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Nachweise von Ketohexosen bzw. Glucose

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Präsentation zum Thema: "Nachweise von Ketohexosen bzw. Glucose"—  Präsentation transkript:

1 Nachweise von Ketohexosen bzw. Glucose
Selivanov und GOD Nachweise von Ketohexosen bzw. Glucose

2 Der Glucoseoxidase-Test
(GOD-Test) Nachweis von Glucose

3 GOD Der Glucoseoxidase-Test ist ein spezifischer Nachweis für Glucose. Er dient zum Beispiel zur leichten Unterscheidung von Glucose und Fructose.

4 GOD Der Test erfolgt mit Hilfe des Enzym Glucoseoxidase, das aus Schimmelpilzen der Gattungen Aspergillus und Penicillium gewonnen wird.

5 GOD Die Glucoseoxidase, eine Dehydrogenase, ist ein Protein mit Flavin-adenin-dinucleotid (FAD) als prosthetischer Gruppe. Glucoseoxidase katalysiert die Oxidation von  -D-Glucose zur Gluconsäure.

6 GOD -D-Glucose wird zur Gluconsäure katalytisch oxidiert und Wasser zu Wasserstoffperoxid reduziert.

7 GOD Da H2O2 farblos ist, befindet sich auf dem gelb grundierten Teststäbchen der Indikator o-Toluidin(2-Aminotoluol 2-Methylanilin), der zu einem blauen Farbstoff oxidiert wird. Zusammen mit dem gelben Grund ergibt das eine grüne Färbung, anhand derer Schattierung die Menge der anfänglichen Gesamtglucose abgelesen werden kann.

8 GOD Wie bereits besprochen besteht zwischen der -D-Glucose,der offenen D-Glucose und der -D-Glucose ein Gleichgewicht. (37:0,3:63)

9 GOD Da dieses Gleichgewicht besteht,wird bei Umsetzung der -D-Glucose zur Gluconsäure das Verhältnis zu Gunsten der -D-Glucose verschoben und die Glucose kann auch quantitativ bestimmt werden.

10 GOD Störende Faktoren: - Anwesenheit von Oxidationsmittel
- Tatsache, das Glucose mit Fructose in einem Gleichgewicht steht

11 GOD Zusammenfassung

12 Selivanov Nachweis für Ketosen

13 Alexej Myschjak Selivanov‘s Reagenz
Die Selivanov- Reagenz dient zum Nachweis von Ketohexosen

14 Selivanov Versuch

15 Selivanov 2 ml Probelösung werden mit 2 ml Selivanov - Reagenz vermischt. Der Ansatz wird langsam und gleichmäßig erhitzt (Schutzbrille !). Falls die Lösung siedet und noch keine Farbänderung auftritt, ist das Testergebnis negativ, und der Versuch kann beendet werden. Optimal ist eine Temp. Von ca. 70°

16 Selivanov Die Selivanov Reagenz besteht aus folgenden Substanzen:
- Resorcin in 5%Ethanol (EtOH) - HCl als H3O+- Lieferant

17 Selivanov Erwartung

18 Selivanov Fructose: tiefrot Saccharose: rot Glucose: hellrot

19 Selivanov Erklärung

20 Selivanov Auch bei der Fructose besteht ein Gleichgewicht

21 Selivanov Bei der Fructose aber reagiert die offene Form.
Unter dem katalytischen Einfluss von H3O+ wird Wasser abgespalten und es entsteht Hydroxymethylfurfural.

22 Selivanov Das gebildete 5-Hydroxymethylfurfural reagiert nun mit der Diketoform von Resorcin unter Wasserabspaltung weiter zu einem roten Farbstoff

23 Selivanov Die Selivanov-Reagenz ist leider kein spezifischer Nachweis für Fructose, da: -Saccharose neben dem Monomer Glucose auch aus Fructose aufgebaut ist. Eine saure Hydrolyse der Saccharose, die bei diesem Versuch stattfindet, führt zu beiden Monosacchariden.

24 Selivanov Hier geht die Umwandlung von Glucose in Fructose über die Ketoenoltauto-merie nicht (nur im Alkalischen)

25 Selivanov Zusammenfassung

26 Vielen Dank für ihre Aufmerksamkeit
und wir wünschen ihnen noch einen erholsamen LK Chemie Vormittag


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