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Dess-Martin-Periodinan/ IBX Seminarvortrag vom 18.1.2006.

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Präsentation zum Thema: "Dess-Martin-Periodinan/ IBX Seminarvortrag vom 18.1.2006."—  Präsentation transkript:

1 Dess-Martin-Periodinan/ IBX Seminarvortrag vom

2 IBX 2-Iodoxybenzoesäure oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden Zwischenprodukt der Synthese des Dess- Martin-Periodinans hitze- und stoßempfindlich kommerziell als stabilisiertes IBX erhältlich (z.B. in DMSO-Lösung oder an ein Polymer gebunden)

3 Mechanismus der Oxidation mit IBX Hypervalenter Twist- Mechanismus

4 Beispiel: IBX-Oxidation in der Totalsynthese von Eicosanid

5 Dess-Martin-Periodinan (DPM) oxidiert insbesondere primäre und sekundäre Alkohole zu Aldehyden und Ketonen sehr selektive Oxidation unter milden Bedingungen (bei Pyridinzusatz im nahezu neutralen Bereich) funktionelle Gruppen wie Enolether, Epoxide, Furane und Sulfide werden nicht angegriffen

6 Dess-Martin-Periodinan Typische Reaktionsbedingungen: Raumtemperatur,Lösungsmittel CHCl 3 oder CH 2 Cl 2, 1.1 eq. DPM, h Vorteile:- besser löslich als IBX - enthält keine Schwermetalle - leicht zu regenerieren Nachteil:- wie IBX stoß- und hitzeempfindlich (in CH 2 Cl 2 -Lösung gefahrlos zu handhaben)

7 Darstellung von DPM

8 Dess-Martin-Oxidation Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton

9 Mechanismus der Dess-Martin- Oxidation

10 Beispiele:

11

12 Literatur Carey, Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Kluwer Academic Publishers Schwetlick, Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH


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