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Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal. Es enthält ein Chiralitätszentrum (*). Seine beiden Enantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker.

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Präsentation zum Thema: "Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal. Es enthält ein Chiralitätszentrum (*). Seine beiden Enantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker."—  Präsentation transkript:

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2 Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal. Es enthält ein Chiralitätszentrum (*). Seine beiden Enantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker. Man kann sie als Triosen bezeichnen. Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer ( ) Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 1 von 8

3 Die Kohlenstoffkette muss senkrecht stehen. 1. Schritt Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 2 von 8

4 Das höchstoxidierte Ende der Kette muss nach oben. 2. Schritt Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 3 von 8

5 Die anderen Atome/Substituenten stehen waagerecht. Zeigt die OH-Gruppe nach rechts, handelt es sich um D-Glycerinaldehyd (D von dexter = rechts) 3. Schritt Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 4 von 8

6 In der Fischer-Projektion ragen senkrechte Substituenten hinter die Zeichenebene (gestrichelt) und waagerechte (Keile) ragen daraus hervor. 4. Schritt Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 5 von 8

7 Das Spiegelbild ist L-Glycerinaldehyd, bei dem die OH-Gruppe nach links (L von laevus = links) zeigt. 5. Schritt Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 6 von 8

8 Austausch zweier Substituenten führt zum Spiegelbild; senkrecht zur Zeichenebene stehende Spiegelebene (-----). Zweimaliger Austausch bringt zurück zum Original. Wichtige Regel Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 7 von 8

9 D-Glycerinaldehyd ist rechtsdrehend (dreht die Ebene des linear polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn; das L-Isomer ist linksdrehend. Wichtig: Absolutkonfiguration und Drehsinn hängen nicht direkt miteinander zusammen! Absolutkonfiguration und optische Drehung Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 8 von 8


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