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Reaktionsmechanismen Reaktionen C-H-acider Verbindungen Die C-H-Bindung kann prinzipiell auch als Brønstedt-Säure reagieren Der Säurecharakter der C-H-Bindung.

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Präsentation zum Thema: "Reaktionsmechanismen Reaktionen C-H-acider Verbindungen Die C-H-Bindung kann prinzipiell auch als Brønstedt-Säure reagieren Der Säurecharakter der C-H-Bindung."—  Präsentation transkript:

1 Reaktionsmechanismen Reaktionen C-H-acider Verbindungen Die C-H-Bindung kann prinzipiell auch als Brønstedt-Säure reagieren Der Säurecharakter der C-H-Bindung ist im allgemeinen sehr gering, kann aber durch benachbarte Substituenten erhöht werden. Elektronenziehende Substituenten (-I und/oder –M) erhöhen die Acidität der C-H-Bindung.

2 pK S -Werte einiger C-H-Säuren

3 Reaktivität C-H-acider Carbonylverbindungen Weiche NucleophileHarte Nucleophile Regiochemie der Deprotonierung: Kinetische KontrolleThermodynamische Kontrolle

4 Basenkatalysierte Aldol-Addition

5 Keto-Enol-Tautomerie

6 Aldol-Kondensation = Aldol-Addition + Wasser-Eliminierung Sauer katalysierte Wassereliminierung: Auch möglich: Basenkatalysierte Wassereliminierung: Meistens nur, wenn das Alken zusätzlich stabilisiert ist

7 Basenkatalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon Großes konjugiertes -System -> zusätzliche Stabilisierung weitgehend E-Isomer

8 Basenkatalysierte Aldolkondensation von Benzaldehyd und Aceton Wenn genug Benzaldehyd vorhanden ist

9 Basenkatalysierte Aldolkondensation von Salicyladehyd und Malonester (Knoevenagel-Kondensation)

10 Benzaldehyd und Acetanhydrid (Zimtsäuresynthese nach Perkin) Intramolkulare Esterbildung schneller als E1cB (6-gliedriger ÜZ!) Gute Abgangsgruppe

11 Basenkatalysierte Aldolkondensation von Benzil mit 1,3-Diphenylaceton

12 Haloform-Reaktion

13 Alkylierung von Malonestern Mögliche Nebenreaktionen: Deshalb: Möglichst schwache Basen (K 2 CO 3 ), Phasentransferkatalyse

14 Pyrrol-Synthese nach Knorr


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