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Fredy Kern Betreuer. Andreas Lippach Vortrag OCF WS 2009/2010 15.01.10 Schutzgruppen für Alkene und Alkine.

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1 Fredy Kern Betreuer. Andreas Lippach Vortrag OCF WS 2009/2010 15.01.10 Schutzgruppen für Alkene und Alkine

2 Inhaltsverzeichnis 1. Einleitung 2. Schutzgruppen 2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1 Anbringung und Abspaltung 2.2.2 Beispiel aus einer Synthese 3. Literatur

3 1. Einleitung: Schutzgruppen Warum Schutzgruppen? Schutzgruppen sollen eine funktionelle Gruppe sowohl vor Zerstörung, als auch vor unerwünschten Reaktionen schützen. Anforderungen an effiziente Schutzgruppen: käuflich oder leicht darstellbar einfache und effiziente Einführung in das Molekül einfach und selektiv unter hochspezifischen Bedingungen abspaltbar

4 2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung – Bromierung

5 2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung Diels-Alder-Reaktion Retro-Diels-Alder-Reaktion

6 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1 Schutzgruppen für endständige Alkine betreffen nicht die Dreifachbindung selbst, sondern die C-H Acidität des endständigen H. Nebenreaktionen wie diese gilt es zu verhindern:

7 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.1 Einführung:

8 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.1 Abspaltung über Fluoridweg: 2.2.1.1 Abspaltung über Basen:

9 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.2 Schutzgruppe für innerständige Alkine: Einführung:Abspaltung:

10 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1.2. Beispiel: Lit.: Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002)

11 3.Literatur Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999) http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/ hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf www.oci.uni-hannover.de/ AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002) Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner; Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese

12 3.Literatur Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999) http://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/ hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf www.oci.uni-hannover.de/AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, 4133-4170, (2002) Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner; Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese

13 Die beste Schutzgruppe ist keine Schutzgruppe Vielen Dank für die Aufmerksamkeit


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