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Veröffentlicht von:Reinhard Muehl Geändert vor über 10 Jahren
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Konfigurationszuordnung bei Hexo-Aldosen am Beispiel der D-Glucose
Hexo-Aldosen haben die folgende Konstitution: Sie besitzen 4 Chiralitätszentren (*); es gibt also 24 = 16 Stereoisomere. Diese lassen sich in 8 zueinander diastereomere Enantiomerenpaare gruppieren. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 1 von 5
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Eines der Enantiomerenpaare ist Glucose:
Die linke Formel stellt D-Glucose dar, weil die OH-Gruppe an dem von der Aldehydgruppe am weitesten entfernten Kohlenstoffatom (*) nach rechts weist. Die rechte Formel ist L-Glucose, das Spiegelbild. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 2 von 5
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Alle 8 Diastereomeren, jeweils in der D-Form:
Die Diastereomeren werden durch ihre Namen, die Enantiomeren durch die Präfixe D und L unterschieden. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 3 von 5
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In Lösung bildet sich ein Halbacetal:
Furanose (fünfgliedriger Ring) Pyranose (sechsgliedriger Ring) offenkettig Glucose bevorzugt die Pyranose-Form. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 4 von 5
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Isomerie am anomeren Kohlenstoffatom
Bei der Bildung der Halbacetale wird ein neues Chiralitätszentrum (C-1) gebildet. Man nennt dieses das anomere C-Atom; die beiden Formen sind Epimere. a-Pyranose b-Pyranose Die beiden Epimere stehen im Gleichgewicht über die offenkettige Form. Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 5 von 5
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