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Gewürze Die Chemie des guten Geschmacks. Gliederung 1.Definition 2.Einteilung 3.Sensorik 4.Inhaltstoffe - ätherische Öle - Scharfstoffe - ungesättigte.

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1 Gewürze Die Chemie des guten Geschmacks

2 Gliederung 1.Definition 2.Einteilung 3.Sensorik 4.Inhaltstoffe - ätherische Öle - Scharfstoffe - ungesättigte Verbindungen - Fette - Stärke - Eiweiße - Farbstoffe 5. Wirkung 6. Schulrelevanz

3 Definition „Gewürze und Kräuter sind Pflanzenteile, die wegen ihres Gehaltes an natürlichen Inhaltsstoffen als geschmack- und/oder geruchgebende Zutaten zu Lebensmitteln bestimmt sind.“ Gewürze (Leitsätze für Gewürze und andere würzende Mittel des Deutschen Lebensmittelbuches vom 27. Mai 1998, Abschnitt I A1)

4 Einteilung der Gewürze GruppennameBeispiele 1.Samen und FrüchtePfeffer, Vanille, Paprika, Muskatnuss, Senf 2. Kräuter und BlätterPetersilie, Basilikum, Thymian, Majoran, Lorbeer 3.Wurzeln und Wurzelstöcke Ingwer, Kurkuma 4.Blüten und BlütenteileGewürznelken, Safran 5.ZwiebelnKnoblauch, Zwiebel 6.RindenZimt

5 Grundbegriffe der Sensorik Flavour (oraler Gesamteindruck) Geschmack (Geschmacksstoffe über Geschmacksrezeptoren) Tastempfinden (physikalische Reize) Aroma (Gesamtgeruchseindruck über Geruchsrezeptoren) nasaler Geruch (Aromastoffe direkt über die Nase) retronasaler Geruch (Aromastoffe indirekt vom Rachenraum)

6 Der Geschmackssinn

7 Inhaltsstoffe Primäre Inhaltsstoffe: Zucker, Fettsäuren, Aminosäuren, Stärke, Cellulose, Lignin Sekundäre Inhaltstoffe: ätherische Öle, Scharfstoffe, Bitterstoffe, Farbstoffe, Gerbstoffe, Harze, Glycoside

8 Ätherische Öle Gemische lipophiler, flüssiger, flüchtiger Verbindungen Für jede Pflanze charakteristischer Geruch und Geschmack Zusammensetzung von vielen Faktoren abhängig Bisher weit über 3000 chemische Verbindungen isoliert Häufige Bestandteile: Monoterpene (C 10 ) und Sesquiterpene (C 15 )

9 V1: Wasser(dampf)destillation Nelken Apparatur zur Wasserdampfdestillation

10 V1: Wasser(dampf)destillation Nelken Beruht auf der Flüchtigkeit und der (mäßigen) Wasserlöslichkeit der ätherischen Öle Ätherisches Öl löst sich in heißem Wasser und destilliert mit Wasserdampf über Nelken: 15-20% ätherisches Öl

11 Hauptkomponenten des ätherischen Öls: Nelken Eugenol (70-90%) β-Caryophyllen (5-12%) Humulen (bis 2%) Aceteugenol (2-5%)

12 Weitere Komponenten: VanillinMyrcenLimonen α-Pinenβ-Pinen Furfurol Salicylsäuremethylester Nelken

13 V2: Dünnschichtchromatographie DC-Kieselgelkarten Aufgetragen 1. Eugenol, 2. Wasserdampf- destillat, 3. Chloroformauszug Fließmittel: Hexan/Essigsäureethylester 4:1 Entwicklung mit Kaliumpermanganat-Reagenz → Im Nelkenöl ist Eugenol enthalten Nelken

14 Scharfstoffe Chemisch heterogene Gruppe von Verbindungen Erhöhen den Appetit, steigern Mundspeichel- und Magensaftsekretion Stimulieren Nasenschleimhäute und Schweißdrüsen Empfindungen von Wärme bis Schmerz Biologische Bedeutung: Schutz vor Fraßfeinden Piperin in Pfeffer, Gingerol in Ingwer, Isothiocyanate in Senf, Capsaicin in Paprika und Chilies

15 Demo 1: Capsaicin In reiner Form farblos, stabil gegen Hitze und Kälte, schlecht wasserlöslich Enthalten in Paprika und Chilies (Scheidewände) Schärfe noch in einer Verdünnung von 1:10 6 wahrnehmbar Schärfe gemessen in Scoville-Einheiten Vanillylamid der 8-Methyl-trans-6- nonensäure Paprika/Chilies

16 V3: Glucosinolatspaltung Glucosinolate: Glucose β-pyranosidisch an zweiwertigen Schwefel gebunden Senf Weißer Senf: Sinalbin (bis zu 5%): p-Hydroxybenzyl-Glucosinolat Schwarzer Senf: Sinigrin (bis zu 4,5%): Allyl-Glucosinolat R=

17 Das Enzym Myrosinase spaltet die β-Thioglucosid- Bindung der Glucosinolate Senf Abspaltung des Sulfats in einer Art Lossen-Umlagerung Entstehung eines Isothiocyanats („Senföl“) Isothiocyanat

18 Senf Isothiocyanate („Senföle“) Weißer Senf: p-Hydroxybenzylisothiocyanat Schwarzer Senf: Allylisothiocyanat Die Isothiocyanate wirken auf Thermo- und Schmerzrezeptoren Reaktion bei Senfherstellung genutzt gleicher Vorgang beim Biss in eine Kaper, Radieschen oder einen Rettich

19 V4: Nachweis ungesättigter Verbindungen Ingwer enthält ungesättigte Verbindungen Ingwer Zingiberen (70%) Im ätherischen Öl (2-4%)In ungesättigten Fettsäuren (bis 14%) Linolsäure

20 Elektrophile Addition von Brom an Doppelbindungen Reaktionsgleichung: Ingwer Reaktionsmechanismus:

21 V5: Nachweis von Aminosäuren mit Ninhydrin Ingwer enthält Proteine, sowie freie Aminosäuren Ingwer Ruhemanns Purpur Gesamtreaktion:

22 Reaktionsmechanismus (verkürzt) Indan-1,2,3-trion Halbaminol Ingwer

23 Ruhemanns Purpur Ingwer

24 V6: Fettverseifung Muskatnuss enthält 40% fette Öle (Muskatbutter) Hauptbestandteil: Triglycerid der Myristinsäure Basische Esterhydrolyse Reaktionsgleichung: Muskatnuss

25 Reaktionsmechanismus der basischen Esterhydrolyse R = Rest des Fettsäuretriglycerids

26 V7: Stärkenachweis Pfeffer enthält bis zu 50% Stärke Nachweis mit Lugolscher Lösung Iod-Stärke-Reaktion: Blau durch CT-Komplex Einlagerung von Polyiodid-Ionen (I 3 -, I 5 -, I 7 - …) in die Stärke-Amylose-Helix Pfeffer

27 V8: Echter Safran? Gewürz und Lebensmittelfarbstoff in einem Gewürz = Narben der Safranblüte bis Blüten für 1 kg Safran Hoher Preis Verfälschungen: z.B. verschiedene Pflanzenteile der Färberdistel, Paprikapulver, Kurkumapulver Safran/Kurkuma

28 Safran Enthält den wasserlöslichen Farbstoff Crocin Safran/Kurkuma Digentiobioseester des α-Crocetins R=

29 Kurkuma (Gelbwurz) Gemisch dreier Farbstoffe: Curcumin (60%), Desmethoxycurcumin (25%), Bisdesmethoxycurcumin (15%) Safran/Kurkuma Curcumin Enol-Form Keto-Form

30 Safran/Kurkuma Curcumin Rote Farbe

31 Curcumin In Wasser gering, in Alkalien, Alkohol und Öl leicht löslich Natürlicher pH-Indikator (Umschlagbereich bei 7,5-8,5) Lebensmittelfarbstoff E100 Färbt z.B. Currypulver, Speisesenf, Reisgerichte (Paella) Safran/Kurkuma

32 Wirkung von Gewürzen Volksglaube contra Wissenschaft? Große Rolle in der Heilkunde Indiens und Chinas Heilwirkungen: appetit- und verdauungsfördernd, antibakteriell, fungizid, krebshemmend, blutdrucksenkend, krampflösend Gewürze als funktionelle Lebensmittel Vorsicht bei Muskatnuss: halluzinogen Cassia-Zimt: leber- schädigendes Cumarin

33 Demo 2: Fungizide Wirkung Nährboden: Agar mit Glucose (1%) Hemmung des Wachstums von Schimmelpilzen bei Zusatz von Nelken oder Zimt (2%) Antimykotische Wirkstoffe Zimt/Nelken EugenolZimtaldehyd

34 Schulrelevanz Projektarbeit (fächerübergreifend: Chemie, Biologie, Geschichte, Geographie, Wirtschaft) GK/LK 11G: - Alkansäuren und ihre Derivate (Esterverseifung) - Alkene (elektrophile Addition) - Naturstoffe: Fette, Kohlenhydrate, Aminosäuren, Peptide GK/LK 12G.2: Farbstoffe, Nahrungsmittel (Inhaltsstoffe, Zusatzstoffe) (Hessischer Lehrplan für das Fach Chemie an Gymnasien (G8))

35 „Unter allen Künsten der Menschheit gibt es keine, die sich einer richtigeren Beurteilung erfreut und deren Produkte allgemeinere Anerkennung genießen als die, welche sich mit der Zubereitung der Speise beschäftigt.“ (Liebig, Chemische Briefe) Na dann – Guten Appetit!

36 Piperin Gingerol Myristicin Cumarin


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