltsstoffe: Polyphenole

46 46 Prozess 1 Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet, Reaktion mit Malonsäure Prozess 2 Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch Prozess 3 Iodid wird gebildet, Edukt für Prozess 2 gebildet, radikalisch Inhaltsstoffe: Polyphenole Antioxidans

47 47 Welche Rolle spielt nun das Antioxidans? Antioxidans: Oxidationsinhibitor oder Peroxidzersetzer Polyphenole sind „Radikalfänger“: brechen durch Übertragung eines Wasserstoffatoms die Reaktionskette ab  Absättigung der Radikale Inhaltsstoffe: Polyphenole

48 48 Reaktion Entstehung von freien Hydroxyl- und Hydroperoxid-Radikalen HO bzw. HOO bzw. O 2 I = R physiologische Aspekte: freie Radikale haben krebserregende Wirkung auf Zellen, können z.B. auch Beweglichkeit von Spermien verringern Inhaltsstoffe: Polyphenole

49 49 + viele weitere Möglichkeiten und mesomere Grenzformeln Bildung reaktionsträger Polyphenolradikale durch Mesomeriestabilisierung. + + Inhaltsstoffe: Polyphenole

50 50 Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz

51 51 Chlorophyllasen während Fermentation Inhaltsstoffe: Pigmente

52 52 Versuch 6 Extraktion von Chlorophyll mit Benzin Inhaltsstoffe: Pigmente

53 53 Löslichkeit von Pigmenten Benzin: unpolar, Hauptbestandteile sind Alkane, Aromaten, Alkene, Benzol Chlorophyll: unpolar, in Wasser unlöslich Inhaltsstoffe: Pigmente

54 54 Aromastoffe durch Fermentation entstanden Schwarzer Tee: enthält etwa die 5-fache Menge wie grüner Tee Phenylacetaldehyd (Honig) Linalool (Zitrus)(Z)-3-Hexen-1-ol Geraniol (Rose) Benzaldehyd (Marzipan) Hexanal Inhaltsstoffe: Aromastoffe

55 55 Demo 3 Destillation von Aromastoffen Inhaltsstoffe: Aromastoffe

56 56 Destillation Inhaltsstoffe: Aromastoffe destillare (lat.; herabtröpfeln) thermisches Trennverfahren für flüssige Stoffgemische basiert auf Flüchtigkeit der Stoffe Duftstoffe werden durch Wasserdampf mitgezogen

57 57 Tee und Gesundheit Polyphenole im Tee hemmen Wachstum von Krebszellen (besonders EGCG) senkt Kariesrisiko senkt Schlaganfallrisiko Steigerung der Elastizität von Blutgefäßen enthält viele Mineralstoffe und Vitamine schmeckt gut Vorsicht! Auch Tee in Maßen genießen! (Gefahr durch Herzrasen, etc.)

58 58 Ergebnis von Versuch 2 CTbTpC.E. C: Coffein Tb: Theobromin Tp: Theophyllin C.E.: Coffein Extrakt aus Versuch 1

59 59 Schulrelevanz 9 G: Stoffe, Stoffeigenschaften und Stoffgruppen: Methoden der Stofftrennung 10 G.2: radikalische Reaktionen 11 G.2: Aminosäuren, Peptide, Polypeptide 11 G.2: Farbstoffe, Mesomerie 12 G.2: Komplexchemie oder Farbstoffe: pH-Indikatoren fächerübergreifend in Biologie und Geschichte weckt Interesse da alltägliches Konsumgut

60 60 Die erste Tasse für den Feind, die zweite Tasse für den Freund


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