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Friedel - Crafts - Acylierung/Alkylierung Referent: Hoffmann Michael Betreuer: Lippach Andreas OCF - Vortrag.

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Präsentation zum Thema: "Friedel - Crafts - Acylierung/Alkylierung Referent: Hoffmann Michael Betreuer: Lippach Andreas OCF - Vortrag."—  Präsentation transkript:

1 Friedel - Crafts - Acylierung/Alkylierung Referent: Hoffmann Michael Betreuer: Lippach Andreas OCF - Vortrag

2 Inhaltsverzeichnis 1.Die Entdeckung 2.Allgemeine Reaktionsmechanismen 2.1 Alkylierung 2.2 Acylierung 3.Reagenzien & Reaktionsbedingungen 4.Die Probleme/Grenzen der Friedel-Crafts-Reaktionen & mögliche Lösungen 4.1 Gattermann-Koch- bzw. Vilsmeier-Haack-Reaktion 4.2 Acylierung von Phenolen bzw. Anilinen 4.3 Fries-Verschiebung 4.4Mehrfachalkylierung verhindern? 5.Industrielle Anwendung 6.Weiterentwicklung 7.Literatur

3 1. Die Entdeckung 1877 entdeckten Friedel und Crafts die kat. Wirkung anorganischer Halogenverbindungen zur Herstellung von alkylierten und acetylierten Aromaten. Charles FriedelJames Mason Crafts

4 2.1 Mechanismus Alkylierung mit X= Halogene, SO 3 -, OH LS = Lewis-Säure bzw. bei X= OH BrØnsted-Säure π - Komplexσ - Komplex

5 2.2 Mechanismus Acylierung mit X= Halogene LS = Lewis-Säure π - Komplexσ - Komplex

6 3. Reagenzien & Reaktionsbedingungen AlkylierungAcylierung katalytische Mengen Lewis-bzw. Brönsted-Säuren stöchiometrische Mengen Lewis- bzw. Brönsted-Säuren Alkylhalogenide, Alkylsulfonate, Alkohole oder Olefine Carbonsäurechlorid, Carbonsäureanhydrid oder Carbonsäure wasserfreie Reagenzien unter Rückfluss Bsp. für Lewis-Säuren: AlCl 3, SnCl 2, BF 3 OEt 2, ZnCl 2, FeBr 3,...

7 4. Die Probleme/Grenzen der Friedel-Crafts-Reaktionen Formylierung nicht möglich Reaktionen mit Phenolen und Anilinen Mehrfachalkylierung sehr wahrscheinlich Stöchiometrische Mengen an Säure bei Acylierung

8 4.1 Gattermann-Koch bzw. Vilsmeier-Haack-Reaktion Gattermann-Koch: Vilsmeier-Haack:

9 4.2 Acylierung von Phenolen und Anilinen Freie OH- und NH2-Gruppen im Aromaten behindern eine Friedel- Crafts-Acylierung, da sie selbst acyliert werden.

10 4.3 Fries-Verschiebung Durch den Einsatz überstöchiometrischer Mengen an Lewis-Säure und Hitze kann das O-Acylphenol isomerisiert werden.

11 4.4 Mehrfachalkylierung verhindern 1. FC-Acylierung durchführen 2. Wolff-Kishner-Reduktion mit Hydrazin (N 2 H 2 )

12 5. Industrielle Anwendung FC-Alkylierung: FC-Acylierung: Synthese von Bisphenol A zur Herstellung von Epoxiden oder Polycarbonaten Farbstoffsynthesen Phthalsäureanhydrid9,10-Anthrachinon

13 6. Weiterentwicklung 6. Weiterentwicklung Triflate und Triflide von Seltenerdmetallen, z.B. Scandium(III)- triflat, als Katalysator bei Acylierung Instabile Komplexe mit Ketonen, d.h. rein katalytische Mengen ( 1 mol%) Triflat = TrifluormethansulfonatTriflid = Trifluormethansulfonat

14 7. Literatur Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen; Elsevier GmbH, Spektrum Akademischer Verlag; 3.Auflage 2004; ISBN Organic Chemistry. Jonathan Clayden, Nick Geeves, Stuart Warren. Oxford, 5. Auflage, ISBN:

15 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!


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