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Aspirin Medizin deines Lebens Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann.

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Präsentation zum Thema: "Aspirin Medizin deines Lebens Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann."—  Präsentation transkript:

1 Aspirin Medizin deines Lebens Experimentalvortrag zur Organik SS 2008 Angela Herrmann

2 2 Gliederung 1.Einführung 2.Darstellung 3.Was gibt es für Aspirinsorten? 4.Schulrelevanz

3 1. Einführung

4 4 Kurze Geschichte des Aspirins: Schon die Ägypter, Griechen und Germanen machten sich den Wirkstoff des Aspirins zu Nutzen. Der Wirkstoff ist Salicylsäure und wurde aus den Rinden der Weide (lat.Salix) oder der Spirstaude gewonnen. Vor etwa 100 Jahren entwickelte der Chemiker Felix Hoffmann die Darstellung von Acetylsalicylsäure.

5 5 1. Einführung Kurze Geschichte des Aspirins: Bayer meldete 1899 das Patent für Aspirin an. A steht für Acetyl und spir für Spirstaude, aus welcher früher Salicylsäure gewonnen wurde. Jährlich werden etwa Tonnen hergestellt.

6 6 1. Einführung Demo 1 pH-Wert-Vergleich

7 7 1. EinführungDemo 1 Auswertung: SalicylsäureAspirinParacetamol

8 8 1. Einführung Wirkungsweise des Aspirins: Arachidonsäure Prostaglandine Schmerz Cox-1 & -2 Aspirin hemmt

9 2. Darstellung

10 10 2. Darstellung Versuch 1: Darstellung von Acetylsalicylsäure

11 11 2. Darstellung von AspirinVersuch 1 Reaktionsgleichung: Die konzentrierte Schwefelsäure dient lediglich als Katalysator.

12 12 2. Darstellung Reaktionsmechanismus Versuch1

13 13 2. Darstellung Fortsetzung Versuch 1

14 14 2. Darstellung Versuch 2 Stärkenachweis

15 15 2. DarstellungVersuch 2 Auswertung: I 2 (aq) + I - (aq) I n - (aq) braun Polyiodid lagert sich in die Stärkehelix ein und bildet einen blauvioletten Charge- Transfer-Komplex.

16 16 2. Darstellung Versuch 3 Haltbarkeit von Aspirin

17 17 2. DarstellungVersuch 3 Auswertung: Die Veresterung ist eine reversible Reaktion D.h. Aspirin zersetzt sich zu Salicylsäure und Essigsäure (die Essigsäure kann man auch riechen) Deshalb soll man die Tabletten kühl lagern und nach dem Verfallsdatum nicht mehr verwenden.

18 18 3. AspirinsortenVersuch 3 Salicylsäure bildet mit FeCl 3 einen violetten Chelatkomplex und kann so nachgewiesen werden:

19 3. Aspirinsorten

20 20 3. Aspirinsorten Aspirinproduktpalette:

21 21 3. Aspirinsorten Demo 2: Aspirin Protect

22 22 3. Aspirinsorten Aspirin Migräne: Für Migränepatienten Brausetablette (enthält NaHCO 3 ) Enthält Pufferstoffe (Natriumhydrogencitrat/Citronensäure)

23 23 3. Aspirinsorten Aspirin Direkt/Effekt: Kautablette/Granulat – ohne Wasser einnehmbar Enthält Aromastoffe für besseren Geschmack. Enthält Pufferstoffe zur verbesserten Löslichkeit von Acetylsalicylsäure.

24 24 3. Aspirinsorten Versuch 4: Aspirin Plus C

25 25 3. AspirinsortenVersuch 4 Auswertung: Tillmanns Reagenz: (2,6-Dichlorphenol- indophenol) Protonierte Form: (+ 2 H + ) blau rosa

26 26 3. AspirinsortenVersuch 4 Reduzierte Form: Oxidation von Vitamin C: farblos

27 27 3. Aspirinsorten Aspirin Plus C: Stärkt zusätzlich das Immunsystem Brausetablette Wirkstoff gelangt schneller in die Blutbahn, da er schon im Glas gelöst wird.

28 28 3. Aspirinsorten Aspirin Complex: Enthält neben Acetylsalicylsäure noch Pseudoephedrin: Gegen Erkältung Bewirkt ein Abschwellen der Nasenschleimhaut.

29 29 3. Aspirinsorten Versuch 5: Aspirin Forte

30 30 3. AspirinsortenVersuch 5 Auswertung: Coffein wird zunächst durch Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt: Xanthin

31 31 3. Aspirinsorten Versuch 5 Xanthin wird unter Säurekatalyse hydrolisiert:

32 32 3. AspirinsortenVersuch 5 Nun findet erneut eine Oxidation mit anschließender Hydrolyse statt und es entsteht Aloxan:

33 33 3. AspirinsortenVersuch 5 Aloxan und die Enol-Form des Uramils reagieren nun zur Purpursäure: Durch Zugabe von Ammoniak entsteht das Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid. rotviolett

34 34 3. Aspirinsorten Aspirin Forte: Verstärkt und beschleunigt die Wirkung von Acetylsalicylsäure. Coffein regt an

35 35 3. Aspirinsorten Demo 2: Aspirin Protect

36 36 3. AspirinsortenDemo 2 Aspirin Protect : Löst sich nicht im Magen (saures Milieu), sondern erst im Dünndarm (basisches Milieu). Schützt somit die Magenschleimhaut vor mechanischer Wirkung des Aspirins.

37 37 3. AspirinsortenDemo 2 Aspirin Protect: Enthält weniger Wirkstoff als eine herkömmliche Aspirintablette. Eignet sich für Langzeiteinnahme. Wird hauptsächlich zum Senken des Herzinfarkt- und Schlaganfallrisikos verwendet.

38 4. Schulrelevanz

39 39 4. Schulrelevanz Lehrplan (Hessen G8) G11: Veresterung/Verseifung G12: Großtechnische Chemie – Untersuchung und Wirkungsweise eines Arzneistoffes. G12 (LK): Komplexchemie

40 Vielen Dank.


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