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Isomere Decaline Geometrisch korrektes Zeichnen Im Decalin, C 10 H 18, sind zwei Cyclohexanringe in ihrer Sessel- konformation über eine gemeinsame Bindung.

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Präsentation zum Thema: "Isomere Decaline Geometrisch korrektes Zeichnen Im Decalin, C 10 H 18, sind zwei Cyclohexanringe in ihrer Sessel- konformation über eine gemeinsame Bindung."—  Präsentation transkript:

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2 Isomere Decaline Geometrisch korrektes Zeichnen Im Decalin, C 10 H 18, sind zwei Cyclohexanringe in ihrer Sessel- konformation über eine gemeinsame Bindung miteinander ver- knüpft. Da jedes Kohlenstoffatom im Cyclohexan über zwei ver- schiedenartige Substituentenpositionen verfügt (äquatorial und axial), sind prinzipiell mehrere stereoisomere Decaline denkbar. Zeichnen Decaline, Seite 1 von 10

3 Die Verknüpfung der beiden Ringe über die gemeinsame Bindung kann prinzipiell aus der diäquatorialen oder der diaxialen Position verlaufen. Zunächst die diäquatoriale: Zunächst das trans-Decalin Zeichnen Decaline, Seite 2 von 10 bzw. Das Zeichnen des zweiten Rings im trans-Decalin ergibt sich - wie beim Cyclohexan - eindeutig daraus, dass in den Mono- cyclen schon drei C-C-Bindungen vorhanden sind (rot und blau auf der linken Seite der obigen Formelschemata). Regel: Gegenüberliegende Seiten sind parallel und gleich lang.

4 Auch aus der diaxialen Verknüpfung? Zeichnen Decaline, Seite 3 von 10 Nicht möglich! Die Entfernung ist für eine (CH 2 ) 4 -Kette viel zu lang. Es gibt also nur ein einziges trans-Decalin (s. Seite 2). trans-Decalin

5 Zeichnen Decaline, Seite 4 von 10 Nun das cis-Decalin Wieder die Regel: Gegenüberliegende Seiten sind parallel und gleich lang. Es resultiert das cis-Decalin A. Beide Bindung müssen zur gleichen Seite des Rings weisen (cis). Nehmen wir zunächst die Oberseite. Die Bindung an C-1 ist dann axial und die an C-2 äquatorial:

6 Es könnte aber natürlich auch umgekehrt sein. Die beiden Bindungen sollen zur Unterseite weisen. Die Bindung an C-1 ist dann äquatorial und die an C-2 axial : Zeichnen Decaline, Seite 5 von 10 Die Anwendung der Zeichenregel gibt auch ein cis-Decalin, B. Die Projektion sieht zwar etwas ungewöhnlich aus, aber die Struktur ist eine korrekte Sesselkonformation.

7 Aber Achtung: Wir sind noch nicht fertig! Die cis-1,2-disubstituierten Cyclohexane können invertieren! Zeichnen Decaline, Seite 6 von 10 Dabei wird aus der axialen Bindung an C-1 eine äquatoriale und aus der äquatorialen an C-2 eine axiale. Vervollständigen wir jetzt die neue Struktur zum cis-Decalin C:

8 Auch Struktur C ist eine ungewohnte Projektion. Zeichnen Decaline, Seite 7 von 10 Drehen wir sie um 60 0 um die senkrechte Achse:

9 Zeichnen Decaline, Seite 8 von 10 Vergleichen wir Struktur C mit der von A: A und C (= C) sind Spiegelbilder! Cis-Decalin ist also chiral, und die Ringinversion führt zum Spiegelbild; es ist eine Racemisierung!

10 Und wie ist es mit A und B? Zeichnen Decaline, Seite 9 von 10 Drehen wir B um die grün gestrichelte Achse: Und noch eine Drehung: A und B (=B) sind identisch!

11 FAZIT Zeichnen Decaline, Seite 10 von 10 Bei einer gegebenen Startstruktur eines Cyclohexans ist es gleichgültig, wie man beginnt Es resultiert das gleiche Enantiomer. Beginnt man aber mit invertomeren Cyclohexanen, resultieren Spiegelbilder.


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