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Tee ... Abwarten und Tee trinken...
Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS 07
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Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren
Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz
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Was genau ist denn eigentlich Tee?
Allgemeines Was genau ist denn eigentlich Tee?
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Die Tee – Pflanze Klasse: Rosopsida Unterklasse: Asterdae
Allgemeines Die Tee – Pflanze Klasse: Rosopsida Unterklasse: Asterdae Ordnung: Ericales Familie: Theaceae Gattung: Camellia Arten: Camellia sinensis (China, Darjeeling) Camillia assamica (Indien, Sri Lanka)
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Geschichtliches Geschichte des Tees wohltuende Wirkung bereits seit 5000 Jahren bekannt 2737 v. Chr.: chinesischer Kaiser Cheng Nung entdeckte Tee durch Zufall 552 n. Chr.: buddhistische Mönche bringen Tee von China nach Japan, Tee-Zeremonien entwickeln sich
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1610: erste Teelieferung aus Japan nach Amsterdam per Schiff
Geschichtliches Ab 618: Tee wird zur Handelsware; für alle Gesellschaftsschichten erhältlich 1610: erste Teelieferung aus Japan nach Amsterdam per Schiff 1669: auch England Mitte 17. Jh.: über Landweg nach Russland zum Zaren
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16.12.1773: Boston Tea-Party - Protest gegen Teesteuer
Geschichtliches : Boston Tea-Party - Protest gegen Teesteuer 1869: Suezkanal wird eröffnet; Teeroute verkürzt sich Deutschland: ab von den Ostfriesen aus Holland importiert; erst ab Anfang 20. Jh. für jeden erschwinglich
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Herstellung von Tee Pflücken
Tee-Produktion Herstellung von Tee Pflücken Welken: Entziehung von Wasser von 80 % auf 60 % 20 Stunden Rollen: Aufbrechen der Pflanzenzellstruktur, Reaktion mit Luftsauerstoff beginnt eine Stunde
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Fermentation: enzymatische Oxidation, Aromastoffe entwickeln sich
Tee-Produktion Fermentation: enzymatische Oxidation, Aromastoffe entwickeln sich fünf Stunden Trocknen Sortieren: per Hand oder mit Sieben
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schwarzer Tee grüner Tee Ernten Welken Fixieren Rollen Rollen
Tee-Produktion schwarzer Tee grüner Tee Ernten Welken Fixieren Rollen Rollen Fermentieren Trocknen Sieben / Sortieren
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Einteilung nach Fermentationsgraden
Tee-Produktion Einteilung nach Fermentationsgraden nicht fermentierter Tee Grüner Tee leicht fermentierter Tee Weißer Tee anfermentierter Tee Gelber Tee halb fermentierter Tee Klassischer Oolong stärker fermentierter Tee Yen Cha Oolong fermentierter Tee Schwarzer Tee postfermentierter Tee Pu-Errh-Tee
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Anbaugebiete Indien: 820.000 t China: 785.000 t Kenia: 324.000 t
Tee-Produktion Anbaugebiete Indien: t China: t Kenia: t Sri Lanka: t Türkei: t Indonesien: t Japan t Exporteure: Kenia, Sri Lanka, China Importeure: Großbritannien, Russland, USA
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Wie trinkt man Tee? Schwarzen Tee mit kochendem Wasser übergießen
Grünen Tee mit °C heißem Wasser Lagerung: kühl und im geschlossenen Behälter Ziehzeit: Coffein Gerbstoffe anregend beruhigend
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Bestimmung des pH-Werts im Tee
Eigenschaften Demo 1 Bestimmung des pH-Werts im Tee
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4 Versuchsansätze mit schwarzem Tee und 100 mL Wasser:
Eigenschaften 4 Versuchsansätze mit schwarzem Tee und 100 mL Wasser: 2 g Tee RT 70 °C 5 g Tee RT Messungen des pH-Werts im 15 sek. Abstand über 10 Minuten
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Ergebnisse Menge Temperatur Anfangs pH-Wert End pH-Wert Δ pH 2 g 20 °C
Eigenschaften Ergebnisse Menge Temperatur Anfangs pH-Wert End pH-Wert Δ pH 2 g 20 °C 70 °C 7,61 7,42 5,00 4,67 2,61 2,75 5 g 7,52 7,46 4,86 4,58 2,66 2,88
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Eigenschaften 2 g, RT 5 g, RT 2 g, 70 °C 5 g, 70 °C
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je größer die Menge Tee, desto niedriger der pH-Wert
Eigenschaften Schlussfolgerung: je größer die Menge Tee, desto niedriger der pH-Wert je höher die Temperatur, desto niedriger der pH-Wert Begründung: saure Reaktion der Gerbstoffe mit Wasser bessere Löslichkeit der Gerbstoffe in warmem Wasser
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Wie trinkt man wo Tee? gesüßt mit Honig oder Zucker
Russland: aus Samowaren mit Marmelade Ostfriesland: Sahne und Kluntjes (nicht umrühren) Tibet: Butter überall: weitere Aromazusätze wie Rose, Vanille, Jasmin, unzählige Fruchtaromen, Gewürze, Kakao England: Milch oder Zitronensaft
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Eigenschaften Demo 2 Tee mit Milch?
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Ausfällen von Casein hat bei pH 4,6 den IEP
k-Casein-Oberfläche hydrophobes Zentrum Calciumphosphat „CMP-Haar“ (hydrophil) hat bei pH 4,6 den IEP k-Casein kann fällbaren α- und β-Caseine nicht mehr stabilisieren Caseinmicellen aggregieren und fallen aus
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Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren
Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz
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Inhaltsstoffe Polyphenole ("Gerbstoffe") ca. 20-35 %
Inhaltsstoffe Polyphenole ("Gerbstoffe") ca % Proteine, Aminosäuren ca % Kohlenhydrate (Zellstoff) ca % organische Fette ca. 8 % Alkaloide (Coffein) ca. 3-5 % organische Säuren ca. 3 % Pigmentstoffe (Chlorophyll) ca. 1 % Vitamine (A, B1, B2, C, D) ca. 0,6 % Aromastoffe ca. 0,03 % Enzyme ca. 0,005 %
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Alkaloide: Xanthine sind Stoffwechselprodukte der Pflanze
Inhaltsstoffe: Xanthine Alkaloide: Xanthine sind Stoffwechselprodukte der Pflanze dienen als Abwehr von Fressfeinden ein Stickstoffspeicher der Pflanze Purin-Grundgerüst Namen: 1,3,7-Trimethylxanthin, Methyltheobromin, Coffein, Thein, Tein, Guaranin
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Wirkungen auf Menschen
Inhaltsstoffe: Xanthine Wirkungen auf Menschen Anregung des Zentralnervensystems Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung Erhöhung des Blutdrucks Bronchialerweiterung Steigerung der Harnbildung Blut-Hirnschranke wird ungehindert passiert
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Extraktion von Coffein
Inhaltsstoffe: Xanthine Versuch 1 Extraktion von Coffein
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Extraktion ex (lat.; „heraus“) trahere (lat.; „ziehen“)
Inhaltsstoffe: Xanthine Extraktion ex (lat.; „heraus“) trahere (lat.; „ziehen“) Stofftrennungsverfahren Komponente wird aus einem Stoffgemisch herausgelöst Coffein gut in Chloroform löslich (181,82 g/L) Chloroform:
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Dünnschichtchromatographie von Xanthin-Derivaten
Inhaltsstoffe: Xanthine Versuch 2 Dünnschichtchromatographie von Xanthin-Derivaten
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Vorgehensweise DC Kieselgelplatte
Inhaltsstoffe: Xanthine Vorgehensweise DC Kieselgelplatte Fließmittel Chloroform : Ethanol 9 : 1 Standard – Lösungen von Coffein, Theobromin und Theophyllin Coffein-Extrakt aus Versuch 1 Laufzeit: etwa 20 Minuten
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Xanthin-Derivate im Tee:
Inhaltsstoffe: Xanthine Xanthin-Derivate im Tee: Coffein Xanthin Theobromin Theophyllin C Tb Tp
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Polyphenole hauptsächlich Catechine
Inhaltsstoffe: Polyphenole Polyphenole hauptsächlich Catechine wirken sich auf Teefarbe und –geschmack aus Wirkung: harntreibend, antioxidativ
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Fermentationsprozess bei Catechinen
Inhaltsstoffe: Polyphenole Fermentationsprozess bei Catechinen Theaflavin und Thearubigen sind Ox.-produkte von Catechin: Reaktion mit Luft, Enzyme Allgemeine Formel für Catechine Theaflavin
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Bsp. der im Tee vorhandenen Catechine:
Inhaltsstoffe: Polyphenole Bsp. der im Tee vorhandenen Catechine: Epicatechin Epigallocatechin-gallat Epigallocatechin
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Indikatorverhalten von Tee
Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 3 Indikatorverhalten von Tee
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Reaktion im sauren Bereich:
Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion im sauren Bereich: rotbraune Lösung + H+ - H2O + + Wagner-Meerwein-Umlagerung
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Verschiebung der Absorption in den kurzwelligen Bereich
Inhaltsstoffe: Polyphenole gelbliche Lösung Verschiebung der Absorption in den kurzwelligen Bereich
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Reaktion im alkalischen Bereich:
Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion im alkalischen Bereich: rotbraune Lösung + OH- - H2O chinoide Gruppe dunkelbraune Lösung
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Herstellung von Tinte aus schwarzem Tee
Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 4 Herstellung von Tinte aus schwarzem Tee
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Reaktion der Gerbstoffe mit dem Eisenion:
Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion der Gerbstoffe mit dem Eisenion: O2 Fe2+ Fe e- - 3 H+ 3 + Gallussäure Oktaedrischer Chelatkomplex
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Nachweis von Antioxidantien
Inhaltsstoffe: Polyphenole Versuch 5 Nachweis von Antioxidantien
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Reaktion: Briggs-Rauscher-Reaktion
Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion: Briggs-Rauscher-Reaktion oszillierende Reaktion: läuft nicht linear, sondern periodisch ab farblos: c(I2) und c(I- ) klein gelb: c(I2) groß und c(I-) klein blau: c(I2) und c(I- ) groß
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Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat
Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 2 Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch Prozess 1 Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet; Reaktion mit Malonsäure Prozess 3 Iodid wird gebildet; Edukt für Prozess 2 gebildet radikalisch
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Prozess 1: nur bei c (I-) > c (I-) krit.
Inhaltsstoffe: Polyphenole Gesamtgleichung: IO3-(aq) + 2 H2O2 (aq) + CH2(COOH)2 (aq) + H3O+(aq) ICH(COOH)2 (aq) + 2 O2 (g) H2O +5 -1 -2 Mn2+ -1 0 Prozess 1: nur bei c (I-) > c (I-) krit. 5 I- (aq) +IO3- (aq) +6 H3O+ (aq) I2 (aq) + 9 H2O 3 I2 (aq) + 3 CH2(COOH)2 (aq) + 3 H2O 3 ICH(COOH)2 (aq) + 3 I- (aq) +3 H3O+ (aq) -1 +5 -2 -1 -1 0
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Prozess 2: nur bei c (I-) < c (I-) krit.
Inhaltsstoffe: Polyphenole Keto-Enol-Tautomerie - + Prozess 2: nur bei c (I-) < c (I-) krit. +4 +2 2 •IO2 (aq) + 2 [Mn(H2O)6]2+(aq) 2 HIO2 (aq) + 2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq) +3 +3
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Prozess 3: Bildung von neuem Iodid
Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 3: Bildung von neuem Iodid +3 -1 2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq) + 2 H2O2 (aq) 2 [Mn(H2O)6]2+(aq) + 2 •OOH (aq) 2 H2O2 (aq) +2 [Mn(H2O)5(OH)]2+(aq) + HIO (aq) 2 O2 (g) + 2 [Mn(H2O)6]2+(aq) + I- (aq) + H3O+ (aq) +2 -1 +3 -1 +2
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Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat
Inhaltsstoffe: Polyphenole Prozess 2 Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch Prozess 1 Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet, Reaktion mit Malonsäure Prozess 3 Iodid wird gebildet, Edukt für Prozess 2 gebildet, radikalisch Antioxidans
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Welche Rolle spielt nun das Antioxidans?
Inhaltsstoffe: Polyphenole Welche Rolle spielt nun das Antioxidans? Antioxidans: Oxidationsinhibitor oder Peroxidzersetzer Polyphenole sind „Radikalfänger“: brechen durch Übertragung eines Wasserstoffatoms die Reaktionskette ab Absättigung der Radikale
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Reaktion Entstehung von freien Hydroxyl- und Hydroperoxid-Radikalen
Inhaltsstoffe: Polyphenole Reaktion Entstehung von freien Hydroxyl- und Hydroperoxid-Radikalen HO• bzw. HOO• bzw. O2I• = R• physiologische Aspekte: freie Radikale haben krebserregende Wirkung auf Zellen, können z.B. auch Beweglichkeit von Spermien verringern
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Inhaltsstoffe: Polyphenole
Bildung reaktionsträger Polyphenolradikale durch Mesomeriestabilisierung + . + + viele weitere Möglichkeiten und mesomere Grenzformeln
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Gliederung Allgemeines und Geschichtliches Produktionsverfahren
Eigenschaften Inhaltsstoffe Xanthine Polyphenole Pigmente Aromastoffe Schulrelevanz
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Inhaltsstoffe: Pigmente
Chlorophyllasen während Fermentation
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Extraktion von Chlorophyll mit Benzin
Inhaltsstoffe: Pigmente Versuch 6 Extraktion von Chlorophyll mit Benzin
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Löslichkeit von Pigmenten
Inhaltsstoffe: Pigmente Löslichkeit von Pigmenten Chlorophyll: unpolar, in Wasser unlöslich Benzin: unpolar, Hauptbestandteile sind Alkane, Aromaten, Alkene, Benzol
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Aromastoffe durch Fermentation entstanden
Inhaltsstoffe: Aromastoffe durch Fermentation entstanden Schwarzer Tee: enthält etwa die 5-fache Menge wie grüner Tee Linalool (Zitrus) (Z)-3-Hexen-1-ol Benzaldehyd (Marzipan) Geraniol (Rose) Phenylacetaldehyd (Honig) Hexanal
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Destillation von Aromastoffen
Inhaltsstoffe: Aromastoffe Demo 3 Destillation von Aromastoffen
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Destillation thermisches Trennverfahren für flüssige Stoffgemische
Inhaltsstoffe: Aromastoffe Destillation destillare (lat.; herabtröpfeln) thermisches Trennverfahren für flüssige Stoffgemische basiert auf Flüchtigkeit der Stoffe Duftstoffe werden durch Wasserdampf mitgezogen
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Tee und Gesundheit Polyphenole im Tee hemmen Wachstum von Krebszellen (besonders EGCG) senkt Kariesrisiko senkt Schlaganfallrisiko Steigerung der Elastizität von Blutgefäßen enthält viele Mineralstoffe und Vitamine schmeckt gut Vorsicht! Auch Tee in Maßen genießen! (Gefahr durch Herzrasen, etc.)
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Ergebnis von Versuch 2 C: Coffein Tb: Theobromin Tp: Theophyllin
C.E.: Coffein Extrakt aus Versuch 1 C Tb Tp C.E.
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Schulrelevanz 9 G: Stoffe, Stoffeigenschaften und
Stoffgruppen: Methoden der Stofftrennung 10 G.2: radikalische Reaktionen 11 G.2: Aminosäuren, Peptide, Polypeptide 11 G.2: Farbstoffe, Mesomerie 12 G.2: Komplexchemie oder Farbstoffe: pH-Indikatoren fächerübergreifend in Biologie und Geschichte weckt Interesse da alltägliches Konsumgut
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Die erste Tasse für den Feind, die zweite Tasse für den Freund
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