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Aminosäuren und Proteine Experimentalvortrag von Anke Schleipen.

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Aminosäuren und Proteine Experimentalvortrag von Anke S.

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Präsentation zum Thema: "Aminosäuren und Proteine Experimentalvortrag von Anke Schleipen."—  Präsentation transkript:

1 Aminosäuren und Proteine Experimentalvortrag von Anke Schleipen

2 Gliederung des Vortrags 1.Aminosäuren 1.1 Struktur und Vorkommen 1.2 Löslichkeit 1.3 Reaktionen 2. Von der Aminosäure zum Protein 3. Proteine 3.1 Struktur 3.2 Eigenschaften 3.3 Reaktionen 4. Lehrplan

3 Definition Aminosäuren -Carbonsäuren, die eine Aminogruppe enthalten => bifunktionell 1. Aminosäuren

4 Häufigkeit und Vorkommen von Aminosäuren Vorstufe für Biogene Amine Glucose Nukleotide Häm, Keratin Baustein für Peptide Proteine Phospholipide Neurotransmitter Glutamat Asparat Glycin Transportmolekül NH 2 -Gruppen 1. Aminosäuren

5 Versuch 1: Nachweis der Aminogruppe mit der Van-Slyke-Reaktion 1. Aminosäuren

6 Gesamtreaktion: Bildung des Elektrophils: 1. Aminosäuren

7 Diazotierung: Freisetzung von Stickstoff: 1. Aminosäuren

8 Die 20 proteinogenen Aminosäuren 1. Aminosäuren

9 Hydrophobe Aminosäuren Saure Aminosäuren Aromatische Aminosäure Basische Aminosäure Polare Aminosäure

10 Die proteinogenen Aminosäuren - Unterteilung in Gruppen - Benennung: Drei-Buchstaben-Code oder Ein-Buchstaben-Code - 8 essentielle Aminosäuren müssen mit der Nahrung aufgenommen werden Merksatz: Phenomenale Isolde trüpt metunter Leutnant Valentins lysterne Thräume. (+ Arginin bei Kindern) 1. Aminosäuren

11 Nicht-proteinogene Aminosäuren - Aminosäuren, die nicht in Proteine eingebaut werden - Bsp.: 3,4-Dihydroxyphenylalanin -Aminobutyrat 1. Aminosäuren

12 Optische Aktivität von Aminosäuren - bei C 2 : Chiralitäts- bzw. Asymmetriezentrum Ausnahme: Glycin - optisch aktiv: Drehen von linear polarisiertem Licht Betrag des Drehwerts steht in keinem Zusammenhang zur L- und D-Nomenklatur! 1. Aminosäuren

13 D- und L-Aminosäuren - Unterscheidung in D- und L-Formen - Aminosäuren in Proteinen: L-Stereoisomere D-Aminosäure-Oxidase in Leber - Ausnahme: D-Aminosäuren Bakterien in Bakterienzellwand Peptid-Antibiotika Hermann Emil Fischer 1. Aminosäuren

14 Aminosäuren: Zwitterionen - Aminosäuren als amphotere Substanzen - Ammonium-Ion: pK a = COOH-Gruppe: pK a = Aminosäuren: zwitterionische Ammoniumcarboxylate 1. Aminosäuren

15 Zwitterionen bei unterschiedlichen pH-Werten - Beispiel: Glycin 1. Aminosäuren

16 Isoelektrischer Punkt (IEP) - IEP: c(Anion) = c(Kation) alle Ladungen neutralisiert - Berechnung: Mittelwert der beiden pK a -Werte - Ausnahme: bei Aminosäuren mit basischer oder saurer Seitenkette pI = ___________ pK 1 + pK Aminosäuren

17 Versuch 2: Löslichkeit von Tyrosin

18 pI = ____________ 2,2 + 9,1 2 = 5,65 1. Aminosäuren

19 Versuch 3: Nachweis von Aminosäuren in Aufbaupräparaten 1. Aminosäuren

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24 Peptidbindung - verknüpfen Aminosäuren untereinander zu Peptiden - Peptidbindung entsteht durch Kondensationsreaktion 2. Von der Aminosäure zum Protein

25 Besonderheiten der Peptidbindung - bei Raumtemperatur ziemlich starr - NH-Wasserstoffatom trans zu Carbonylsauerstoff 2. Von der Aminosäure zum Protein Länge C-N147 pm C=N Peptidbindung132 pm

26 Bedeutung und Vorkommen von Proteine Bedeutung: - griech. Wort proteuo (ich nehme den ersten Platz ein) Vorkommen: - Muskeln:19 % (Actin, Myoglobin, Myosin) - Blut:21 % (Hämoglobin) - Knochen:30 % (Keratine) - Haare:90 – 100 % (Keratine) - Eiklar:12 – 13 % (Ovalbumin, Conalbumin) - Kuhmilch:3 % (Albumine, Casein) 3. Proteine

27 Bedeutung der Proteine für den Organismus - Strukturbildung und –erhaltung - Transport - Steuerung und Abwehr - Katalyse - Bewegung - Speicherung 3. Proteine

28 Primärstruktur - Abfolge der einzelnen Aminosäuren innerhalb der Polypeptidkette - Darstellung der Aminosäurensequenz, aber nicht des räumlichen Aufbaus 3. Proteine

29 Sekundärstruktur - räumliche Anordnung der Aminosäuren eines Proteins - Unterscheidung in: - -Helix-Struktur - -Faltblatt-Struktur - Ursache: - Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Peptidbindungen des Polypeptids - Unterscheidung zwischen inter- und intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen 3. Proteine

30 - Helix - durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen - meist rechtsgängig - 3,6 Aminosäuren pro Windung - fast lineare Wasserstoffbrücken 4 Positionen voneinander entfernt - Bsp.: Keratin 3. Proteine

31 - Faltblatt - durch intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen - parallele Struktur - antiparallele Struktur -C-Atome an höchsten und tiefsten Punkten der Struktur Seitenketten ragen abwechselnd senkrecht nach oben oder unten 3. Proteine

32 Tertiärstruktur - spezifischen räumliche Anordnung der helicalen bzw. zickzackgefalteten Peptidketten - Ursache: Bindungen/ Wechselwirkungen zwischen den Seitenketten 3. Proteine

33 Quartärstruktur - mehrere tertiär strukturierte Polypeptidketten lagern sich zusammen - Bsp. Hämoglobin 3. Proteine

34 Demo 1: Schleimlösende Wirkung von ACC

35 3. Proteine

36 Versuch 4: Xanthoprotein 3. Proteine

37 Versuch 5: Biuret-Reaktion 3. Proteine

38 Demo 2: Blutfleck 3. Proteine

39 Isolierung und Reinigung von Proteinen - Dialyse - Gelfiltration 3. Proteine

40 SDS-Gelelektrophorese - Prinzip: Auftrennung nach Masse - Durchführung: 1. Denaturierung der Proteine und negativ laden 2. Elektrophorese 3. Anfärben der Proteine 4. Auswertung anhand von Massentabellen 3. Proteine

41 Demo 3: Proteinfingerabdruck 3. Proteine

42 Proteinfingerabdruck diverser Fleischsorten Proteine 1.Pute 2.Huhn 3.Lamm 4.Marker 5.Rind 6.Schwein 7.Dammhirsch 8.Salami 9.Salami

43 Versuch 6: Tyndall-Effekt 3. Proteine

44 Schulrelevanz -GK 11 G.2 / LK 11 G.2 - Kohlenstoffchemie II: Technisch und biologisch wichtige Kohlenstoffverbindungen Aminosäuren, Peptide, Polypeptide - Struktur und Eigenschaften - Peptidbindung - Strukturen von Eiweißen - Vorkommen und Bedeutung - Nachweisreaktionen 4. Schulrelevanz

45 ENDE


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