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A MINOSÄUREN S TRUKTUREN UND V ORKOMMEN Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende Leitung: Prof. Dr. J. Jauch Datum: 4. Oktober 2010 Referent: Andreas.

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1 A MINOSÄUREN S TRUKTUREN UND V ORKOMMEN Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende Leitung: Prof. Dr. J. Jauch Datum: 4. Oktober 2010 Referent: Andreas Dreher

2 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 G LIEDERUNG Strukturen Konstitution der Aminosäuren Konfiguration der Aminosäuren Einteilung der Aminosäuren Aminosäuren als Ampholyte Vorkommen 2

3 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 K ONSTITUTION DER A MINOSÄUREN Zentrales C-Atom mit Aminogruppe (-NH 2 ), Carboxylgruppe (-COOH), Wasserstoffatom (-H) und Seitenkette (-R) verknüpft Unterscheidung durch unterschiedliche Seitenketten 3 Konstitutionsformel

4 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 K ONFIGURATION DER A MINOSÄUREN Zwei verschiedene Konfigurationen Fischer Projektion Räumliche Darstellung 4

5 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 F ISCHER P ROJEKTION 5 D-AminosäureL-Aminosäure D/L Nomenklatur waagerechte Linien zeigen auf den Betrachter zu, senkrechte Linien von ihm weg das am höchsten oxidierte Ende einer vertikal gezeichneten Kohlenstoffkette wird nach oben gezeichnet steht Substituent am untersten asymmetrischen C-Atom auf der rechten Seite D-Konfiguration steht er auf der linken Seite L-Konfiguration

6 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 R/S Nomenklatur (Cahn-Ingold-Prelog-System) direkt an das asymmetrische C-Atom gebundene Atome (a) werden nach fallender Ordnungszahl angeordnet bei Gleichwertigkeit von zwei oder mehr Atomen betrachtet man die weiter entfernt stehenden Atome (b) eventuell Betrachtung der Atome (c) oder (d) Uhrzeigersinn: R-Konfiguration Gegenuhrzeigersinn: S-Konfiguration 6 R ÄUMLICHE D ARSTELLUNG

7 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 E INTEILUNG DER A MINOSÄUREN Neutrale Aminosäuren Saure Aminosäuren Basische Aminosäuren 7

8 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober N EUTRALE A MINOSÄUREN Aminogruppe Carboxylgruppe

9 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober N EUTRALE A MINOSÄUREN

10 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 S AURE A MINOSÄUREN 10 Aminogruppe Carboxylgruppe

11 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 B ASISCHE A MINOSÄUREN 11 Carboxylgruppe Basische Funktion

12 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 A MINOSÄUREN ALS A MPHOLYTE Beispiel Glycin Punkt der vollständigen intramolekularen Neutralisation = isoelektrischer Punkt Berechnung: 12

13 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 V ORKOMMEN in der Natur kommen 20 Aminosäuren extrem häufig vor (proteinogene Aminosäuren) 8 essentielle Aminosäuren: Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Trp, Val, (Arg, His) Verzehr von Fleisch, Fisch, Eier Weitere 100 kommen selten vor, übernehmen aber in verschiedenen Lebewesen spezielle Aufgaben 13

14 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 V ORKOMMEN : B EISPIELE Valin: Rüben, grüne Blattsalate, Zucchini, Tomaten Leucin/Isoleucin: Oliven, Avocados, Papayas, Nüsse Phenylalanin: Karotten, rote Beete, Tomaten, Spinat Threonin: grüne Blattgemüse, Papayas, Karotten Tryptophan: Rüben, Rettich, Fenchel, Bananen Methionin: Kohlarten, Meerrettich, Knoblauch, Äpfel Lysin: Sojasprossen, grüne Gemüse, Sellerie Arginin: grüne Gemüse, Lauch, Rettich, Kartoffeln Histidin: Rüben, Rettich, Sellerie, Gurken, Zwiebel 14

15 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit! 15

16 Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudenten: Aminosäuren: 04. Oktober 2010 L ITERATUR Berg/Stryer/Tymoczko: Stryer Biochemie. 6. Auflage. München Werner Müller-Esterl: Biochemie. Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler. Heidelberg Vorlesung Biochemie für Lehramtsstudierende und Studierende der Bioinformatik, Prof. Dr. J. Jauch, Universität des Saarlandes Latscha/Klein/Kazmaier: Organische Chemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Berlin


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