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1 Niedermolekulare Kohlenhydrate oder einfach Zucker Fabian Gelies Sommersemester 2003 Experimentalvortrag.

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Präsentation zum Thema: "1 Niedermolekulare Kohlenhydrate oder einfach Zucker Fabian Gelies Sommersemester 2003 Experimentalvortrag."—  Präsentation transkript:

1 1 Niedermolekulare Kohlenhydrate oder einfach Zucker Fabian Gelies Sommersemester 2003 Experimentalvortrag

2 2 Gliederung A Kohlenhydrate allgemein Versuch 1: Elementaranalyse Versuch 2: Schwefelsäureverkohlung B Molekülstrukturen Versuch 3: Funktionelle Gruppen Demonstration: Mutarotation C Reaktivität, Verwendung, Nutzen Versuch 4: Katalysierte Verbrennung Versuch 5: Silberspiegel Vorbereitung: Demonstration Mutarotation

3 B Molekülstrukturen 3 Vorbereitung der Demonstration Mutarotation Skizze eines Polarimeters Arbeitsschritte: - Kalibrieren auf 0° (Polarisator senkrecht zu Analysator) - optisch aktive Untersuchungslösung zubereiten - Drehwinkel ablesen (Anfangsmessung)

4 A Kohlenhydrate allgemein 4 Abschnitt A Der Begriff Kohlenhydrate... Kühlschrank oder Küchenschrank Nährwerte pro 100 mL Durchschnittswerte: kJ 273 (66 kcal) Eiweiß 3,3 g Kohlenhydrate 4,7 g Fett 3,5 g Aufschrift auf vielen Lebensmittelver- packungen Beispiel: Milch Vielseitige Variation in der Zusammensetzung

5 A Kohlenhydrate allgemein 5 Der Begriff Kohlenhydrate Extrembeispiel für enthaltene Kohlenhydrate Nährwerte pro 100 g Durchschnittswerte: kJ 1700 (400 kcal) Eiweiß 0 g Kohlenhydrate 99,5 g Fett 0 g Interessanter chemischer Gesichtspunkt: Untersuchung der elementaren Zusammensetzung Traubenzucker feines, weißes Pulver Untersuchungssubstanz bei den nun folgenden Experimenten

6 A Kohlenhydrate allgemein 6 Versuch 1 Elementaranalyse a) Nachweis von Wasserstoff und Sauerstoff (als Wasser) Co[CoCl 4 ] (s) + 12 H 2 O 2 [Co(H 2 O) 6 ]Cl 2(s) Fazit: Untersuchte Substanz spaltet beim Erhitzen Wasser ab b) Nachweis von Kohlenstoff (als Kohlenstoffdioxid) CuO (s) + C (s) 2 Cu (s) + CO 2(g) Ca 2+ (aq) + 2 OH - (aq) + CO 2(g) CaCO 3(s) + H 2 O Fazit: Untersuchte Substanz enthält Element Kohlenstoff

7 A Kohlenhydrate allgemein 7 Kohlenhydrate Verbindungen aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff Aufgebaut aus Kohlenstoffdioxid und Wasser bei der Photosynthese Fortgeführte Elementaranalyse quantitative Angaben: Untersuchte Substanz C und H 2 O im gleichen Verhältnis Allgemeingültig bei Kohlenhydraten: H und O im Verhältnis 2:1 Namengebend: C m (H 2 O) n (hydratisierter Kohlenstoff) Bessere Darstellung im Hinblick auf die Molekülstruktur: C m H 2n O n

8 A Kohlenhydrate allgemein 8 Kohlenhydrate Chemische Stoffbezeichnung: Endung -ose zum Beispiel Fructose, Saccharose, Maltose, Lactose oder Cellulose Vielfältige Variation der Molekülgröße (Monosaccharide bis zu den Polysacchariden) geeignete Experimente Ermittlung der Molekülgröße Untersuchte Substanz ist Einfachzucker: C 6 H 12 O 6 => Einschränkung auf die Betrachtung von niedermolekularen Kohlenhydraten = Zucker Hinweis: Stärke ist Thema in einem der nachfolgenden Vorträge

9 A Kohlenhydrate allgemein 9 Versuch 2 Verkohlung durch Wasserentzug Wasser zum anfeuchten Kohlenhydrat Zucker H 2 SO 4 Konz. Schwefelsäure C m H 2n O n(s) + H 2 SO 4(l) C m(s) + H 2 SO 4. n H 2 O

10 B Molekülstrukturen 10 Abschnitt B Abschnitt A => Elementzusammensetzung und allgemeine Summenformel von Kohlenhydraten: C m H 2n O n Betrachte z.B. Essigsäure = C 2 H 4 O 2 Klassifizierung organischer Stoffe anhand der enthaltenen funktionellen Gruppen

11 B Molekülstrukturen 11 Versuch 3 Untersuchung der funktionellen Gruppen a) Nachweis der Hydroxygruppen (mit Cerammoniumnitrat-Lösung) Ligandenaustauschreaktion: [Ce(NO 3 ) 6 ] 2- (aq) + ROH (aq) + H 2 O (aq) [Ce(OR)(NO 3 ) 5 ] 2- (aq) + NO 3 - (aq) + H 3 O + (aq) (baldige Entfärbung infolge von Oxidation)

12 B Molekülstrukturen 12 Versuch 3 Untersuchung der funktionellen Gruppen b) Nachweis der Aldehydgruppen (mit Benedikt-Reagenz) Komplexbildung: Cu 2+ (aq) + 2 C 4 H 4 O 6 2- (aq) + 2 OH - (aq) Cu[(C 4 H 3 O 6 ) 2 ] 4- (aq) + 2 H 2 O Redoxreaktion: Cu 2+ (aq) + R-CHO (aq) ΔCu 2 O (s) + R-COOH (aq) + 4 OH - (aq) + 2 H 2 O

13 B Molekülstrukturen 13 Strukturaufklärung Emil Fischer ( ) - Aufklärung der räumlichen An- ordnung der Atome im Glucose- Molekül - Ausgangspunkt: 4 asymmetrische C-Atome / 8 Paare Spiegelbildisomere - Oxidation zu Carbonsäuren - Änderung der optischen Aktivität - Modell für die Raumstruktur * * * *

14 B Molekülstrukturen 14 Strukturaufklärung * * * * Emil Fischer im Labor * asymmetrische C-Atome

15 B Molekülstrukturen 15 Strukturaufklärung α-GlucoseAldehydform β-Glucose

16 B Molekülstrukturen 16 Verschiedene Darstellungsvarianten jeweils abgebildet ist die Struktur von Glucose (α-D-Glucopyranose) FISCHER- Projektion Stereoprojektion HAWORTH- Projektion Sessel- konformation

17 B Molekülstrukturen 17 Demonstration Mutarotation von Glucose Optische Aktivität: - C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten (Chiralitätszentrum) - Bild und Spiegelbild Enantiomerenpaar - Drehung der Schwingungsebene von polarisiertem Licht - Diese ist messbar als Drehwinkel mittels Polarimeter Spezifischer Drehwinkel α SP Der gemessene Winkel α ist abhängig von Konzentation c und Weglänge L Standardbedingungen: α SP = α °. mL c. L g. dm

18 B Molekülstrukturen 18 Demonstration Mutarotation von Glucose Kohlenstoffatome in Glucose: α-Glucoseβ-Glucose α SP = +112,2 °. mL/g. dm α SP = +18,7 °. ml/g. dm

19 B Molekülstrukturen 19 Demonstration Mutarotation von Glucose Veränderung des gemessenen Drehwinkels Reaktionsbeginn: 100% α-Glucose Erwartet ungefähr α = 21° Im Gleichgewicht α niedriger (durch β-Glucose Einfluss) α-Glucoseβ-Glucose 37% 63%

20 C Reaktivität / Verwendung / Nutzen 20 Abschnitt C Energieumsatz bei biochemischen Reaktionen - Kohlenhydrate = sofort abrufbarer Energielieferant - Aufnahme Verdauung: Spaltung in Monosaccharide - Resorption Darmwandzellen Blutbahn - Energieumwandlungen im Körper: stille Verbrennungen Oxidationen - Überwinden der Aktivierungsenergie Freisetzung großer Energiemengen

21 C Reaktivität / Verwendung / Nutzen 21 Versuch 4 katalysierte Verbrennung Beispiel der Oxidation von Glucose (in vitro) C 6 H 12 O 6(s) + 6 O 2(g) 6 CO 2(g) + 6 H 2 O (g) ΔH = kJ/Formelumsatz

22 C Reaktivität / Verwendung / Nutzen 22 Katalyse im Körper Energieumsatz bei biochemischen Reaktionen - Absenkung der Aktivierungsenergien durch Enzyme - Stoffwechselphysiologisches Grundprinzip: Aufteilung der chemischen Reaktion in Einzelschritte - Freigesetzte Wärmeenergie bei unkontrollierter Verbrennung wäre nicht nutzbar/speicherbar - Ablauf als Reaktionssequenz mit geringerem Wärmeverlust: Speicherung der nutzbaren Energie als chemische Verbindung ATP - Bei Bio-Synthese kann dann ATP gespalten werden

23 C Reaktivität / Verwendung / Nutzen 23 Katalyse im Körper Energieumsatz bei biochemischen Reaktionen Glucose ATP Maltose hohes exergon endergon Energie- Abbau Synthese niveau Oxidation Reduktion Brenz- ADP + P Glucose niedriges traubensäure Typisch bei biochemischen Abläufen: Prinzip der gekoppelten Reaktionen

24 C Reaktivität / Verwendung / Nutzen 24 Katalyse im Körper Energieumsatz bei biochemischen Reaktionen Biochemische Oxidation von Glucose (in vivo): C 6 H 12 O O 2 6 CO H 2 O + 38 (ADP +P) + 38 ATP ΔH = kJ (deutlich verringert) => Wirkungsgrad 39%

25 C Reaktivität / Verwendung / Nutzen 25 Versuch 5 Silberspiegel Silberoxidfällung: 2 Ag + (aq) + 2 OH - (aq) Ag 2 O (s) + H 2 O Komplexbildung: Ag + (aq) + 2 NH 3(aq) [Ag(NH 3 ) 2 ] + (aq) Redoxreaktion: R-CHO (aq) + 2 Ag + (aq) + 2OH - (aq) R-COOH (aq) + 2 Ag (s) + H 2 O Δ

26 26 Ende

27 D Ergänzung 27 ATP Adenosintriphosphat Adenin Ribose 3 Phosphat

28 D Ergänzung 28 Hydrolyse von ATP H+H+ +H 2 O ATP 4- + H 2 O ADP 3- + HPO H + ΔG = 35 KJ/Formelumsatz

29 D Ergänzung 29 Glucose α-D-Glucopyranose

30 D Ergänzung 30 Fructose α-D-Fructofuranose

31 D Ergänzung 31 Saccharose α-Glucose-Rest β-Fructose-Rest

32 D Ergänzung 32 Maltose Aufgebaut aus 2 α-Glucose Bausteinen

33 D Ergänzung 33 Cellulose n Baueinheit bestehend aus β-Glucose-Molekülen

34 34

35 B Molekülstrukturen 35 Vorbereitung der Demonstration Mutarotation von Glucose Skizze eines Polarimeters Arbeitsschritte: - Kalibrieren auf 0° (Polarisator senkrecht zum Analysator) - optisch aktive Untersuchungslösung zubereiten - Drehwingel ablesen (Anfangsmessung)

36 B Molekülstrukturen 36 Vorbereitung der Demonstration Mutarotation von Glucose Skizze eines Polarimeters Arbeitsschritte: - Kalibrieren auf 0° (Polarisator senkrecht zu Analysator) - optisch aktive Untersuchungslösung zubereiten - Drehwinkel ablesen (Anfangsmessung)


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