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Fette und Öle unter der Lupe. Gliederung I.Geschichte und Gewinnung II.Aufbau und Eigenschaften III.Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren IV.Lecithin.

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1 Fette und Öle unter der Lupe

2 Gliederung I.Geschichte und Gewinnung II.Aufbau und Eigenschaften III.Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren IV.Lecithin V.Verwendung von Fetten VI. Rückblick

3 Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen Als streichbares Fett seit mindestens 2000 Jahren bekannt Änderung der Lebensbedingungen in den letzten 200 Jahren Industrielle Entwicklung Fette knapper und immer teurer Sicherung der Fettversorgung Olivenpresse Gewinnung Ausschmelzen tierischer Fette Auspressen fettreicher Pflanzensamen Extraktion mit Lösungsmitteln

4 Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen 1866 Auftrag zur Entwicklung von geeignetem Speisefett 1869 Hippolyte Mége-Mouriés Rindertalg + Magermilch = Fett Nachteil Pflanzenfett: aus flüssigen Fetten kein streichfähiges Fett herstellbar Mége-Mouriés Napoleon III.

5 Standardware: Mischung aus pflanzlichen und tierischen Fetten Pflanzenmargarine Diätmargarine Halbfettmargarinen bzw. fettreduzierte Margarinen Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen Verbrauch an Nahrungsfetten (in kg pro Kopf, Deutschland) Jahr 1914/ / Margarine 0,50 4,00 8,00 11,00 8,80 8,20 Butter 1,00 5,00 6,10 8,30 8,60 6,80 <<>>>><<>>>>

6 Die Inhaltsstoffe Milchfett Farbstoff ß-Carotin Wasser Gelatine Säuerungsmittel Margarine Emulgator Farbstoff ß-Carotin Pflanzliche Fette / Öle natürliches Aroma Emulgatoren Farbstoff ß-Carotin Pflanzliche Fette / Öle Wasser Emulgatoren

7 Chemischer Aufbau Fett (altgriech. : lipos ) Ester der Fettsäuren Triglycerid

8 Chemischer Aufbau Fett ( schematisch)

9 Eigenschaften von Fetten und Ölen Konsistenz fest (Fett) enthalten mehr langkettige oder gesättigte Fettsäuren flüssig (Öl) reich an ungesättigten oder kurzkettigen Fettsäuren Ursachen für das Ranzigwerden von Fetten: hydrolytische Spaltung der Esterbindungen unter Mitwirkung von Bakterien (Geruch nach Buttersäure!) Wilhelm Norman Erhöhung der Haltbarkeit von Fetten: Wasserentzug: Butterschmalz (früher) Luftzutritt verhindern 1902 Chemiker Wilhelm Norman: Fetthärtung

10 Eigenschaften von Fetten und Ölen Fette erfüllen Schutzfunktionen im Organismus Fette dienen dem Wärmeschutz Fette bieten Schutz gegen Stoß und Druck Fette sind Polster für bewegliche Organe Fette haben eine wasserabstoßende Wirkung Bedeutung: Energiereserve hoher physiologischer Brennwert: ca. 40 kJ/g Kohlenhydrate ca. 17,5 kJ/g Eiweiß ca. 18,6 kJ/g Depotfett (z.B. bei Winterschläfern und Zugvögeln)

11 Eigenschaften von Fetten und Ölen Essentielle Fettsäuren: Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die der Organismus nicht selbst synthetisieren kann. Linolensäure Linolsäure

12 V2Löslichkeitsversuch Öl in H 2 O / Öl in Benzin LösungEmulsion WasserÖl Octan

13 V3Löslichkeit von lipophilen Stoffen ß-Carotin wurde erstmals 1831 von Wackenroder aus Karotten isoliert vorhernachher

14 Löslichkeit von lipophilen Stoffen Gelborange S (E 110) ß-Carotin (E 160 a)

15 V4 H 2 O-Nachweis getrocknetes Kupfersulfat CuSO 4. 5 H 2 O + H 2 O

16 Färben mit Sudan III V5Fettgehaltvergleich MargarineButterPalmin

17 Demo 1DC von Fetten und Ölen Triglyceride Fettsäuren Cholesterol Diglyceride Kokosfett Margarine Speiseöl Butter Fleischwurst Fließmittel: CHCl 3

18 Einfluss der Erhitzung auf Fett Angriffsstellen: Esterbindungen zwischen Glycerin und Fettsäuren Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren Bildung von stechend riechenden Dämpfen

19 Reaktion von Glycerin zu Acrolein Eliminierung: - H 2 O Acrolein Glycerin - H 2 O Enol

20 Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren Anzahl der C-Atome Laurinsäure Palmitinsäure Ölsäure Linolsäure Smp. °C ,4 -5

21 V6 Nachweis für Fettsäuren + 3 OH - - OOC-R OOC-R 2 - OOC-R Allgemeiner Nachweis der Fettsäuren: + HCl (aq) + Na + (aq) + Cl - (aq) weiß Na +

22 V7 Nachweis der C-C-Doppelbindung mit Bromwasser Ungesättigte Fettsäuren: + Br 2 (aq) δ+δ- π – Komplex x y x y + Br - (aq) nucleophile anti-Addition Vicinale Dibromverbindung Bromoniumion + x y x y

23 Hydrierung von Öl über 90% der DoBi´s cis-Konfiguration synthetische harte Margarine: 35% ges. und 12% unges. Fettsäuren Butter: 50% ges. und 3-4% unges. Fettsäuren

24 Hydrierung von Öl Ölsäure + H 2 Stearinsäure Pd-Kat ÖlsäureSmp.: ~ 13 °C StearinsäureSmp.: ~ 69 °C

25 Lecithin Grenzschicht Öl Wasser + Phospholipid-Molekül

26 V8Lecithin – Emulgiervermögen Öl H2OH2O

27 V9Herstellung von Seife Alkalische Hydrolyse: + 3 OH - - OOC-R OOC-R 2 - OOC-R

28 Mechanismus der alkalischen Esterverseifung: + Na + + NaOR´ + HOR´ Na + OH - Na

29 Besonderheiten Vergiftetes Speiseöl in Spanien Das französische Paradoxon

30 + 3 Ölsäureanilid Vergiftetes Speiseöl in Spanien (1981) °C Anilin - C 17 H 33

31 Das französische Paradoxon USAEuropaFrankreichChina Fettverzehr Herzerkrankungen

32 Die Inhaltsstoffe Milchfett Farbstoff ß-Carotin Wasser Gelatine Säuerungsmittel Margarine Emulgator Farbstoff ß-Carotin Pflanzliche Fette / Öle natürliches Aroma Emulgatoren Farbstoff ß-Carotin Pflanzliche Fette / Öle Wasser Emulgatoren

33 Danke


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