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Experimentalvortrag OC „Die Chemie der Orange“ Meike Griesel WS 2009/2010.

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1 Experimentalvortrag OC „Die Chemie der Orange“ Meike Griesel WS 2009/2010

2 2 Gliederung 1. Einleitung 2. Inhaltsstoffe der Orange 2.1. Limonen D1, V1, V2 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure D2, V3, D3, V4 2.3. Vitamin C V5, V6 3. Schulrelevanz 4. Literatur

3 1. Einleitung

4 4 Der Orangenbaum 1. Einleitung -wissenschaftlicher Name: Citrus sinensis -Baum ist 8 – 15 m hoch -immergrün -weiße, stark duftende Blüten -Früchte haben runde oder breit-ovale Formen -wichtigste Sorten: Blondorange, Navelorange, Blutorange www.schulbilder.org

5 5 Verbreitung 1. Einleitung -Herkunft: Südchina und Indochina -Verbreitung in vorchristlicher Zeit schon bis in den vorderen Orient -15. – 16. Jahrhundert: Zierpflanze an europäischen Höfen -heute weltweit bedeutende Nutzpflanze in warmen Ländern -heutige Hauptanbaugebiete: Brasilien, USA, Mexiko, Indien

6 6 Die Frucht 1. Einleitung -Schale kann grün, gelb oder orange sein -Schale ist 5 mm dick -weiße Albedo ist dünn -Fruchtfleisch ist in 10 – 14 Segmente unterteilt -pro Spalte bis zu 4 Kerne -Geschmack: aromatisch süß bis säuerlich süß www.food.foto24.de

7 7 2. Inhaltsstoffe der Orange

8 8 Inhaltsstoffe In 100 g Fruchtfleisch durchschnittlich enthalten: Wasser:85,7 gMineralstoffe:0,48 g Eiweiß:1,0 gFruchtsäuren:1,13 g Fett:0,2 gVitamin B 1 :0,079 mg Kohlenhydrate:8,25 gVitamin B 2 :0.042 mg Ballaststoffe:1,6 gVitamin C:49,4 mg

9 9 2.1. Limonen

10 10 2.1. Limonen Demonstration 1: Isolation von Limonen aus Orangenschalen

11 11 2.1. Limonen Durchführung

12 12 2.1. Limonen Auswertung -Limonen siedet bei 177°C -Limonen ist hydrophob und löst sich gut in Petrolether -Limonen ist ein Terpen -in der Orangenschale kommt nur (R)-(+)-Limonen vor

13 13 2.1. Limonen Versuch 1: Mischverhalten von Limonen

14 14 Auswertung 2.1. Limonen -„Ähnliches löst Ähnliches“ -Limonen ist lipophil und unpolar -Limonen ist mischbar mit unpolaren, lipophilen Substanzen wie Speiseöl oder Fette

15 15 Alltagsbezug 2.1. Limonen -Reinigungswirkung beruht auf lipophilen Eigenschaften des Limonens -außerdem schützen die Terpene in den Orangenschalen die Frucht vor Pilzen und Bakterien ==> desinfizierende Wirkung von Limonen www.frosch.de

16 16 2.1. Limonen Versuch 2: Bromierung von Limonen

17 17 Auswertung 2.1. Limonen

18 18 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure

19 19 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Allgemeines Fruchtsäuren: Sammelbegriff für organische Hydroxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren in Obst -einige Fruchtsäuren: -Äpfelsäure - Citronensäure -Milchsäure - Oxalsäure -Weinsäure

20 20 Allgemeines (2) 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure -in der Orange sind in 100 g Fruchtfleisch 1,13 g Fruchtsäuren enthalten -davon etwa 1,06 g Citronensäure -Citronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten Fruchtsäuren im Pflanzenreich -Citronensäure ist ein Stoffwechselprodukt aller Organismen im Citratzyklus

21 21 Demonstation 2: Isolierung von Citronensäure aus Orangen 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure

22 22 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Durchführung 1.mit Ammoniak versetzen + Calciumchloridlösung 2.Niederschlag abfiltrieren 3.mit saurem Ionenaustauscherharz versetzen 4.Harz abfiltieren 5.Auskristallisieren + Umkristallisieren

23 23 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung Dicitratocalcium(II) - Komplex -Calciumkationen werden durch Protonen des stark sauren Ionenaustauscherharzes ausgetauscht -es entsteht Citronensäure

24 24 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Versuch 3: Nachweisreaktionen zur Identifizierung von Citronensäure

25 25 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung Nachweis auf Alkohole mit Hilfe von Cer(IV)nitratreagenz -es kommt zur Entfärbung wegen einer Redoxreaktion Citronensäure roter Komplex

26 26 Auswertung (2) 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Nachweis auf Carbonsäuren durch Bromthymolblau Basisches Milieu Saures Milieu

27 27 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Demonstration 3: DC von Fruchtsäuren zur Identifizierung der Citronensäure

28 28 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Beobachtung O-Saft Weinsäure Äpfelsäure Citronensäure Milchsäure Probe O-Saft

29 29 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung R f – Werte der Fruchtsäuren: Saures Milieu Basisches Milieu Citronensäure: 0,49Weinsäure: 0,35 Milchsäure: 0,76Probe: 0,47 Äpfelsäure: 0,53

30 30 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Versuch 4: Herstellung eines Polyesters aus Citronensäure

31 31 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung GlycerinCitronensäure Citronensäureglycerinester

32 32 2.2. Fruchtsäuren: Citronensäure Auswertung (2) Mechanismus

33 33 2.3. Vitamin C

34 34 2.3. Vitamin C Allgemeines Vitamine: im Pflanzen- und Tierreich verbreitete Stoffe, die in der Nahrung nur in kleinen Mengen vorhanden sind und für das Wachstum und die Erhaltung des tierischen Körpers unentbehrlich sind (Hofmeister) -Vitamin C ist in vivo ein Quencher für Singulett- Sauerstoff -Cofaktor bei der Hydoxylierung von Lysin- und Prolin-Resten bei der Biosynthese des Kollagens

35 35 2.3. Vitamin C Allgemeines (2) -Die Biosynthese erfolgt bei Tieren und Pflanzen auf verschiedenen Wegen, geht aber immer von Glucose aus -Tagesbedarf eines Menschen: 75 – 100 mg -Vitamin C Mangel: Skorbut -Symptome: Zahnfleischbluten, Anfälligkeit für Infektionskrankheiten, Muskelschwund -Symptome gehen auf das Fehlen des Kollagens zurück -in Nahrungsmittelindustrie dient Ascorbinsäure als Antioxidans

36 36 2.3. Vitamin C Versuch 5: Gehaltsbestimmung von Vitamin C in Orangen

37 37 2.3. Vitamin C Auswertung 2,6 DichlorphenolindophenolAscorbinsäureLeuko -FormDehydroxy-Ascorbinsäure Berechnung m (AS) = [V (mL der DI Lösung) – V (Blindwert)] * Titer * 500 m (AS) = (x – 1,9 mL) * 0,0103 mg/mL * 500

38 38 2.3. Vitamin C Versuch 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure

39 39 2.3. Vitamin C Auswertung Oxidation: Reduktion: Gesamt:

40 40 2.3. Vitamin C Auswertung (2) -der Lactonring der Ascorbinsäure ist im sauren stabil -die Oxidation von Ascorbinsäure zu Dehydroxy- Ascorbinsäure ist reversibel -Dehydroxy-Ascorbinsäure wird jedoch im neutralen oder basischen leicht hydrolytisch gespalten -Mechanismus ist nicht gesichert

41 41 3. Schulrelevanz

42 42 3. Schulrelevanz Chemikalien Versuch:Einstufung: D 1: Isolation von LimonenS 1 V 1: Limonen als LösemittelS 1 V 2: Bromierung von LimonenS 1 D 2: Isolation von CitronensäureS 1 V 3: Nachweisreaktionen: CitronensäureS 1 D 3: DC von FruchtsäurenS 1 V 4: Herstellung eines PolyestersS 1 V 5: Gehaltsbestimmung von Vitamin CS 1 V 6: Reduktionsmittel AscorbinsäureS 1

43 43 Themen 3. Schulrelevanz Klassenstufe:Thema:Versuch: 11.1EsterbildungV 4 Redoxgleichungen mit organischen Stoffen V 6 Duftstoffe; LösungsmittelD 1, V 1 Alkansäuren im AlltagD 2, D 3 11.2Identifizierung von Kohlenstoffverbindungen V 2, V 3 Polymere mit besonderen Eigenschaften V 4 12.2NahrungsmittelD 3, V 5, V 6,

44 44 4. Literatur

45 45 4. Literatur Literaturverzeichnis -Arndt, C. et al. „Ester der Zitronensäure“. Praxis der Naturwissenschaften – Chemie. 2006 (8). 41-44. -Espel, D. „Orangen – eine Erfrischung für den Chemieunterricht“. Praxis der Naturwissenschaften – Chemie. 1999 (7). 17-22. -Gessner, Sandra. „Fett weg mit Orangenöl?“. Naturwissenschaften im Unterricht – Chemie. 1999 (53). 21-23. -Heinmann, R. „Einem unbekannten Stoff auf der Spur –“ Praxis der Naturwissenschaften – Chemie. 1999 (7). 26-29. -Nuhn, Peter. Naturstoffchemie. 4. Aufl. Stuttgart: S. Hirzel Verlag, 2006. -Schwedt, Georg. Experimente mit Supermarktprodukten. Weinheim, Wiley-VCH GmbH & Co KGaA, 2003. -Vollhardt, Peter, K.C. und Neil E. Schore. Organische Chemie. 4. Aufl. Weinheim: Wiley-VCH GmbH & Co KGaA, 2005.


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