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Die Herstellung von ASS Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr.

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Präsentation zum Thema: "Die Herstellung von ASS Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr."—  Präsentation transkript:

1 Die Herstellung von ASS Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr

2 Aufgabenstellung Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht. Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht. 1. Benennen und erläutern sie die Reaktionen 2. Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure? 3. Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar.

3 Inhaltsangabe 1. Kurzeinblick in die Geschichte von ASS 2. Stoffeigenschaften der Edukte 3. Bedeutung der Edukte 4. Reaktionsgleichung 5. Durchführung 6. Sinn der einzelnen Versuchsschritte 7. Stoffeigenschaften von ASS 8. Fotos des Versuchs 9. Quellen

4 Die Geschichte von ASS Acetylsalicylsäure (ASS) Acetylsalicylsäure (ASS) 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entsteht 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entsteht 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genannt 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genannt 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäure 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäure 1897: erste Herstellung von Acetylsalicylsäure 1897: erste Herstellung von Acetylsalicylsäure

5 Frage: Warum wurde die ASS weiterentwickelt? Salicylsäure ist die Kristallform von Salicin Salicylsäure ist die Kristallform von Salicin Salicylsäure erzeugt einen Brechreiz Salicylsäure erzeugt einen Brechreiz Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und Essigsäure Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und Essigsäure Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fache Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fache

6 Stoffeigenschaften der Edukte 1. Salicylsäure 2. Essigsäureanhydrid 3. Schwefelsäure 4. Dest. Wasser

7 Salicylsäure Summen-formel C7H6O3C7H6O3C7H6O3C7H6O3 Molekular-masse 138 g / mol Aussehen bei 20°C weißes kristallines Pulver Schmelz-punkt159°C

8 Essigsäureanhydrid Summen-formel C4H6O3C4H6O3C4H6O3C4H6O3 Molekular-masse 102 g / mol Aussehen bei 20°C klare Flüssigkeit Schmelz-punkt - 73°C

9 Schwefelsäure Summen-formel H 2 SO 4 Molekular-masse 98 g / mol Aussehen bei 20°C farblose, ölige Flüssigkeit Schmelz-punkt10°C

10 destilliertes Wasser Summen-formel H2OH2OH2OH2O Molekular-masse 18 g / mol Aussehen bei 20°C Farblose Flüssigkeit Schmelz-punkt0°c

11 Bedeutung der Edukte

12 Bedeutung von Salicylsäure Die Salicylsäure ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Acetylsalicylsäure verestert wird. Die Salicylsäure ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Acetylsalicylsäure verestert wird.

13 Essigsäureanhydrid Essigsäureanhydrid Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt. Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt.

14 Schwefelsäure Schwefelsäure Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure. Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure.

15 dest. Wasser dest. Wasser Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure. Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.

16 Reaktionsgleichung Reaktionsgleichung

17 Die genaueren Reaktionsabläufe 1. H+ vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen 2. Durch Acetylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator. Elektrophile Substitution

18 3. H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an. 4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des Benzolrings. 5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.

19 Durchführung 1. 10g Salicylsäure + 20g Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz. Schwefelsäure. 2. Abkühlung der Stoffe 3. Umkristallisierung 4. Mehrmaliges reinigen durch abnutschen 5. trocknen

20 Sinn der einzelnen Versuchsschritte Zu 1. Es entsteht Acetylsalicylsäure Zu 2. Die Stoffe kristallisieren Zu 3. erstes herauslösen von unerwünschten Stoffen aus dem entstandenen Stoff Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen und Reststoffen Zu 5. Zur besseren Bestimmung des Reinheitsgrades

21 Acetylsalicylsäure Summen-formel C9H8O4C9H8O4C9H8O4C9H8O4 Molekular-masse 180 g / mol Aussehen Bei 20°C weißes kristallines Pulver Schmelz-punkt139°C

22 Fotos Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

23

24 Umkristallisierung

25 Trocknen des Produkts Reinigung in Eiswasser

26 Das Ergebnis Mehr oder weniger reine Acetylsalicylsäure

27 Quellen für Stoffeigenschaften und Bilder der Molekülstrukturen für Stoffeigenschaften und Bilder der Molekülstrukturen www-cgi.uni- regensburg.de/Studentisches/FS_Pharmazi e/files/Seminare/pohl-ass.pdf www-cgi.uni- regensburg.de/Studentisches/FS_Pharmazi e/files/Seminare/pohl-ass.pdf


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