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Mit einem Menü durch die Organische Chemie. Der Mensch: Ein Allesfresser ?! Bild aus Marburger Mensa Einleitung.

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Präsentation zum Thema: "Mit einem Menü durch die Organische Chemie. Der Mensch: Ein Allesfresser ?! Bild aus Marburger Mensa Einleitung."—  Präsentation transkript:

1 Mit einem Menü durch die Organische Chemie

2 Der Mensch: Ein Allesfresser ?! Bild aus Marburger Mensa Einleitung

3 Übersicht 1.Definition Nahrungsmittel 2.Klassifizierung 3.Vorspeise 4.Hauptgericht 5.Nachspeise 6.Schulrelevanz Menü: 0. Übersicht

4 Nahrungsmittel 1. Definition Deutsche Basis-Verordnung Lebensmittelrecht (VO 178/2002, Artikel 2): Lebensmittel (früher Nahrungsmittel) sind alle Stoffe oder Erzeugnisse, die dazu bestimmt sind […], dass sie in verarbeitetem, teilweise verarbeitetem oder unverarbeitetem Zustand von Menschen aufgenommen werden.

5 7 Nahrungsmittelgruppen 2. Klassifizierung Vorspeise Hauptgericht Nachspeise

6 3. Vorspeise Vorspeise: Baguette mit „Lachs-Kaviar“ à la Ferran Adrià

7 Das Baguette 3. Vorspeise: Baguette Französisches Stangenweißbrot Inhaltsstoffe: Weizenstärke aus Weizenmehl Hefe Kochsalz Wasser

8 Demo 1: Stärkeabbau durch Speichel 3. Vorspeise: Baguette Bitte probieren Sie...!

9 Stärke: Aufbau: Amylose: ( %) Lineare Kette mit helicaler Struktur; α-1,4-glycosidisch verknüpft Amylopektin ( %) Stark verzweigt; α-1,6- und α-1,4-glycosidisch verknüpft 3. Vorspeise: Baguette

10 Durch längeres Kauen von Brot: süßer Geschmack Erklärung: Brot enthält Stärke, die durch ein Enzym im Speichel teilweise abgebaut wird Abbauprodukt schmeckt süß 3. Vorspeise: Baguette Demo 1: Auswertung

11 Das Speichel-Enzym α-Amylase: Steckbrief: Ptyalin: Hydrolase pH-Optimum: 6,9 (Homo sapiens) (stabil bis pH = 4; im Magen inaktiviert, da pH < 2) Cosubstrat: Ca 2+ -Ionen Proteinfaltung: α-Helix, β-Faltblatt, Schleifen Aktives Zentrum in Mitte (Tonne), (α, β)-8 Faß 3. Vorspeise: Baguette Spaltung

12 Endoenzym, spaltet α-1-4-, überspringt α-1-6-Bindungen Spaltung in Maltose und größere Grenzdextrine, Verdauung im Dünndarm (Maltase) Warum schmeckt Maltose süß? Spaltung durch α-Amylase: 3. Vorspeise: Baguette 14

13 Maltose wird von Geschmacksrezeptoren erkannt Insgesamt 5 Grundqualitäten: süß, sauer, salzig, bitter, (köstlich „umami“) Geschmacksqualität „süß“ überwiegend auf Zungenspitze 3. Vorspeise: Baguette Physiologie des süßen Geschmacks süß sauer salzig bitter Papille

14 V1: Stärke-Smiley Agar = strukturgebendes Heteropolysaccharid aus Rotalgen Darin: Stärke-Amylose-Helix Einlagerung von Polyiodid-Ionen (I 3 -, I 5 -, I 7 - …) Amylose-Helix der Stärke wird durch α-Amylase gespalten Negative Nachweisreaktion mit Lugol´scher Lösung an Stellen der Einspeichelung 3. Vorspeise: Baguette (schematisch) Iod-Stärke-Reaktion: Blau durch CT-Komplex

15 blau (aq) OH - (aq) H 2 O OH O OH H H H H H OH R OH OH O OH H H H H O OH R OH rostrot + Cu 2 O+ 2 C 4 H 4 O 6 2- (aq) V2: Fehling-Probe Überprüfen der Reduktionswirkung der Abbauprodukte 3. Vorspeise: Baguette Abbauprodukt: z.B. Maltose blau (schematisch) (aq) (s) +2 + (aq)

16 „Lachs-Kaviar à la Ferran Adrià“ 2 Zitate: „Ferran Adrià serviert Gemüse als Gelatine und würzt Speisen auch mal mit Holzkohle. In Barcelona versucht der verrückteste Koch auf Erden seinen Beruf neu zu erfinden- in einer Küche, die ein Labor sein könnte.” Wolfgang Lechner (Die Zeit: “Der Chemiker“ ) „Die magischen Rezepte sind jene, die die einen ekelhaft finden und die anderen fantastisch…“ (Ferran Adrià) Hier: Frei nach diesem Motto… „Lachs-Kaviar“ aus farblosem Alginat, mit E Vorspeise: „Lachs-Kaviar“

17 V3: Darstellung von E Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ 2.) Herstellung des Diazoniumsalzes: Diazotierung 1.) Bildung des Nitrosylkations:

18 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ 3.) Azo-Kupplung: Gelborange S (E 110) Nu -

19 Azofarbstoff E 110 (Gelborange S) Charakteristisch: Azogruppe (–N=N–) Farbigkeit: n π * -Übergang + ausgedehntes delokalisiertes π-e - -System ADI: 0 - 2,5 mg/kg (WHO) 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“

20 V4: Kaviar aus Alginat 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ Alginate: Polysaccharide aus Braunalgen Bausteine: Uronsäuren (Guluronsäure, Mannuronsäure) Gelbildung : Ca 2+ -Bindung durch Polyguluronat-Sequenzen Jedes Ca 2+ -Ion: Koordination von 4 Guluronat-Resten ( ) Eierschachtelmodell (Dimere) Ca α α

21 Alginate in der Lebensmittelindustrie Häufiger Lebensmittelzusatzstoff (E ) Beispiele: 3. Vorspeise: „Lachs-Kaviar“ EinsatzbereichAusgenutzte Eigenschaft Puddings, Mousse, Cremefüllungen, restrukturierte Lebensmittel Gelbildung Eis, Milchmixgetränke, Suppen, Soßen, Mayonnaise Verdickung, Stabilisierung von Emulsionen Schutzüberzüge für Fisch und Fleisch Filmbildung

22 4. Hauptgericht Hauptgericht: Schweinefilet an neuen Kartoffeln

23 Was ist Fleisch? 4. Hauptgericht: Schweinefilet Skelettmuskelgewebe mit Fett- und Bindegewebe Fleischbestandteile: Proteine Fette Kohlenhydrate (Glycogen: α-1-6-Glucose) Mineralstoffe Wasser Pro Kopf: kg/a (Industrieländer)

24 Fleischzartmacher Inhaltsstoffe: Enzym: Papain Kochsalz + Gewürze Trennmittel: SiO 2 Pflanzliches Öl Wirkung des Fleischzartmachers: Proteolytisches Enzym Papain entfaltet Kollagen Kollagen wird abgebaut, Aminosäuren freigesetzt Partiell denaturiertes Kollagen = Gelatine 4. Hauptgericht: Schweinefilet

25 RG 1: Gelatine + Papaya RG 2: Gelatine + Fleischzartmacher RG 3: Gelatine + Zitrone (Blindprobe) 4. Hauptgericht: Schweinefilet Demo 2: Enzymwirkung von Papain Carica papaya

26 4. Hauptgericht: Schweinefilet V5: Aminosäure-Nachweis mit Ninhydrin Ruhemanns Purpur Farbstoff-Anion Bruttoreaktion: 2 - -H +

27 Reaktionsmechanismus (stark verkürzt) 4. Hauptgericht: Schweinefilet δ+δ+ δ-δ- Indan-1,2,3-trion Halbaminol -H 2 O -CO 2 E 1 cb KET

28 4. Hauptgericht: Schweinefilet - AminoketonAldehyd Ruhemanns Purpur Chromophor: (Kreuzkonjugation), λ max = 570 nm n. A. via: s.o. δ+δ+ δ-δ-

29 V6: Die Kartoffelschrift Elektrolytischer Stärkenachweis Anode: Oxidation 2 I - (s/aq) I 2(aq) + 2 e - I 2(aq) + I - (aq) I 3 - (aq) Kathode: Reduktion 2 H 2 O + 2 e - H 2(g) + 2 OH - (aq) Polyiodid-Ionen werden in Amylose-Helix eingelagert Blaufärbung durch CT-Komplex 4. Hauptgericht: neue Kartoffeln I-I- I I

30 5. Nachspeise Nachspeise: Obstsalat

31 Demo 3: Enzymatische Bräunung Apfelraspeln mit Ascorbinsäure oder Zitronensaft Phenoloxidase: Optimum bei pH = 7 Enzymatische Bräunung abhängig von: Polyphenoloxidase Sauerstoff Polyphenolvorkommen: 0,1 - 1% (Apfel) 5. Nachspeise: Obstsalat QuercetinDopa

32 5. Nachspeise: Obstsalat Enzymatische Bräunung Melanine L-TyrosinDopa Dopachinon Leukodopachrom Dopachrom Polymerisation Indolchinone

33 V7: Reduktionswirkung von Ascorbinsäure 5. Nachspeise: Obstsalat K 3 [Fe(CN) 6 ] (aq) + Fe 2+ (aq) K[FeFe(CN) 6 ] (aq) rotes Blutlaugensalz Turnbulls Blau Bildung von Turnbulls Blau: Dehydroascorbinsäure + 2 H + (aq) + 2 e - Reduktion: 2 Fe 3+ (aq) + 2 e - 2 Fe 2+ (aq) Oxidation: Ascorbinsäure (Vitamin C)

34 „Demo 4“: Geschmack von Obstsalat Guten Appetit!

35 Nahrungsmittel im Lehrplan Grundlage: Hessischer Lehrplan für das Fach Chemie an Gymnasien (G8) GK / LK 11G.2 Naturstoffe -Fette -Kohlenhydrate -Aminosäuren, Peptide, Polypeptide GK / LK 12G.2 Wahlthema Angewandte Chemie -Nahrungsmittel (Herstellung, Analyse, Struktur, Abbau im Organismus, Inhaltsstoffe) 6. Schulrelevanz Eigenschaften Reaktionen Nachweise

36 Ende

37 Struktur des Turnbulls Blau: K[FeFe(CN) 6 ] (aq) K + (aq) + [Fe(CN) 6 ] 4- (aq) + Fe 3+ (aq) Lösliches Berliner Blau 3 [FeFe(CN) 6 ] - (aq) + Fe 3+ (aq) Fe[FeFe(CN) 6 ] 3 (s) +3 Unlösliches Berliner Blau Struktur von K[FeFe(CN) 6 ]: 5. Nachspeise: Obstsalat

38 Melaninsynthese: 5. Nachspeise: Obstsalat

39 Melanin: Schwarzbraune Pigmente Gr. „melas“= schwarz, düster Polymerisierte Indole 5. Nachspeise: Obstsalat

40 1.) Kondensation zwischen AS als N-Nucleophil und mittlere Carbonylgruppe: 4. Hauptgericht: Schweinefilet Reaktionmsmechanismus: 2.) Bildung eines Immonium-Ions: ~

41 4. Hauptgericht: Schweinefilet 3.) Zwitterion-Bildung und E1 cb -analoger Zerfall: Zwitter-Ion - H 2 O...

42 4. Hauptgericht: Schweinefilet 4.) Bildung eines Immonium-Ions: Mesomere Grenzstrukturen Azomethinylid

43 4. Hauptgericht: Schweinefilet 4.) Hydrolyse: Aminoketon Aldehyd 5.) Kondensation von Aminoketon und Ninhydrin: ∆ Imin ~

44 4. Hauptgericht: Schweinefilet Ruhemanns Purpur Chromophor: (Kreuzkonjugation) -

45 Vom Kollagen zur Gelatine Kollagen: Bindegewebsprotein, (20 – 25 % des Proteins) Charakteristische AS-Zusammensetzung: Gly, Pro, Hyp Aufbau: 3 Peptidketten Tripelhelix Quervernetzungen zwischen Lysin werden aufgebrochen Je weniger Quervernetzungen, desto zarter Fleisch Aminosäuren werden freigesetzt 4. Hauptgericht: Schweinefilet Kollagen: Kollagen-Tripelhelix

46 4. Hauptgericht: Schweinefilet

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49 Molekulare Mechanismen der Geschmackserkennung Süß: größte Variabilität in Struktur der süßschmeckenden Moleküle Künstliche Süßstoffe: meist Zufallsentdeckungen Strukturelle Gemeinsamkeiten: -2 polare Substituenten -1 nucleophile/ 1 elektrophile Gruppe Rezeptor-Bindungsareal: hydrophobe Tasche mit korrespondierenden Gruppen 3. Vorspeise

50 Signaltransduktion: süß G-Protein-gekoppelte Transduktionskaskade Ligand bindet an Rezeptor G-Protein aktiviert Adenylatcyclase Dadurch wird ATP in cAMP umgewandelt cAMP aktiviert Proteinkinase Phosphorylierung von K + -Kanal K + -Kanal wird geschlossen Depolarisation 3. Vorspeise

51 V6: Modellversuch „Das Brataroma“ H 2 S-Nachweis mit Bleiacetatpapier Aus schwefelhaltigen AS wird H 2 S (g) gebildet H 2 S (g) + Pb 2+ (aq) + 2 H 2 O PbS (s) + 2 H 3 O + (aq) (schwarzbraun) 4. Hauptgericht: Schweinefilet

52 Braten von Fleisch Maillard-Reaktion: (nach L.C. Maillard; 1912) nicht-enzymatische Bräunungsreaktion Temperaturabhängig Vielfältige Reaktionsprodukte (nicht vollständig geklärt) Bräunung: Aminosäuren reagieren mit reduzierenden Zuckern (Glycin + Glucose) Aromabildung: aromaintensive Verbindungen aus schwefelhaltigen Aminosäuren (Methionin, Cystein) Beispiel: H 2 S 4. Hauptgericht: Schweinefilet

53 Anteil der Nahrungsmittel an der Ernährung: 2. Klassifizierung Hauptgericht Nachspeise Vorspeise


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