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Veröffentlicht von:Pharamond Wicke Geändert vor über 10 Jahren
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Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning 27.01.10
McMurry-Reaktion Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning
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Gliederung: Was ist die McMurry Reaktion
Kurze Einleitung zu anderen Olefinierungsreaktionen (über Metall- Carben-Komplexe) Pinakol Reaktion McMurry Kupplung (Mechanismus) Gemischte McMurry Kupplung Intramolekulare McMurry Kupplung Reagenzien und Reaktionsbedingungen Beispiel in der Naturstoffsynthese Literaturquellen
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Was ist die McMurry Reaktion
Reduktive Carbonylkupplung (Aldehyde oder Ketonen) zu Alkenen mit Hilfe von niedervalentem Titan.
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Olefinierungsreaktionen (über Metall-Carben-Komplexe)
Das Tebbe Reagenz: Schema 2: Methylenierung mit dem Tebbe Reagenz
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Das Petasis Reagenz Schema 3: Methylenierung mit dem Petasis Reagenz
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Nozaki-Olefinierung Takai-Olefinierung
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Pinakol Reaktion
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Neuere Variante zu der Pinakol Kupplung:
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McMurry Kupplung (Mechanismus)
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Gemischte McMurry Kupplung (Mechanismus)
Fortsetzung der Reduktion bei höherer Temperatur eine McMurry Kupplung Abbruch der Reduktion bei tieferer Temperatur durch HCl Zugabe eine Pinakol Kupplung
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Beispiel einer Intramolekulare McMurry Kupplung:
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Reagenzien und Reaktionsbedingungen
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Beispiel in der Naturstoffsynthese
Bildung von Vitamin A(Retinolform) aus β- Carotin.
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Literaturquellen : Angew. Chem. 1996, 108, P. 2582-2609
Schumann I. „Olefinierung OCF-Seminar“ , 2004, P. 1-17 Brückner, R. „Reaktionsmechanismen“ , 3. Auflage, P Horton H.R.; Moran L.A.; Perry M.D.; Rawn J.D. und Scrimgeour K.G. „Biochemie“ , 4. Auflage, P. 293 Jauch J. „OC4-Vorlesungsskript“ Kazmaier U. „OC6 und 8-Vorlesungsskript“
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