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Hexo-Aldosen haben die folgende Konstitution: Konfigurationszuordnung bei Hexo-Aldosen am Beispiel der D-Glucose Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 1 von.

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2 Hexo-Aldosen haben die folgende Konstitution: Konfigurationszuordnung bei Hexo-Aldosen am Beispiel der D-Glucose Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 1 von 5 Sie besitzen 4 Chiralitätszentren (*); es gibt also 2 4 = 16 Stereoisomere. Diese lassen sich in 8 zueinander diastereomere Enantiomerenpaare gruppieren.

3 Eines der Enantiomerenpaare ist Glucose: Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 2 von 5 Die linke Formel stellt D-Glucose dar, weil die OH-Gruppe an dem von der Aldehydgruppe am weitesten entfernten Kohlenstoffatom (*) nach rechts weist. Die rechte Formel ist L-Glucose, das Spiegelbild.

4 Alle 8 Diastereomeren, jeweils in der D-Form: Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 3 von 5 Die Diastereomeren werden durch ihre Namen, die Enantiomeren durch die Präfixe D und L unterschieden.

5 In Lösung bildet sich ein Halbacetal: Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 4 von 5 Pyranose (sechsgliedriger Ring) offenkettig Furanose (fünfgliedriger Ring) Glucose bevorzugt die Pyranose-Form.

6 Isomerie am anomeren Kohlenstoffatom Fischer-Nomenklatur – 2, Seite 5 von 5 -Pyranose Bei der Bildung der Halbacetale wird ein neues Chiralitätszentrum (C-1) gebildet. Man nennt dieses das anomere C-Atom; die beiden Formen sind Epimere. -Pyranose Die beiden Epimere stehen im Gleichgewicht über die offenkettige Form.


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