Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

1 Experimentalvortrag von Alexander Achenbach WS 07/08 am 16.01.2008 Ester.

Ähnliche Präsentationen


Präsentation zum Thema: "1 Experimentalvortrag von Alexander Achenbach WS 07/08 am 16.01.2008 Ester."—  Präsentation transkript:

1 1 Experimentalvortrag von Alexander Achenbach WS 07/08 am Ester

2 2 Gliederung 1.Einleitung 2.Carbonsäureester 2.1 Vorkommen 2.2 Struktur und Nomenklatur 2.3 Physikalische Eigenschaften 2.4 Darstellung 2.5 Verseifung 2.6 CH-acide Ester 2.7 Verwendung 3.Ester anorganischer Säuren 4. Schulrelevanz

3 3 1. Einleitung Stoffgruppe organischer Verbindungen Entstehung durch Reaktion von Sauerstoffsäuren mit Alkoholen Es gibt Ester organischer und anorganischer Säuren Ester sind Derivate dieser Säuren 1. Einleitung

4 4 Organische Ester sind Carbonsäure-Derivate Ersatz der Hydroxylgruppe (-OH) durch eine Alkoxygruppe (-OR) Ester anorganischer Säuren leiten sich analog her 1. Einleitung

5 5 2.1 Vorkommen Vorkommen in der Natur: Fette und Öle: 2. Carbonsäureester Ester höherer aliphatischer, gesättigter oder ungesättigter Monocarbonsäuren Glycerin ist dreiwertige Alkoholkomponente Glycerin = 1,2,3-Propantriol

6 6 2.1 Vorkommen Wachse: 2. Carbonsäureester Ester höherer einwertiger Alkohole und höherer einwertiger Carbonsäuren Palmitinsäuremyrizylester C 15 H 31 -CO-OC 30 H 61 zu 72 % in Bienenwachs

7 7 2.1 Vorkommen Riechstoffe: 2. Carbonsäureester Ester in vielen ätherischen Ölen enthalten Verantwortlich für zahlreiche Düfte von Früchten und Blüten Meist Ester niederer Alkohole und Carbonsäuren flüchtig Pyrola uniflora (Einblütiges Wintergrün) enthält Salicylsäuremethylester

8 8

9 9 2.2 Struktur und Nomenklatur Struktur: Moleküle enthalten Carbonsäure-Teil und Alkohol-Teil Carbonsäureester besitzen die funktionelle Gruppe -COOR (Als Substituent: Alkoxycarbonyl) 2. Carbonsäureester

10 Struktur und Nomenklatur Namen der Carbonsäureester hängen von den beteiligten Kohlenstoffgerüsten der eingesetzten Säuren und Alkohole ab: Mehrere Möglichkeiten: Systematisch (IUPAC) Alternativ (gebräuchlich) Trivialnamen 2. Carbonsäureester

11 Struktur und Nomenklatur Systematische Nomenklatur nach IUPAC: Ester sind nach IUPAC also Alkanoate 2. Carbonsäureester Beispiel:

12 Struktur und Nomenklatur Alternative Nomenklatur (gebräuchlich): 2. Carbonsäureester Beispiel:

13 Struktur und Nomenklatur Ein cyclischer Ester wird Lacton genannt: Entstehung durch intermolekulare Veresterung Systematisch: Oxa-2-cyclo alkanon: 2. Carbonsäureester

14 Physikalische Eigenschaften Niedermolekulare Ester: Höher molekulare Ester: Siedepunkte: 2. Carbonsäureester Flüssig und farblos Brennbar Niedrig siedend Fest / wachsartig

15 Physikalische Eigenschaften Polarität: Die funktionelle Gruppe der Ester enthält eine Carbonylgruppe: 2. Carbonsäureester Carbonylsauerstoff ist größtenteils für Polarität verantwortlich Polarität = schwach

16 16

17 17 D2 Löslichkeit von Styropor Styropor (Polystyrol) löst sich gut in Essigsäureetylester: Prinzip: Gleiche Polarität Similia similibus solvuntur (Gleiches löst sich in Gleichem) 2. Carbonsäureester

18 18

19 19 V1 Wasserlöslichkeit von Essigsäureethylester Geringe Wasserlöslichkeit von Essigsäureethylester Wechselwirkung des Carbonylsauerstoffs mit dem Wasserstoff im Wasser Mit wachsendem Alkylrest sinkt Wasserlöslichkeit 2. Carbonsäureester

20 20 V1 Wasserlöslichkeit von Essigsäureethylester Aussalzen: Ionen des Salzes werden solvatisiert Solvatation benötigt Wassermoleküle Diese stehen dann zur Solvatation anderer Moleküle nicht mehr zur Verfügung 2. Carbonsäureester

21 Darstellung Carbonsäuren und Alkohole reagieren langsam miteinander Mineralsäure als Katalysator Erhitzen 2. Carbonsäureester Hermann Emil Fischer

22 Darstellung Frage: Woher stammt der Sauerstoff ? Isotopenmarkierung: 2. Carbonsäureester

23 23

24 24 V2 Darstellung von Essigsäureethylester 2. Carbonsäureester

25 Verseifung Unter Verseifung versteht man zunächst die basische Hydrolyse eines Esters Der Begriff Verseifung kommt aus der Nutzung dieses Reaktionstyps zur Herstellung von Seife aus Fett 2. Carbonsäureester Andere Variante: Erhitzen von Estern mit Überschuss von Wasser in Gegenwart von Mineralsäuren

26 26

27 27 V3 Alkalische Verseifung Esterhydrolyse durch Umsetzung mit starker Base: Über tetraedrische Zwischenstufe Letzter Schritt ist irreversibel 2. Carbonsäureester

28 28

29 29 V4 Quantitative Hydrolyse von Oxalsäurediethylester Es handelt sich um einen Gleichgewichtsprozess: 2. Carbonsäureester Wasserüberschuss zwingt System zu neuer Gleichgewichtseinstellung Carbonsäure kann durch Neutralisation aus Gleichgewicht entfernt werden

30 30 V4 Quantitative Hydrolyse von Oxalsäurediethylester Neutralisation: Mittels vollständiger Neutralisation kann über den Verbrauch an Natronlauge die Stoffmenge n des eingesetzten Esters berechnet werden 2. Carbonsäureester

31 CH-acide Ester Ester verfügen über eine schwache Acidität des –Wasserstoffatoms Besonders CH-acide Ester verdanken ihre Eigenschaft der Mesomeriestabilisierung des gebildeten Anions durch elektronenziehende CO-Gruppen in -Stellung. 2. Carbonsäureester

32 32

33 33 V5 Keto-Enol-Tautomerie Definition: Tautomerie Das Vorhandensein zweier im Gleichgewicht stehender Molekülformen, die sich nur durch die Stellung eines Protons (mit der entsprechenden Verschiebung der Bindungen) unterscheiden, wird als Tautomerie bezeichnet. 2. Carbonsäureester

34 34 V5 Keto-Enol-Tautomerie Das mesomeriestabilisierte Enolat-Anion steht im Gleichgewicht mit der tautomeren Enol-Form Acetessigsäureethylester ist ein -Keto-Carbonsäureester 2. Carbonsäureester

35 35 V5 Keto-Enol-Tautomerie Orange-rote Färbung durch Zugabe von Eisen(III)-chlorid 2. Carbonsäureester Chelat-Komplex Oktaedrisch koordiniert Eisentrienolat

36 36 V5 Keto-Enol-Tautomerie Trans-Addition von Brom an C-C-Doppelbindung: 2. Carbonsäureester

37 Verwendung Aromastoffe: Lösungsmittel: Emulgatoren/ Konservierungstoffe: - Nahrungsmittel - Parfüme - Lacke - Klebstoffe - Haushaltsreiniger - Fischkonserven (PHB-Ester) 2. Carbonsäureester PHB-Ester = para-Hydroxybenzoesäureester

38 Verwendung Medizin: 2. Carbonsäureester Acetylsalicylsäure 1899 wurde Aspirin zum Patent angemeldet Hemmt Prostaglandinsynthese im Körper

39 Verwendung Kunststoffe: -PET Polyethylenterephtalat (Verpackungen) - Phtalsäureester - Fettsäureester - Citronensäureester (Weichmacher für PVC) 2. Carbonsäureester

40 40

41 41 V6 Darstellung eines Polyesters Vorgehensweise: 2. Carbonsäureester

42 42 V6 Darstellung eines Polyesters Citronensäure 3 Carboxylgruppen 1 Hydroxylgruppe Ricinusöl Enthält zu ca. 85 % Ricinolsäure 2. Carbonsäureester

43 43 V6 Darstellung eines Polyesters Es findet eine Polykondensation statt: 2. Carbonsäureester Dreidimensional vernetztes Harz (Wassereinschlüsse)!

44 44 3. Ester anorganischer Säuren Entstehung durch formale oder tatsächliche Kondensationsreaktion zwischen Säure und Alkohol Im Folgenden: Bekannte Beispiele für: Phosphorsäureester Schwefelsäureester Salpetersäureester Borsäureester 3. Ester anorganischer Säuren

45 45 Phosphorsäureester Ester der ortho-Phosphorsäure: 3. Ester anorganischer Säuren Natürlich vorkommend: Als Phosphorsäurediester sind in der DNA die Nucleotide miteinander verbunden

46 46 Schwefelsäureester Ester der Schwefelsäure: 3. Ester anorganischer Säuren Natürlich vorkommend: Carrageen (E 407) aus Rotalgen (Geliermittel: z.B. in Babynahrung)

47 47 Salpetersäureester 3. Ester anorganischer Säuren Ester der Salpetersäure: Salpetersäureester von Polyalkoholen sind Explosivstoffe Nitroglycerin: (Propan-1,2,3-trioltrinitrat) Darstellung durch Veresterung der drei OH-Gruppen des Glycerols mit Nitriersäure

48 48

49 49 V7 Flammenfärbung mit Borsäuretrimethylester Trimethylborat entsteht durch Veresterung von ortho-Borsäure mit Methanol: 3. Ester anorganischer Säuren Schwefelsäure katalysiert die Reaktion und entfernt Wasser aus dem Gleichgewicht

50 50 V7 Flammenfärbung mit Borsäuretrimethylester 3. Ester anorganischer Säuren Trimethylborat verbrennt als borhaltige Verbindung mit grüner Flamme: Keine C-C-Bindungen Kein Ruß, welcher glüht Keine Überdeckung der Flammenfärbung

51 51 4. Schulrelevanz Gymnasialer Bildungsgang (G8) Hessen: 11G.1: Alkansäuren und ihre Derivate 11G.2: Naturstoffe: Fette (Eigenschaften und Reaktionen) Synthese von Makromolekülen (Polykondensation) 12G.1: Umkehrbare Reaktionen Chemisches Gleichgewicht (MWG) Prinzip vom Zwang: Beeinflussung der Lage des Gleichgewichts 5. Schulrelevanz

52 52 Ende Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit


Herunterladen ppt "1 Experimentalvortrag von Alexander Achenbach WS 07/08 am 16.01.2008 Ester."

Ähnliche Präsentationen


Google-Anzeigen