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Carbonsäuren und ihre Derivate. Allgemeine Erkennungsmerkmale org. Verbindungen, die aus Kohlenwasserstoffketten und einer oder mehrerer funktionellen.

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Präsentation zum Thema: "Carbonsäuren und ihre Derivate. Allgemeine Erkennungsmerkmale org. Verbindungen, die aus Kohlenwasserstoffketten und einer oder mehrerer funktionellen."—  Präsentation transkript:

1 Carbonsäuren und ihre Derivate

2 Allgemeine Erkennungsmerkmale org. Verbindungen, die aus Kohlenwasserstoffketten und einer oder mehrerer funktionellen Gruppe bestehen org. Verbindungen, die aus Kohlenwasserstoffketten und einer oder mehrerer funktionellen Gruppe bestehen Carboxy – GruppeCarboxy – Gruppe (früher Carboxyl-) (früher Carboxyl-) -COOH-COOH

3 Gruppeneinteilung Großgruppen Großgruppen aliphatischaliphatisch aromatischaromatisch Anzahl der Carboxy – Gruppen Anzahl der Carboxy – Gruppen Mono-, Di-, … PolycarbonsäurenMono-, Di-, … Polycarbonsäuren Kohlenstoffreste Kohlenstoffreste gesättigte und ungesättigte Carbonsäurengesättigte und ungesättigte Carbonsäuren

4 Weitere wichtige Gruppen Fettsäuren: Fettsäuren: Carbonsäuren mit mehr als 4 c-AtomenCarbonsäuren mit mehr als 4 c-Atomen Bsp: gesättigt: Palmitinsäure ungesättigt: ÖlsäureBsp: gesättigt: Palmitinsäure ungesättigt: Ölsäure Hydroxycarbonsäuren: Hydroxycarbonsäuren: Carbonsäuren mit mindestens eine OH- GruppeCarbonsäuren mit mindestens eine OH- Gruppe Bsp.: MilchsäureBsp.: Milchsäure

5 Einblick in die Nomenklatur veraltet: Stammalkan mit Anhang veraltet: Stammalkan mit Anhang„…-carbonsäure“ aktuell: Stammalkan + 1 mit Anhang aktuell: Stammalkan + 1 mit Anhang„…-säure“ Trivialnamen sind möglich und weit verbreitet, Trivialnamen sind möglich und weit verbreitet, sie leiten sich meist von der Erstentdeckung ab. Bsp.: CH 3 (CH 2 ) 4 COOH Bsp.: CH 3 (CH 2 ) 4 COOH PentancarbonsäurePentancarbonsäure HexansäureHexansäure CapronsäureCapronsäure

6 Anzahl der C-Atome IUPAC-NameTrivialnameName der Salze 1MethansäureAmeisensäureFormiat 2EthansäureEssigsäureAcetat 3PropansäurePropionsäurePropionat 4ButansäureButtersäureButyrat 5PentansäureValeriansäureValerat 6HexansäureCapronsäureHexanoat 16HexadecansäurePalmitinsäurePalmitat 18OctadecansäureStearinsäureStearat Liste der wichtigsten Säuren

7 Physikalische Eigenschaften und Struktur Die Carboxy – Gruppe ist planar Die Carboxy – Gruppe ist planar polare Gruppe; bildet Dimere polare Gruppe; bildet Dimere kleinere Carbonsäuren sind hydrophil; größere lipophil kleinere Carbonsäuren sind hydrophil; größere lipophil intensive, charakteristische Gerüche intensive, charakteristische Gerüche

8 Demonstration 1 Wasser- bzw. Etherlöslichkeit verschiedener Carbonsäuren Wasser- bzw. Etherlöslichkeit verschiedener Carbonsäuren ♦ Ameisensäure ♦ Propionsäure ♦ Ölsäure ♦ Benzoesäure in Wasser und Diethylether

9 Auswertung ♦ Ameisensäure mischt sich gut mit Wasser, nicht mit Ether ♦ Propionsäure mischt sich mit Wasser, besser aber mit Ether ♦ Ölsäure mischt sich nur mit Ether ♦ Benzoesäure löst sich nicht in Wasser aber in Ether

10 Methan -182,5 °C -161,7 °C Methanol -97,9 °C -97,9 °C -65,0 °C -65,0 °C Methansäure 8,4 °C 8,4 °C 100,6 °C 100,6 °C Propan -187,7 °C -42,1 °C -42,1 °C Propanol -126,5 °C 97,4°C 97,4°C Propansäure -20,8 °C -20,8 °C 141,8 °C 141,8 °C

11 Die Ameisensäure die einfachste und kleinste Carbonsäure die einfachste und kleinste Carbonsäure nat. Vorkommen in Tieren und Pflanzen nat. Vorkommen in Tieren und Pflanzen starke bakterizide Wirkung starke bakterizide Wirkung wirkt wie ein Aldehyd wirkt wie ein Aldehyd

12 Demonstration 2 Ameisensäure brennt Ameisensäure brennt John Ray isolierte als erster die Ameisensäure

13 „Gewinnung“ Die Ameisensäure erhält man durch Destillation aus den Ameisen (Formica rufa).[…] man sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser, und destilliert die Säure davon. (um 1795) Die Ameisensäure erhält man durch Destillation aus den Ameisen (Formica rufa).[…] man sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser, und destilliert die Säure davon. (um 1795) Heute: aus NaOH und CO durch ansäuern mit H2SO4 Heute: aus NaOH und CO durch ansäuern mit H2SO4

14 Versuch 1 Säurecharakter der Ameisensäure Säurecharakter der Ameisensäure

15 Auswertung Kalkstein: Kalkstein: 2HCOOH (l) + CaCO 3(s)  CO 2(g) + H 2 O + Ca(HCOO) 2(s) Magnesium: Magnesium:

16 Acidität Warum sind Carbonsäuren acider als Alkohole? Warum sind Carbonsäuren acider als Alkohole? Warum dissoziieren Carbonsäuren so leicht? Warum dissoziieren Carbonsäuren so leicht? induktiver Elek. ziehender Effekt des pos. polarisierten C-Atom induktiver Elek. ziehender Effekt des pos. polarisierten C-Atom Resonanzstabiliesierung durch zweites O-Atom Resonanzstabiliesierung durch zweites O-Atom  Mesomerie stabilisiertes Carboxylat – Ion

17 Aldehydcharakter Versuch 2

18 Durchführung jeweils Ameisen- und Essigsäure in einem RG auf jeweils Ameisen- und Essigsäure in einem RG auf KaliumpermanganatlösungKaliumpermanganatlösung SilbernitratlösungSilbernitratlösung KaliumchromatlösungKaliumchromatlösung evt. erwärmen um Reaktion abzuschließen evt. erwärmen um Reaktion abzuschließen

19 Auswertung Essigsäure hat keinen Aldehydcharakter und wirkt nicht auf die Oxidationsmittel Essigsäure hat keinen Aldehydcharakter und wirkt nicht auf die Oxidationsmittel Ameisensäure: Ameisensäure: Kaliumpermanganat  Braunstein  Mg(II)-IonenKaliumpermanganat  Braunstein  Mg(II)-Ionen violett braunfarblos Silbernitrat  SilberSilbernitrat  Silber farblosgrau Kaliumchromat  Kaliumdichromat  Cr(III)-IonenKaliumchromat  Kaliumdichromat  Cr(III)-Ionen gelb orange grün gelb orange grün

20 Im Detail am Bsp. Chromat Redoxreaktion: Allgemeine Reaktion mit Säure: gelb orange

21 Carbonsäuren im Alltag Natürliche Vorkommen Natürliche Vorkommen Lebensmittelindustrie Lebensmittelindustrie E – (Zusatz-)StoffeE – (Zusatz-)Stoffe GewürzeGewürze SäuerungsmittelSäuerungsmittel Reinigungsmittel Reinigungsmittel Kosmetikindustrie Kosmetikindustrie

22 Alles Essig ?! Versuch 3 (a, b, c) Von Reinigungsmitteln, Zusatzstoffen und natürlichen Vorkommen

23 natürliche Vorkommen Zitronensaft, Rhabarbersaft Zitronensaft, Rhabarbersaft Leicht alkalisch mit CaCl 2Leicht alkalisch mit CaCl 2 Weinsäure in Wein Weinsäure in Wein leicht alkalisch mit CuSO 4leicht alkalisch mit CuSO 4

24 Zusatzstoffe Carbonsäure in Süßigkeiten Carbonsäure in Süßigkeiten pH Messung bei SüßigkeitenpH Messung bei Süßigkeiten Essig im Gurkensaft Essig im Gurkensaft leicht alkalisch mit Fe(Cl) 3leicht alkalisch mit Fe(Cl) 3 Herstellung von Brausepulver und Auflösen Herstellung von Brausepulver und Auflösen aus Weinsäure und NaHCO 3aus Weinsäure und NaHCO 3

25 Reinigungsmittel Nachweise wie zuvor Nachweise wie zuvor lösen von lösen von „Urinstein“„Urinstein“ Eierschalen (Schutz durch Zahnpaste!)Eierschalen (Schutz durch Zahnpaste!) versch. Gesteinenversch. Gesteinen CaCO 3(s) + 2 CH 3 COOH (l) —> Ca(CH 3 COO) 2(l) + H 2 O + CO 2(g) Die Zahnpaste tauscht das Hydroxidion im Apatit des Zahnschmelzes gegen ein Fluoridiuon was ihn säureresistenter macht.

26 Kurz zu den Zähnen Apatit im Zahnschmelz Apatit im Zahnschmelz Ca 5 (PO 4 ) 3 (OH) für den HydroxylapatitCa 5 (PO 4 ) 3 (OH) für den Hydroxylapatit Ca 5 (PO 4 ) 3 F für den FluorapatitCa 5 (PO 4 ) 3 F für den Fluorapatit [ Ca 5 (PO 4 ) 3 Cl für den Chlorapatit ][ Ca 5 (PO 4 ) 3 Cl für den Chlorapatit ]

27 Säuren zerstören den Zahnschmelz indem sie Säuren zerstören den Zahnschmelz indem sie Komplexe mit dem Calcium bilden und legen das Komplexe mit dem Calcium bilden und legen das weiche Dentin frei. weiche Dentin frei. Zucker wandeln sich in Zuckersäuren! Zucker wandeln sich in Zuckersäuren! Weiter mit den Zähnen

28 Weitere Anwendungen Versuch 4 Aspirin und Paracetamol

29 Durchführung je eine halbe Tablette aufschlemmen und filtrieren je eine halbe Tablette aufschlemmen und filtrieren messen des pH-Wertes messen des pH-Wertes Eisen(III)-chlorid Nachweis Eisen(III)-chlorid Nachweis den Rest sauer hydrolisieren und den Nachweis nochmals durchführen den Rest sauer hydrolisieren und den Nachweis nochmals durchführen

30 Auswertung Asperin ist Acetylsalizylsäure Asperin ist Acetylsalizylsäure pH ~ 3pH ~ 3  keine Komplexbildung Paracetamol ist 4-Hydroxy-acetyl-anilid Paracetamol ist 4-Hydroxy-acetyl-anilid pH ~ 6,8pH ~ 6,8  Ausbildung eines blauen Eisen(III)-Komplexes

31 Auswertung In beiden Lösungen lässt sich die Essigsäure nachweisen In beiden Lösungen lässt sich die Essigsäure nachweisenHydrolyse:

32 Mechanismus

33 Versuch 5 Herstellung von Kernseife

34 Durchführung 10g Kokosfett werden mit 5mL H 2 O erwärmt 10g Kokosfett werden mit 5mL H 2 O erwärmt 10mL NaOH (w=0,25) dazu und 10min aufkochen 10mL NaOH (w=0,25) dazu und 10min aufkochen H 2 O ergänzen wenn nötig H 2 O ergänzen wenn nötig Nach 10 min in Kochsalzlösung geben Nach 10 min in Kochsalzlösung geben

35 Schulrelevanz Kohlenstoffchemie 12.1 Kohlenstoffchemie Alkansäuren und ihre Derivate GK GK Homologe Reihe und ausgewählte Eigenschaften von MonocarbonsäurenHomologe Reihe und ausgewählte Eigenschaften von Monocarbonsäuren Salze Ester und ihre Bedeutung (Fruchtessenzen und Lösungsmittel)Salze Ester und ihre Bedeutung (Fruchtessenzen und Lösungsmittel) Reaktionstyp und Mechanismus der Esterbildung und VerseifungReaktionstyp und Mechanismus der Esterbildung und Verseifung Derivate der Monocarbonsäuren (Hydroxy- und Aminosäuren)Derivate der Monocarbonsäuren (Hydroxy- und Aminosäuren)

36 Schulrelevanz 2 zusätzlich LK zusätzlich LK HalogenalkansäurenHalogenalkansäuren Beispiele für Di- / TrisäurenBeispiele für Di- / Trisäuren SpiegelbildisomerieSpiegelbildisomerie Milchsäure, Weinsäure, asymmetrisches Kohlenstoffatom, Fischer-ProjektionMilchsäure, Weinsäure, asymmetrisches Kohlenstoffatom, Fischer-Projektion

37 Schulrelevanz 3 fakultativ GK fakultativ GK Alkansäuren und Derivate im AlltagAlkansäuren und Derivate im Alltag Milchsäuregärung; Konservierungsstoffe; Kalkreiniger; Alkensäuren; technische Herstellung von EssigsäurMilchsäuregärung; Konservierungsstoffe; Kalkreiniger; Alkensäuren; technische Herstellung von Essigsäur fakultativ LK fakultativ LK Reaktionen von Alkansäuren und ihren SalzenReaktionen von Alkansäuren und ihren Salzen Kolbe-ElektrolyseKolbe-Elektrolyse Deutung der Bindungsverhältnisse mit Hilfe des Orbitalmodells;Deutung der Bindungsverhältnisse mit Hilfe des Orbitalmodells; Reaktivität und Eigenschaften von Nitroverbindungen und anorganischer SäurenReaktivität und Eigenschaften von Nitroverbindungen und anorganischer Säuren SprengstoffeSprengstoffe Recycling von ExplosivstoffenRecycling von Explosivstoffen

38 Auswertung Versuch 5 basische Hydrolyse basische Hydrolyse Ester trennt sich in Alkohol und Carbonsäure Ester trennt sich in Alkohol und Carbonsäure Fettsäuretriglycerid + Natronlauge  Glycerin + Natriumalz der Säure

39 Mechanismus


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