Schutzgruppen für Alkene und Alkine

Präsentation zum Thema: "Schutzgruppen für Alkene und Alkine"—  Präsentation transkript:

1 Schutzgruppen für Alkene und Alkine
Fredy Kern Betreuer. Andreas Lippach Vortrag OCF WS 2009/

2 Inhaltsverzeichnis 1. Einleitung 2. Schutzgruppen
2.1 Schutzgruppen für Alkene 2.1.1 Anbringung und Abspaltung 2.2 Schutzgruppen für Alkine 2.2.1 Anbringung und Abspaltung 2.2.2 Beispiel aus einer Synthese 3. Literatur

3 1. Einleitung: Schutzgruppen
Warum Schutzgruppen? Schutzgruppen sollen eine funktionelle Gruppe sowohl vor Zerstörung, als auch vor unerwünschten Reaktionen schützen. Anforderungen an effiziente Schutzgruppen: →käuflich oder leicht darstellbar →einfache und effiziente Einführung in das Molekül →einfach und selektiv unter hochspezifischen Bedingungen abspaltbar

4 2.1 Schutzgruppen für Alkene
2.1.1 Anbringung und Abspaltung – „Bromierung“

5 2.1 Schutzgruppen für Alkene
2.1.1 Anbringung und Abspaltung Diels-Alder-Reaktion Retro-Diels-Alder-Reaktion

6 2.2 Schutzgruppen für Alkine
2.2.1 Schutzgruppen für endständige Alkine betreffen nicht die Dreifachbindung selbst, sondern die C-H Acidität des endständigen H. Nebenreaktionen wie diese gilt es zu verhindern:

7 2.2 Schutzgruppen für Alkine
Einführung:

8 2.2 Schutzgruppen für Alkine
Abspaltung über Fluoridweg: Abspaltung über Basen:

9 2.2 Schutzgruppen für Alkine
Schutzgruppe für innerständige Alkine: Einführung: Abspaltung:

10 2.2 Schutzgruppen für Alkine
Beispiel: Lit.: Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, , (2002)

11 3.Literatur Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999) hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf AK_Kalesse/.../Acetylenkupplungen.pdf Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, , (2002) Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner; „Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“

12 3.Literatur Theodora W. Greene, Peter G. M. Wutsin; Protective Groups in Organic Synthesis 3rd Edition(John Wiley & Sons, Inc. 1999) hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/2schutzgruppen.pdf Barry J. Teobald, Tetrahedron, 58, , (2002) Leibniz Universität Hannover, SS 2009, Irina Werner; „Schutzgruppen in der organisch-chemischen Synthese“

13 „Die beste Schutzgruppe ist keine Schutzgruppe“
Vielen Dank für die Aufmerksamkeit