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Carmen Presser Vorkommen, Struktur und Funktion von Zuckern.

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Präsentation zum Thema: "Carmen Presser Vorkommen, Struktur und Funktion von Zuckern."—  Präsentation transkript:

1 Carmen Presser Vorkommen, Struktur und Funktion von Zuckern

2 Grundlagen Begriffsabgrenzung Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks Süßkraft einiger Substanzen Vertreter/Vorkommen (Auswahl) Monosaccharide: Tetrosen, Pentosen, Hexosen Disaccharide Oligosaccharide Struktur Grundstruktur, glycosidische Verknüpfung, verschiedene Schreibweisen alternative Namen, Symbolik Intramolekulare Umlagerungen (Keto-Dienol-Tautomerie) Funktion/Bedeutung reduzierende, nichtreduzierende Zucker optische Aktivität physiologische Zusammenhänge (Auswahl) Verschiedenes Inhaltsübersicht

3 Begriffsabgrenzung allgemein: süß schmeckende Stoffe von arab. sukkar= süß allgemein: süß schmeckende Stoffe von arab. sukkar= süß In der Chemie auch Saccharide von griech. sakcharon = Zucker, In der Chemie auch Saccharide von griech. sakcharon = Zucker, bzw. vom chemischen Aufbau ( C x (H 2 0) y ) hergeleitet, auch bzw. vom chemischen Aufbau ( C x (H 2 0) y ) hergeleitet, auch Kohlenhydrate Kohlenhydrate Dabei unterschiedliche Abgrenzung in verschiedenen Lehrbüchern Dabei unterschiedliche Abgrenzung in verschiedenen Lehrbüchern im engeren Sinne: (für diese Präsentation verwendet) im engeren Sinne: (für diese Präsentation verwendet) nur die tatsächlich süß schmeckenden Vertreter der Kohlenhydrate nur die tatsächlich süß schmeckenden Vertreter der Kohlenhydrate Monosaccharide Monosaccharide Disaccharide Disaccharide Oligosaccharide Oligosaccharide im weiteren Sinne: alle Kohlenhydrate im weiteren Sinne: alle Kohlenhydrate

4 Zucker im erweiterten Sinne Zucker

5 Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks Molecular theory of sweet taste nach Schallenberger-Kier Abstand der Systeme 0,25-0,4 nm (X) weiterer Ansatz: Herleitung aus der Konformationsanalyse (Computersimulation mit den PIMM-Kraftfeldprogrammen v. H.J.Lindner) )

6 Süßkraft einiger Substanzen Glucose Fructose

7 Vertreter / Vorkommen VertreterVorkommenBemerkungen I.1.Monosaccharide: Tetrosen (Auswahl): C 4 H 8 O 4 Threoseals Phosphorsäureester im Stoffwechsel Erythrosedto. I.2.Monosaccharide : Pentosen (Auswahl): C 5 H 10 O 5 (vgl. RAXL-Merkregel!) Ribose Teil der Ribonucleinsäure RNA DesoxyriboseTeil der Desoxyribonucleinsäure DNA I.3. Monosaccharide : Hexosen (Auswahl): C 6 H 12 O 6 (vgl. Eselsbrücke: Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen..) Glucose in vielen Früchten, u.a. Trauben Fructose in vielen Früchten Galactosein der Säugetiermilch Mannose Bestandteil vieler pflanzl. PolysaccharideEpimeres der Glucose

8 VertreterVorkommenBemerkungen 2, Disaccharide (Auswahl): C 12 H 22 O 11 (glykosidische Verknüpfungsstelle) SaccharoseZuckerrohr, ZuckerrübeGlucose+ Fructose (1-2) MaltosePhysiol.Abbaustufe von Stärke, MälzereiGlucose+ Glucose (1-4) LactoseSäugetiermilchGlucose+ Galactose (1-4) TrehalosePflanzen, Pilze, InsektenlympheGlucose+ Glucose (1-1) 3. Oligosaccharide (Auswahl):Trisaccharide: C 18 H 32 O 16 Melezitoseim Honigtau und in Blattläusen Raffinose bei Zuckerraffination in der sog.Melasse, in Hülsenfrüchten Umbelliferoseals Stärkeersatz bei Doldenblütlern

9 Struktur: 1. Monosaccharide: Hexosen 1.1.Glucose Halbacetal

10 1.2. Fructose Halbacetalform Projektionsformel nach Haworth Ketoform

11 Struktur: 2. Disaccharide (Auswahl) (1 2-glycosidisch) Bildung aus 2 Monosacchariden unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer glycosidischen Bindung Allgemeine Formel (C 12 H 10 O 5 )

12 Struktur: 3. Oligosaccharide (Auswahl) Raffinose Glucose,, Galactose, Fructose) Umbelliferose Saccharose,,Galactose) (allgemeine Formel. C 18 H 32 O 16 )

13 Alternative Namensgebungen am Beispiel von Glucose und Fructose Grundname Weitere/r Namen Bezug zu GlucoseAldoseAldehydfunktion Hexose 6 C-Atome AldohexoseKombiname Dextroserechtsdrehend Pyranose Halbacetalform: Pyranring FructoseKetose Ketogruppe an C-2 Hexose 6 C-Atome KetohexoseKombiname Laevuloselinksdrehend Furanose Halbacetalform: Furanring

14 Symbolik untersten C*

15 Intramolokulare Umlagerungen: Keto-Dienol-Tautomerie (Glucose Fructose)

16 Funktionen - Bedeutung von Zuckern Reduzierende/nicht reduzierende Wirkung Nachweisreaktionen auf Aldehydgruppe (Fehling, Tollens) Optische Aktivität (asymmetrische C-Atome) polarimetrische Untersuchungen α =[α] D 20 * c * l [ grd*(g/ml)*dm] Küvettenlänge Stoffkonzentration spez.Drehwinkel

17 Physiologische Bedeutung: Physiologische Bedeutung: Aufbau u.Zerlegung von Glucose bei Photosynthese und Atmung (Pflanzen/Tiere) Aufbau u.Zerlegung von Glucose bei Photosynthese und Atmung (Pflanzen/Tiere) wasserlösl. Betriebsstoff zur Energiegewinnung wasserlösl. Betriebsstoff zur Energiegewinnung Bedeutung des Glucosestoffwechsels beim Menschen (Diabetes!) Bedeutung des Glucosestoffwechsels beim Menschen (Diabetes!) Adenosindi/triphoshat ADP ATP Adenosindi/triphoshat ADP ATP Mechanismus der Energiespeicherung Mechanismus der Energiespeicherung Polykondensation von Monosacchariden Polykondensation von Monosacchariden Ausbildung glycosidischer Bindungen Ausbildung glycosidischer Bindungen Speicherstoff (Stärke), Gerüststoff(Cellulose) Speicherstoff (Stärke), Gerüststoff(Cellulose) (wasserunlöslich) (wasserunlöslich) Bedeutung von Pentosen beim Aufbau von Zellkernsubstanzen (Ribonucleinsäure RNS, Bedeutung von Pentosen beim Aufbau von Zellkernsubstanzen (Ribonucleinsäure RNS, Desoxyribonucleinsäure DNS) Desoxyribonucleinsäure DNS) Trisaccharide (vgl.Hinweise bei Aufbau) Trisaccharide (vgl.Hinweise bei Aufbau)

18 Verschiedenes Zucker (Saccharose) als vielseitiger Nahrungsmittelbestandteil Gewinnung aus Rüben, Zuckerrohr Umwandlungsprozesse Disaccharide Monosaccharide bei bedeutenden Lebens-/Genussmittelherstellungsverfahren: z.B. Kunsthoniggewinnung ( Invertzucker) Bierbrauerei ( Abbau von Stärke über Maltose, Glucose Alkohol)

19 Literaturverzeichnis Karlson, Peter et al, Kurzes Lehrbuch der Biochemie für Mediziner und Naturwissenschaftler, Stuttgart, 14.Aufl., Vollhardt, K. Organische Chemie, Weinheim, 4.Aufl., Latscha, Kazmaier, Klein, Organische Chemie, Heidelberg, 6.Aufl., Löwe, Bernd, Biochemie, Bamberg, ( ) (Sens, Christian, Uni Marburg); (Schabiner, Simone), ( )


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