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D-Glucose Umwandlung von der Haworth-Formel in die Stereoprojektion - Anomereneffekt Stereoprojektionen, Seite 1 von 8 Haworth-Strukturen geben die wahre.

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2 D-Glucose Umwandlung von der Haworth-Formel in die Stereoprojektion - Anomereneffekt Stereoprojektionen, Seite 1 von 8 Haworth-Strukturen geben die wahre Gestalt der Moleküle nur unvollkommen wieder, weil die Sechsringe in Wirklichkeit nicht eben sind, sondern in der Sesselkonformation vorliegen. -D-Glucopyranose

3 Sesselkonformation von Cyclohexan Stereoprojektionen, Seite 2 von 8 Der Ring kann umklappen, d.h. eine Umwandlung in eine andere Sesselkonformation vollführen (Ringinversion). Gesättigte Sechsringe liegen in einer Sesselkonformation vor. Sie tragen sechs axiale und sechs equatoriale Substituenten (H). Dabei werden aus axialen Substituenten equatoriale und umgekehrt.

4 Sesselkonformation von Cyclohexan Stereoprojektionen, Seite 3 von 8 Stellen wir uns im Cyclohexanring eine Referenzebene (rot gestrichelt) vor. Bezüglich dieser Ebene weist an jedem C-Atom jeweils ein H nach oben (blau) und eines nach unten (grün). Die jeweilige Richtung wechselt bezüglich der axialen und equatorialen Stellung von C-Atom zu C-Atom ab.

5 Sesselkonformation von Cyclohexan Stereoprojektionen, Seite 4 von 8 Befindet sich ein Substituent am Cyclohexan (hier: OH), so ändert er mit der Ringinversion seine relative Position. Die beiden Cyclohexanol-Konformationen sind nicht mehr identisch. Ihr Energieunterschied beträgt ca. 2.5 kJ/Mol zu Gunsten des equatorialen Konformers. equatorialaxial Dies entspricht einen Anteil von ca. 10% axialem Konformer.

6 Sesselkonformationen von -D-Glucopyranose Stereoprojektionen, Seite 5 von 8 Bei den Tetrahydropyranringen ist das Konformationsverhalten analog.

7 Sesselkonformationen von -D-Glucopyranose Stereoprojektionen, Seite 6 von 8 Zur Unterscheidung der beiden nicht-identischen Konformationen verwendet man die Symbolik: 4C14C1 1C41C4 Diese Schreibweise bezieht sich auf die räumliche Position der Atome C-1 und C-4 bezüglich der gedachten Ringebene (siehe Seite 3); das Symbol C meint Chair (Sessel).

8 Sesselkonformationen von -D-Glucopyranose Stereoprojektionen, Seite 7 von 8 In der 1 C 4 -Konformation stehen viele Substituenten in der ungünstigen axialen Position. Deshalb liegt -D-Glucopyranose praktisch vollständig in der 4 C 1 -Konformation vor. 4C14C1 1C41C4

9 Anomereneffekt Stereoprojektionen, Seite 8 von 8 Bei der 4 C 1 -Konformation der D-Glucopyranose stehen die -und - Epimeren im dynamischen Gleichgewicht (über die offenkettige Form). Das Verhältnis ist aber im Gegensatz zu Cyclohexanol (Seite 4) nur etwa 2:1 zu Gunsten der -Form. Dies beruht auf einer spezifischen Wechselwirkung der Elektronen an den Sauerstoffatomen (1-OH und endocyclisches O) und wird Anomereneffekt genannt.


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