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Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Chapter 22 Kohlenhydrate Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004, Prentice Hall.

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1 Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Chapter 22 Kohlenhydrate Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004, Prentice Hall

2 Kohlenhydrate C n (H 2 O) n

3 Einfache Kohlenhydrate: Monosaccharide Komplexe Kohlenhydrate: mehrere Zuckereinheiten Disaccharides Oligosaccharide Polysaccharide Polyhydroxyaldehyde: Aldolse Polyhydroxyketone: Ketose

4 D und L Nomenklatur bezeichnen das unterste Stereozentrum in der Fischerprojektion

5

6 Konfiguration der Aldosen Aldotetrosen

7 Diastereomere, die sich nur in einem Stereozentrum unterscheiden, werden als Epimere bezeichnet

8 Zyklische Struktur der Monosaccharide Halbacetal anomer Der Drehwert reiner  -D-Glucose oder  -D-Glucose ändert sich mit der Zeit bis zur Einstellung eines Gleichgewichts (Mutarotation)

9 Wenn eine Aldose einen Fünf- oder Sechsring bilden kann, liegt es überwiegend als Halbacetal vor Sechsringzucker: Pyranosen Fünfringzucker: Furanosen Ein Zucker mit einem Aldehyd, einem Keton, oder einer Halbacetalgruppe kann oxidiert werden: Reduzierender Zucker

10 Haworth Formeln Fischer: OH-Gruppe rechts Haworth: OH-Gruppe unten D-Serie: CH 2 OH oben

11  -D-Glucose ist am stabilsten  -D-glucose ist im Gleichgewicht die überwiegende Form

12 Acylierung von Monosacchariden Die OH Gruppe in Zuckern zeigt die typische Reaktionen von Alkoholen

13 Alkylierung der OH-Gruppen

14 Glykoside Das Acetal (oder Ketal) nennt man Glykosid

15 Mechanismus der Glycosid Bildung

16 Disaccharide Zwei Monosaccharide über ein Acetal verbunden In  -Maltose ist die OH-Gruppe am anomeren Zentrum axial Maltose ist ein reduzierender Zucker

17 In Cellobiose ist die OH-Gruppe am anomeren Zentrum äquatorial Cellobiose ist ein reduzierender Zucker

18 Lactose Lactose ist ein reduzierender Zucker

19 Das häufigste Disaccharid ist die Saccharose Saccharose ist ein nicht-reduzierender Zucker

20 Polysaccharide Amylose ist ein Bestandteil der Stärke

21 Amylopektin ist ein weiteres Polysaccharid der Stärke

22

23 Cellulose Kann von Menschen enzymatisch nicht abgebaut werden, da das benötigte Enzym (  -Glucosidase) zur Spaltung von  -Glucoseverknüpfungen nicht vorhanden ist.

24 Naturstoffe aus Zuckermolekülen

25 Blutgruppen unterscheiden sich durch die Zucker, die an Proteinen an der Oberfläche von Blutzellen gebunden sind


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