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OCF Vortrag von Fabian Löffler Betreuer Hans Müller.

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Präsentation zum Thema: "OCF Vortrag von Fabian Löffler Betreuer Hans Müller."—  Präsentation transkript:

1 OCF Vortrag von Fabian Löffler Betreuer Hans Müller

2 Historisches Reagenzien und Reaktionsbedingungen Mechanismus Modifikation Literaturangabe

3 Entdeckung:1883 von Emil Hermann Fischer Bevorzugte Methode zur Synthese von Indol und derer Derivate Verwendung heute: Synthese von vielen Arzneimitteln, z.B. von Indometacin (gegen rheumatischen Erkrankungen) oder Triptane (zur Akutbehandlung von Migräne)

4 Edukte: o Arylhydrazine (Produkte der Fischer-Reduktion) o Enolisierbare Ketone oder Aldehyde Katalysatoren: o Lewis Säuren wie ZnCl 2 (am häufigsten), AlCl 3, BF 3, FeCl 3. o Brönsted-Säuren wie HCl, H 2 SO 4, Polyphosphorsäure oder p-Toluolsulfonsäure. Reaktionsbedingungen: je nach Katalysator unterschiedlich: meist aber bei hohen Temperaturen

5 Arylhydrazine reagieren mit enolisierbaren Ketonen oder Aldehyden zu Arylhydrazone Hydrazon

6 Nach einer Hydrazon En-Hydrazin Tautomerisierung folgt eine Diaza-Cope- Umlagerung ([3,3]-sigmatrope Umlagerung) zu einem Diimin und eine weitere Tautomerisierung:

7 Nach Ringschluss und Abspaltung von NH 3 kommt man zum Indolderivat:

8 + ZnCl 2 180°C Schmerzmittel gegen rheumatische Erkrankungen Indometacin

9 Fischer Indole Buchwald Synthese: Pd- Katalysator und Arylbromide zur Herstellung von N-aryl benzophenon hydrazonen

10 Übersicht verschiedener Halogenalkane S. Wagaw, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120,

11 March`s advanced organic chemistry Claiden: Organic chemistry Kazmaier: Organische chemie Brückner: Reaktionsmechanismen Organikum

12 FRAGEN???? Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!!


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