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Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Chapter 20 Oxidationen und Reduktionen Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004,

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1 Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Chapter 20 Oxidationen und Reduktionen Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004, Prentice Hall

2 Oxidation und Reduktion sind immer gekoppelt Elektronenabgabe = Oxidation Elektronenaufnahme = Reduktion The oxidation state of a carbon atom equals the total number of its C–O, C–N, and C–X bonds NEIN!!!!!!!

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4 Wasserstoff, Hydrid und Hydrazin sind Reduktionsmittel!

5 Brom und Chromsäure sind Oxidationsmittel!

6 Reduktion durch katalytische Hydrierung

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10 Reduktionen mit Hydriden

11 LiAlH 4 ist stärker reduzierend als NaBH 4 LiAlH 4 wird eingesetzt um Verbindungen zu reduzieren, die mit NaBH 4 nicht umgesetzt werden können. Keine Reaktion mit NaBH 4

12 NaBH 4 selektiv für Aldehyde und Ketone in Gegenwart von Estern

13 Amine durch Reduktion von Amiden

14 Oxidation von Alkoholen

15 Oxidation eines primären Alkohols Wenn die Reaktion im basischen Medium durchgeführt wird (z. B. in Pyridin) erfolgt die Oxidation nur bis zum Aldehyd!

16 Mechanismus der Chromoxidation

17 Oxidation von Aldehyden

18 Das Tollens Reagenz oxidiert nur Aldehyde, keine Alkohole Erinnern Sie sich an den Versuch “verspiegelte Colaflasche”, wo Glucose mit dem Tollens Reagenz umgesetzt wurde!

19 Oxidation von Alkenen mit Persäuren

20 Mechanismus der Epoxidation eines Alkens

21 Die Epoxidierung ist stereospezifisch!

22 Hydroxylierung von Alkenen

23 Mechanismus der cis-Glykol Bildung

24 Analog, aber besere Ausbeuten, werden mit Osmiumtetroxid erzielt

25 Spaltung von Alkenen durch Ozonolyse

26 Mechanismus: Cycloaddition im ersten Schritt Das primäre Ozonid ist instabil (2 O-O Bindungen) Sekundäre Ozonid ist stabil Prim. Ozonid Sek. Ozonid

27 Ozonide können zu Carbonylverbindungen gespalten werden

28 Beispiele für Ozonolysen

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30 Table 20.1 Summary of the Methods Used to Oxidize an Alkene

31 Umwandlung von Aldehyden in andere funktionelle Gruppen

32 Oxidation-Reduktion in der Biologie

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34 NAD + oxidiert Ethanol durch Aufnahme eines Hydridions

35 NADH reduziert durch Abgabe eines Hydridions


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