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McMurry-Reaktion Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning 27.01.10.

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Präsentation zum Thema: "McMurry-Reaktion Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning 27.01.10."—  Präsentation transkript:

1 McMurry-Reaktion Referent: Joseph Adjei Danso Betreuer: Gerit Brüning

2 Gliederung: Was ist die McMurry Reaktion Kurze Einleitung zu anderen Olefinierungsreaktionen (über Metall- Carben-Komplexe) Pinakol Reaktion McMurry Kupplung (Mechanismus) Gemischte McMurry Kupplung Intramolekulare McMurry Kupplung Reagenzien und Reaktionsbedingungen Beispiel in der Naturstoffsynthese Literaturquellen

3 Was ist die McMurry Reaktion Reduktive Carbonylkupplung (Aldehyde oder Ketonen) zu Alkenen mit Hilfe von niedervalentem Titan.

4 Olefinierungsreaktionen (über Metall-Carben-Komplexe) Das Tebbe Reagenz: Schema 2: Methylenierung mit dem Tebbe Reagenz

5 Das Petasis Reagenz Schema 3: Methylenierung mit dem Petasis Reagenz

6 Nozaki-Olefinierung Takai-Olefinierung

7 Pinakol Reaktion

8 Neuere Variante zu der Pinakol Kupplung:

9 McMurry Kupplung (Mechanismus)

10 Gemischte McMurry Kupplung (Mechanismus) Fortsetzung der Reduktion bei höherer Temperatur eine McMurry Kupplung Abbruch der Reduktion bei tieferer Temperatur durch HCl Zugabe eine Pinakol Kupplung

11 Beispiel einer Intramolekulare McMurry Kupplung:

12 Reagenzien und Reaktionsbedingungen

13 Beispiel in der Naturstoffsynthese Bildung von Vitamin A(Retinolform) aus β- Carotin.

14

15 Literaturquellen : Angew. Chem. 1996, 108, P Angew. Chem. 1997, 109(21), P Schumann I. Olefinierung OCF-Seminar, 2004, P Brückner, R. Reaktionsmechanismen, 3. Auflage, P Horton H.R.; Moran L.A.; Perry M.D.; Rawn J.D. und Scrimgeour K.G. Biochemie, 4. Auflage, P. 293 Jauch J. OC4-Vorlesungsskript Kazmaier U. OC6 und 8-Vorlesungsskript


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