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Kleine Unterschiede – große Folgen: Funktionelle Gruppen 21.02.2014Seite 1© Manfred Amann Teil 1: Alkanole, Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren (Übersicht)

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Präsentation zum Thema: "Kleine Unterschiede – große Folgen: Funktionelle Gruppen 21.02.2014Seite 1© Manfred Amann Teil 1: Alkanole, Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren (Übersicht)"—  Präsentation transkript:

1 Kleine Unterschiede – große Folgen: Funktionelle Gruppen Seite 1© Manfred Amann Teil 1: Alkanole, Alkanale, Alkanone, Carbonsäuren (Übersicht)

2 Es muss nicht immer CH sein – SCHON geht auch! Seite 2© Manfred Amann Alkan-Moleküle bestehen – wie wir bereits wissen – nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen ( C und H ). Beispiel links: Methan, CH 4 Organische Verbindungen können aber (grundsätzlich) alle Elemente enthalten. Die Wichtigsten: Sauerstoff (O), Stickstoff (N) und Schwefel (S). Mit C und H ein Merkwort: SCHON! Einfaches Beispiel zum O-Atom:Trink-Alkohol = Ethanol, CH 3 CH 2 OH

3 Alkohole – nicht nur zum Trinken Seite 3© Manfred Amann Ein C-Atom kann vier H-Atome binden: CH 4 (Methan). Nun verändern wir das Molekül, indem wir zunächst ein H-Atom entfernen… …und durch ein O-Atom ersetzen. Weil das O-Atom zwei Bindungen eingehen kann, verbinden wir es noch mit einem H-Atom. Fertig! CH 3 OH Es entsteht Methanol, der einfachste (giftige!) Alkohol. Er enthält die funktionelle Gruppe –OH.

4 Noch mehr Alkohole: Seite 4© Manfred Amann CH 3 CH 2 OH oder C 2 H 5 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH oder C 3 H 7 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH oder C 4 H 9 OH Ethanol (Ethylalkohol) Propanol (Propylalkohol) Butanol (Butylalkohol) Diese Alkohole können von den entsprechenden Alkanen abgeleitet werden. Deshalb nennen wir sie korrekt Alkanole. Sie bilden – wie die Alkane, Alkene und Alkine – eine Homologe Reihe mit der allgemeinen Formel C n H 2n+1 OH Es gibt aber auch Alkohole mit mehreren OH-Gruppen – Alkandiole, Alkantriole usw. Bekanntestes Beispiel: Glycerin (Propantriol, 3 C-Atome - 3 OH-Gruppen). Grundsätzlich kann also jedes C-Atom der Kette (maximal!) eine OH-Gruppe binden. Auch andere, z. B. ungesättigte Verbindungen können OH-Gruppen enthalten. Beispiel: C 6 H 5 OH (Phenol, aromatischer Alkohol).

5 Die herrschsüchtige OH-Gruppe Seite 5© Manfred Amann Ethan – ungenießbares Gas, in Wasser nur wenig löslich (Hauptbestandteil von Erdgas) Ethanol –genießbare Flüssigkeit (verdünnt und in Maßen!), in Wasser gut löslich Die OH-Gruppe macht Alkanole polar: Bessere Wasserlöslichkeit, höherer Siedepunkt.

6 Sauerstoff, zum zweiten: Alkanale Seite 6© Manfred Amann Entfernt man von der Alkohol-Atomgruppe –CH 2 OH zwei H-Atome, entstehen Alkanale. Das O-Atom ist nun doppelt gebunden. Vereinfachte Formel der funktionellen Gruppe: -CHO Aus Methanol entsteht so Methanal, aus Ethanol entsteht Ethanal usw. (Die häufig gebrauchte Bezeichnung Aldehyd bezieht sich auf diese Wegnahme von H-Atomen aus [primären] Alkoholen: Alcohol dehydrogenatus. Chemisch ist diese H-Wegnahme [=Dehydrierung] eine Oxidation) H-CH 2 OH H-CHO -2 H

7 Dehydrierung primärer Alkohole erzeugt Alkanale Seite 7© Manfred Amann H-C=O H CH 3 -C=O H Methanal (Formaldehyd) Ethanal (Acetaldehyd) CH 3 -CH 2 -C=O H Propanal (Propionaldehyd) Die Alkanale bilden eine homologe Reihe. Allgemeine Formel: C n H 2n+1 CHO (Methanal: n=0) Primäre Alkohole enthalten die Atomgruppe –CH 2 OH. Die daraus erzeugte funktionelle Gruppe –CHO besteht aus der Carbonylgruppe C=O und einem mit C verbundenen zusätzlichen H-Atom. Die Carbonylgruppe C=O befindet sich bei den Alkanalen am Ende einer C-Kette. Und natürlich gilt auch hier:

8 Sauerstoff, zum dritten: Dehydrierung sekundärer Alkohole erzeugt Alkanone Seite 8© Manfred Amann Sekundäre Alkohole enthalten die Atomgruppe –CHOH. Die Hydroxylgruppe OH steht also – im Gegensatz zu den primären Alkoholen – nicht am Ende einer C-Kette. Sekundäre Alkohole müssen damit mindestens drei C-Atome enthalten. Entfernt man von der Atomgruppe –CHOH zwei H-Atome, entstehen Alkanone. Das O-Atom ist auch hier doppelt gebunden. Vereinfachte Formel der funktionellen Gruppe: R-CO-R Aus 2-Propanol (oben) entsteht so Propanon (Aceton, unten).

9 Noch mehr Alkanone Seite 9© Manfred Amann Bei den Alkanonen befindet sich die Carbonylgruppe C=O innerhalb der C-Kette. Sie ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. Trivialname der Alkanone: Ketone Und natürlich gilt auch hier: Die Alkanone bilden eine homologe Reihe. Allgemeine Formel: C n H 2n+1 -CO-C m H 2m+1 (n,m > 0)

10 Carbonsäuren Seite 10 © Manfred Amann O Die Alkanale können an der funktionellen Gruppe noch weiter oxidiert werden. Das geht zwar nicht mehr durch Dehydrierung – aber durch Hinzufügung eines O-Atoms! Propanal Propansäure Es entstehen Carbonsäuren mit der funktionellen Gruppe -COOH Das Hydroxyl-H-Atom kann an Basen abgegeben werden (Protolyse), dadurch entsteht das Carboxylat-Anion R–COO -

11 Noch mehr Carbonsäuren… Seite 11 © Manfred Amann H-COOH CH 3 -COOH C 3 H 7 COOHC 15 H 31 COOH Methansäure (Ameisensäure) Ethansäure (Essigsäure) Butansäure (Buttersäure) Hexadecansäure (Palmitinsäure) Die Carbonsäuren (in unseren Beispielen: Alkansäuren) bilden ebenfalls eine homologe Reihe. Allgemeine Formel der Alkansäuren: C n H 2n+1 COOH Methansäure: n=0 Es gibt auch Carbonsäuren mit mehreren Carboxylgruppen COOH, z. B. die Citronensäure (drei Carboxylgruppen) oder die Oxalsäure (sie besteht sogar ausschließlich aus zwei Carboxylgruppen). Außer den Alkansäuren können auch andere, z. B. ungesättigte organische Verbindungen Carboxylgruppen enthalten. Beispiel: C 6 H 5 COOH (Benzoesäure).

12 Die Oxidation von Alkoholen: Zusammenfassung Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Tertiärer Alkohol -2 H Ohne Zerstörung der C-Kette keine Oxidation möglich Ohne Zerstörung der C-Kette keine weitere Oxidation möglich Alkanon Alkanal Carbonsäure + O Seite 12

13 Aufgaben: Seite 13© Manfred Amann Warum sind Alkohole und Carbonsäuren in Wasser erheblich besser löslich als Alkane mit der gleichen Zahl von C-Atomen? Weil sie die Atomgruppe OH enthalten. Diese ist polar und ähnelt der OH- Gruppe im Wassermolekül (Gleiches löst sich in Gleichem) Geben Sie die vereinfachten Strukturformeln von 1-Hexanol, 2-Heptanol, Butanal, 3-Hexanon und Pentansäure an. C 6 H 13 OH, CH 3 -CHOH-C 5 H11, C 3 H 7 CHO, C 2 H 5 -CO-C 3 H 7, C 4 H 9 COOH Geben Sie in derselben Reihenfolge die Verbindungen an, die durch höchstmögliche Oxidation (ohne Zerstörung der C-Kette) aus den folgenden Verbindungen entstehen: 1-Pentanol, 4-Octanol, Ethanal, Methanol, 2-Pentanon, Hexanal, 2-Methyl-2-Butanol. Pentansäure, 4-Octanon, Ethansäure, Methansäure, keine Oxidation möglich, Hexansäure, keine Oxidation möglich. Warum können Alkanone nicht zu den entsprechenden Alkansäuren, tertiäre Alkohole nicht zu den entsprechenden Alkanalen oxidiert werden? Weil für diese Oxidation Bindungen zwischen den C-Atomen gelöst werden müssten.

14 Übersicht Seite 14© Manfred Amann Alkohole Start Alkanale Alkanone Carbonsäuren Oxidation: Zusammenfassung Ende Zurück Aufgaben

15 Empfehlung © Manfred AmannSeite 15 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!... und noch eine Buchempfehlung in eigener Sache: Manfred Amann: Chemie für Kids bhv-Verlag, 312 Seiten, 17,95 / sFR 31,80 ISBN Aus dem Klappentext: Ab 10 Jahre, aber auch für Erwachsene, die eine wirklich einfache Einführung suchen und ihr Wissen auffrischen möchten.


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