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Geometrisch korrektes Zeichnen von Cyclohexanringen mit Substituenten Cyclohexan, C 6 H 12, bevorzugt die Sesselkonformation (rechts). Jedes Kohlenstoffatom.

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Präsentation zum Thema: "Geometrisch korrektes Zeichnen von Cyclohexanringen mit Substituenten Cyclohexan, C 6 H 12, bevorzugt die Sesselkonformation (rechts). Jedes Kohlenstoffatom."—  Präsentation transkript:

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2 Geometrisch korrektes Zeichnen von Cyclohexanringen mit Substituenten Cyclohexan, C 6 H 12, bevorzugt die Sesselkonformation (rechts). Jedes Kohlenstoffatom im Sechsring hat zwei Bindungen zu Nachbar-Kohlenstoffatomen und trägt zusätzlich zwei Substituenten (im Cyclohexan selbst: zwei Wasserstoffatome). Zeichnen Cyclohexan, Seite 1 von 10 (nach: G. Snatzke, Angew. Chem., Nachr. Chem. Technik 8 (1960), 110.)

3 Gegenüberliegende Bindungen (jeweils gleiche Farbe) sind parallel und gleich lang. Die Bindungen im Ring Zeichnen Cyclohexan, Seite 2 von 10 Beim Zeichnen genügt es also zunächst, Länge und Position von drei aufeinander folgenden Bindungen zu definieren:

4 Die anderen drei Bindungen ergeben sich dann von selbst (jeweils parallel und gleich lang). Zeichnen Cyclohexan, Seite 3 von 10 Dies funktioniert natürlich völlig unabhängig davon, wie Länge und Ausrichtung der ersten drei Bindungen gewählt wurden.

5 Jedes Kohlenstoffatom trägt zwei Substituenten (im Cyclohexan selbst: zwei Wasserstoffatome); insgesamt gibt es also 12. Diese lassen sich in zwei Gruppen aufteilen, Die Substituenten Zeichnen Cyclohexan, Seite 4 von 10 und die axialendie äquatorialen

6 Man erkennt, dass in jeder Gruppe die Substituenten immer abwechselnd nach oben (o) und nach unten (u) - relativ zu einer gedachten Ringebene - wechseln. Fangen wir mit den äquatorialen Substituenten an: Zeichnen Cyclohexan, Seite 5 von 10 Dies sieht man gut, wenn man die linke Struktur ein wenig um die grüne, gestrichelte Achse dreht. Man erhält die rechte Projektion, und die gedachte Ebene erscheint als blaue Gerade.

7 Und analog bei den axialen Substituenten: Zeichnen Cyclohexan, Seite 6 von 10 Für den Ungeübten ist es aber nicht einfach zu erkennen, in welche exakte Richtung ein äquatorialer oder axialer Substituent an einem bestimmten Kohlenstoffatom einzuzeichnen ist. Doch dafür gibt es Konstruktionsregeln:

8 Für jedes Kohlenstoffatom (hier: C-1) ist die Bindung zum äquatorialen Substituenten antiparallel und gleich lang zur übernächsten Bindung (von denen es zwei gibt; vgl. Seite 2 ): Zunächst die äquatorialen Substituenten Zeichnen Cyclohexan, Seite 7 von 10

9 Analog für das Kohlenstoffatom 2: Auch hier ist die Bindung zum äquatorialen Substituenten antiparallel und gleich lang zur übernächsten Bindung: Zeichnen Cyclohexan, Seite 8 von 10 Und so geht es mit den anderen Substituenten entsprechend weiter. Aber ACHTUNG: gleichlang gilt streng natürlich nur für C-C-Bindungen, also Kohlenstoffsubstituenten. Die C-H-Bindung ist kürzer!

10 Auch für axiale Substituenten gibt es eine Konstruktionsregel. Man kann sie aber auch intuitiv einzeichnen, wenn man beachtet, dass die Kohlenstoffatome im Ring tetraedrisch konfiguriert sein müssen: Die axialen Substituenten Zeichnen Cyclohexan, Seite 9 von 10 Richtig Falsch RichtigFalsch

11 Und nun heißt es: Zeichnen Cyclohexan, Seite 10 von 10 Üben, üben, üben...


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