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1 Zucker Hydrate des Kohlenstoffs Experimentalvortrag: Kay Heger.

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Präsentation zum Thema: "1 Zucker Hydrate des Kohlenstoffs Experimentalvortrag: Kay Heger."—  Präsentation transkript:

1 1 Zucker Hydrate des Kohlenstoffs Experimentalvortrag: Kay Heger

2 2 Übersicht 1.Einführung 2.Chiralität und Optische Aktivität 2. Monosaccharide 2.1 Struktur 2.2 Chemie Disaccharide 4.Kleiner Ausblick: Polysaccharide 5.Schulrelevanz

3 3 1.Einführung Elementaranalyse: Summenformel C n (H 2 O) m Bezeichnung daher auch Kohlenhydrate Häufige Endung: -ose Zucker/Kohlenhydrate im Alltag: Traubenzucker, Haushaltszucker, Stärke, Cellulose 1. Einführung

4 4 Traubenzucker oder Glucose: Primärprodukt der Photosynthese Vereinfacht: Fruchtzucker oder Fructose in Honig und Früchten Zellwände der Pflanzen aus Cellulose Stärke/Amylose in Kartoffeln und Getreidearten 1. Einführung Natürliche Entstehung und Vorkommen

5 5 Monosaccharide (lat.: mono: ein(-fach); saccharum: Zucker), Einfachzucker Bezeichnung nach Anzahl der C-Atome: –Triosen (C 3 -Körper) –Tetrosen (C 4 -Körper) –Pentosen (C 5 -Körper) –Hexosen (C 6 -Körper) –usw. Oligo- und Polysaccharide 1. Einführung Allgemeines

6 6 Nachweis von OH-Gruppen 1. Einführung Versuch 1

7 7 Ligandenaustausch +4 [Ce(NO 3 ) 6 ] 2- (aq) + R-OH (aq) + H 2 O gelb +4 [Ce(OR)(NO 3 ) 5 ] 2- (aq) + NO 3 - (aq) + H 3 O + (aq) rot 1. Einführung - Versuch 1 Ammoniumcer(IV)nitrat – Probe

8 8 Oxidation mehrwertiger Alkohole zu 1. Polyhydroxy-aldehyde (Aldosen) oder 2. Polyhydroxy-ketone (Ketosen) 1. Einführung Formale Entstehung der Einfachzucker

9 9 1. Einführung Beispiel (vereinfacht)

10 10 vor 1888: nur wenige Zucker bekannt um 1890: Meilensteine in der Zucker-Chemie 1902: Nobelpreis 1. Einführung Emil Fischer ( )

11 11 Aufklärung der räumlichen Orientierung der Atome im Glucose-Molekül Glucose, (Mannose, Arabinose) –als Polyhydroxyaldehyde identifiziert –Optische Aktivität gut erforscht 1. Einführung Ziel Fischers, ca. 1888

12 12 Spiegelbildisomere oder Enantiomere 2. Chiralität und optische Aktivität 2. Chiralität und Optische Aktivität Chiralität (Händigkeit) Chemische Verbindungen mit zwei verschiedenen Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, sind chiral.

13 13 Am C-Atom: Tetraedrische Anordnung von vier verschiedenen Substituenten Asymmetrisches C-Atom Chiralitätszentrum wird mit * gekennzeichnet 2. Chiralität und optische Aktivität Chiralitätzentrum

14 14 Chirale Verbindungen sind optisch aktiv. Drehwinkel und Drehrichtung können mit Hilfe eines Polarimeters gemessen werden. 2. Chiralität und optische Aktivität Optische Aktivität Optische Aktivität: Eigenschaft von Substanzen, die Schwingungsebene des in sie eingestrahlten, linear polarisierten Lichts um einen bestimmten Betrag zu drehen.

15 15 2. Chiralität und optische Aktivität Polarimeter: Funktionsweise und Aufbau

16 16 Drehwinkel proportional zur Konzentration c und der Schichtdicke l = [ ] T · c · l [ ] : spezifische Drehung in [grd · mL · g -1 · dm -1 ] D.h.: Drehwinkel abhängig von –Temperatur –Schichtdicke –Konzentration –Wellenlänge 2. Chiralität und optische Aktivität Drehwinkel

17 17 2. Chiralität und optische Aktivität Demonstration 1 Optische Aktivität von Zuckern Hypothese: Zucker sind meist optisch aktive Substanzen und besitzen somit mindestens ein Chiralitätszentrum.

18 18 3. Chemie der Monosaccharide Glucose 3. Chemie der Monosaccharide

19 19 Aldohexose mit ihren 4 chiralen C-Atomen: 8 Paare von Enantiomeren = 16 Formen Oxidation zu Carbonsäuren/Dicarbonsäuren Verkürzung der Kohlenstoffkette Darstellung von Zuckern aus Glycerin Bildung von Osazonen mit Hilfe von Phenylhydrazin (von ihm 1875 entdeckt) Aldehydform der Glucose 3. Chemie der Monosaccharide Vorgehensweise & Erkenntnisse Fischers

20 20 Längste C-Kette senkrecht in der Ebene am höchsten oxidierte C-Atom steht oben Waagrechte Bindungen: zum Betrachter hin Senkrechte Bindungen: vom Betrachter weg R,S-Nomenklatur möglich doch ältere Modell der D- und L-Reihe üblich Zeigt OH-Gruppe am untenstehenden chiralen C-Atom: –nach rechts: D (lat.: dexter) –nach links: L (lat.: laevus) 3. Chemie der Monosaccharide Fischer-Projektion

21 21 3. Chemie der Monosaccharide D-Reihe der Aldosen

22 22 3. Chemie der Monosaccharide Versuch 2 Fehling´sche Probe (a) Glucose (b) Fructose

23 23 Reaktionsgleichungen: Komplexbildung: [Cu(H 2 O) 6 ] 2+ (aq) + 2 C 4 H 4 O 6 2- (aq) + 2 OH - (aq) hellblau Cu[(C 4 H 3 O 6 ) 2 ] 4- (aq) + 2 H 2 O blau Redoxreaktion: Cu 2+ (aq) + R-CHO (aq) + 4 OH - (aq) Cu 2 O (s) + R-COOH (aq) rotbraun + 2 H 2 O Formal wird die Glucose zu Gluconsäure oxidiert. 3. Chemie der Monosaccharide – Versuch 2 Fehling´sche Probe

24 24 Keto-Enol-Tautomerie 3. Chemie der Monosaccharide – Versuch 2

25 25 g Eigentliche Reaktion bei Fehling 3. Chemie der Monosaccharide – Versuch 2

26 26 3. Chemie der Monosaccharide Versuch 3 Schiff´sche-Probe

27 27 Frage: Warum reagiert Glucose nicht mit der fuchsinschwefligen Säure? Schiff´sche Probe 3. Chemie der Monosaccharide – Versuch 3

28 28 Antwort: Aldehydform <0,1% in wässriger Lösung Monosaccharide bilden intramolekulare Halbacetale Aldolkondensation: Intramolekulare Halbacetalbildung 3. Chemie der Monosaccharide

29 29 3. Chemie der Monosaccharide Halbacetal

30 30 2. Monosaccharide Konformationisomerie Monosaccharide, die als 6-Ring vorliegen Pyranosen 5-Ring vorliegen Furanosen

31 31 3. Chemie der Monosaccharide Demonstration 2 Mutarotation

32 32 3. Chemie der Monosaccharide – Demonstration 2 Fructoseformen im Gleichgewicht -Pyranose -Furanose Ketoform 3%57%9%31%<1%

33 33 g 3. Chemie der Monosaccharide ####

34 34 Fructoseformen (im Gleichgewicht) Demonstration 2 -Pyranose 3% - Pyranose 57% -Furanose 9% -Furanose 31% Ketoform <1%

35 35 Versuch 4 Reaktion von Fructose mit Säure

36 36 Versuch 4 Reaktion von Resorcin mit Hydroxymethylfurfural

37 37 Versuch 4

38 38 3. Disaccharide Reaktion der anomeren Hydroxylgruppe im Monosaccharid mit R-OH, Kondensationreaktion Glycosid Alkohol = Zucker Disaccharid Zwei Monosaccharide über Acetalbrücke miteinander verbunden. Unterscheidung von und bei der Glycosidbindung

39 39 Verschiedene Arten der Verknüpfung: z.B.:C1 des 1. Zuckers und C4 des 2. Zuckers: Bezeichnung: (1,4)-Verknüpfung Beispiele: 3. Disaccharide Cellubiose Maltose

40 40 Cellubiose und Maltose bestehen aus jeweils zwei Glucose-Molekülen –UNTERSCHIED in der Art der Verknüpfung Cellubiose: -(1,4)-glycosidische Verbindung Maltose: -(1,4)-glycosidische Verbindung 3. Disaccharide

41 41 Saccharose (Haushaltszucker) –Pro Kopf-Verbrauch in D: 35 kg/Jahr –Weltweite Jahresproduktion: 100 Mio. Tonnen –Wichtiger nachwachsender Rohstoff –Aus Glucose- und Fructose-Molekül –Nicht reduzierend Fehling-Probe negativ! –Keine Mutarotation da beide Monosaccharid-Reste Acetale 3. Disaccharide

42 42 Versuch 5 Hydrolyse von Saccharose 3. Disaccharide

43 43 3. Disaccharide – Versuch 5

44 44 Polymere der Monosaccharide –Cellulose Baumaterial der Pflanzen Verseifung der Zellwände Bildung von Fasern und Verfestigung des Holzgewebes –Amylose oder Stärke Reservekohlenhydrat Energie und Rohstoffspeicher –Chitin und Glycogen 4. Ausblick Polysaccharide

45 45 Cellulose –(1,4)- -Glycosidbindung der Glycopyranose –3000 Monomereinheiten, M = Ausblick Polysaccharide

46 46 Stärke (1,4)- - Glycosidbindung der Glycopyranose 4. Ausblick Polysaccharide

47 47 5. Schulrelevanz LK 12.2: Kohlenstoffchemie II: Technisch und biologisch wichtige Kohlenstoffverbindungen 1. Naturstoffe: Kohlenhydrate –Mono-, Di- und Polysaccharide: Vorkommen, Eigenschaften und Strukturen –Optische Aktivität und Stereoisomerie –Reaktionen / Nachweisreaktionen –Bedeutung und Verwendung Fakultativ: Industrielle Gewinnung von Saccharose aus Zuckerrüben –Energiespeicher und Gerüstsubstanz –Energiestoffwechsel (Photosynthese und Zellatmung) –Nachwachsende Rohstoffe

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