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Case Western Reserve University
Chapter 22 Kohlenhydrate Organic Chemistry 4th Edition Paula Yurkanis Bruice Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004, Prentice Hall
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Kohlenhydrate Cn(H2O)n
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Einfache Kohlenhydrate: Monosaccharide
Komplexe Kohlenhydrate: mehrere Zuckereinheiten Disaccharides Oligosaccharide Polysaccharide Polyhydroxyaldehyde: Aldolse Polyhydroxyketone: Ketose
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D und L Nomenklatur bezeichnen das unterste
Stereozentrum in der Fischerprojektion
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Konfiguration der Aldosen
Aldotetrosen
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Diastereomere, die sich nur in einem Stereozentrum
unterscheiden, werden als Epimere bezeichnet
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Zyklische Struktur der Monosaccharide Halbacetal
anomer anomer Der Drehwert reiner a-D-Glucose oder b-D-Glucose ändert sich mit der Zeit bis zur Einstellung eines Gleichgewichts (Mutarotation)
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Wenn eine Aldose einen Fünf- oder Sechsring bilden kann, liegt es überwiegend als Halbacetal vor
Sechsringzucker: Pyranosen Fünfringzucker: Furanosen Ein Zucker mit einem Aldehyd, einem Keton, oder einer Halbacetalgruppe kann oxidiert werden: Reduzierender Zucker
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Haworth Formeln Fischer: OH-Gruppe rechts Haworth: OH-Gruppe unten D-Serie: CH2OH oben
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b-D-Glucose ist am stabilsten
b-D-glucose ist im Gleichgewicht die überwiegende Form
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Acylierung von Monosacchariden
Die OH Gruppe in Zuckern zeigt die typische Reaktionen von Alkoholen
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Alkylierung der OH-Gruppen
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Glykoside Das Acetal (oder Ketal) nennt man Glykosid
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Mechanismus der Glycosid Bildung
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Disaccharide Zwei Monosaccharide über ein Acetal verbunden
In a-Maltose ist die OH-Gruppe am anomeren Zentrum axial Maltose ist ein reduzierender Zucker
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In Cellobiose ist die OH-Gruppe am anomeren Zentrum äquatorial
Cellobiose ist ein reduzierender Zucker
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Lactose Lactose ist ein reduzierender Zucker
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Das häufigste Disaccharid ist die Saccharose
Saccharose ist ein nicht-reduzierender Zucker
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Polysaccharide Amylose ist ein Bestandteil der Stärke
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Amylopektin ist ein weiteres Polysaccharid der Stärke
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Cellulose Kann von Menschen enzymatisch nicht abgebaut werden, da das benötigte Enzym (b-Glucosidase) zur Spaltung von b-Glucoseverknüpfungen nicht vorhanden ist.
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Naturstoffe aus Zuckermolekülen
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Blutgruppen unterscheiden sich durch die Zucker, die
an Proteinen an der Oberfläche von Blutzellen gebunden sind
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