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Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Chapter 19 Carbonyl Verbindungen III Reaktions am  -Kohlenstoff Irene Lee Case Western Reserve University.

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1 Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Chapter 19 Carbonyl Verbindungen III Reaktions am  -Kohlenstoff Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH ©2004, Prentice Hall

2 Der  -Wasserstoff ist acide Das Anion ist resonanzstabilisiert C,H-acide Verbindungen haben ein relativ saures H-Atom an einem sp 3 -hybridisierten Kohlenstoff

3

4 Ester sind weniger sauer als Ketone oder Aldehyde In Estern wird das freie Elektronenpaar am Kohlenstoff durch die benachbarte Carbonylgruppe nicht so gut resonanzstabilisiert

5 Aciditätssteigerung durch zwei elektronenziehende Gruppen

6 Keto–Enol Tautomerisierung

7 Das Enoltautomer kann durch Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert werden Im Phenol ist das Enoltautomer aromatisch

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9

10 Ein Enol ist ein besseres Nucleophil als ein Alken Carbonylverbinungen, die Enole bilden können, gehen am  -Kohlenstoff Substitutionsreaktionen ein

11 Säure-katalysierte  -Substitutionsreaktion

12 Basen-katalysierte  -Substitutionsreaktion

13 Ein Enolat ist ein ambidentes Nucleophil Reaktion am C oder O hängt vom Elektrophil ab Protonierung erfolgt hauptsächlich am O Gewöhnlich reagiert das C als Nucleophil

14 Säure-katalysierte Halogenierung Unter sauren Bedingungen, ein  -Wasserstoff wird durch ein Bromatom ersetzt

15 Basen-katalysierte Halogenierung Unter basischen Bedingungen werden alle  -Wasserstoffe durch Halogene substituiert

16 Haloform Reaktion Umwandlung von Methylketon zur Carbonsäure

17 Wenn der  -Kohlenstoff halogeniert wird, reagiert er als Elektrophil E2 Eliminierung bei sterisch gehinderten Basen

18 Amidbasen zur Enolatbildung

19 Alkylierung am  -Kohlenstoff

20 Enamine reagieren mit Elektrophilen in Analogie zu Enolaten

21 Der Alkylierungsschritt ist eine S N 2 Reaktion

22 Direkte Alkylierung von Carbonylverbindungen führt zu Produktgemischen Dagegen werden mit Enaminen selektiv monoalylierte Produkte erhalten

23 Acylierung von Aldehyden und Ketonen über Enamine

24 Ein Molekül einer Carbonylkomponente reagiert als Nucleophil, die andere als Elektrophil

25

26 Ein Aldolprodukt verliert leicht Wasser: die  -ungesättigte Carbonylverbindung wird gebildet

27 Decarboxylierung von 3-Oxocarbonsäuren

28 Säure-katalysierte Decarboxylierung durch Protonentransfer

29 Malonsäuresynthesen

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31 Substituierte Essigsäuren durch Malonsäurestrategie

32 Acetessigester Synthese

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