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Nomenklatur organischer Verbindungen nach den IUPAC-Regeln ein interaktives Lernprogramm Hier findest Du die Zauberformel! Günther Berger, Werdenfels-Gymnasium.

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Präsentation zum Thema: "Nomenklatur organischer Verbindungen nach den IUPAC-Regeln ein interaktives Lernprogramm Hier findest Du die Zauberformel! Günther Berger, Werdenfels-Gymnasium."—  Präsentation transkript:

1 Nomenklatur organischer Verbindungen nach den IUPAC-Regeln ein interaktives Lernprogramm
Hier findest Du die Zauberformel! Günther Berger, Werdenfels-Gymnasium

2 Einführung Die genaue Benennung organischer Verbindungen nach verbindlichen Regeln ist eine Grundvoraussetzung für ein erfolgreiches Arbeiten im Chemieunterricht. Dieses Lernprogramm ist dazu gedacht, die Grundlagen der IUPAC-Nomenklatur selbstständig einzuüben oder zu wiederholen. Für die Arbeit mit dem Programm brauchen Sie unbedingt einige unbeschriebene Arbeitsblätter. Notieren Sie sich bei den Übungen zuerst Ihre Überlegungen und überprüfen Sie erst danach die Lösung durch einen linken Mausklick. Erstbenutzer folgen am besten dem Lernprogramm. Sie können aber auch durch Anklicken der Überschriften im Inhaltsverzeichnis direkt zu den einzelnen Kapiteln gelangen. Der Navigationsknopf  führt Sie von allen Seiten zum Inhaltsverzeichnis. Über die Navigationspfeile am rechten Rand kommen Sie eine Seite weiter oder zurück im Lernprogramm.

3 Inhaltsverzeichnis Einleitung
Gesättigte Kohlenwasserstoffe (KW): Alkane Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine Aromatische KW Funktionelle Gruppen: Grundlagen Halogenderivate Alkohole Phenole Ether Aldehyde und Ketone Carbonsäuren Ester Amine Organische Schwefelverbindungen Mehrfunktionelle Verbindungen

4 1. Einleitung In der Frühzeit der organischen Chemie waren nur relativ wenige Stoffe bekannt, die meist mehr oder weniger willkürlich benannt wurden. Viele dieser Trivialnamen wie Harnstoff, Glycerin oder Milchsäure sind auch heute noch im Gebrauch und können nur „gelernt“ werden. Mit der wachsenden Zahl bekannter organischer Verbindungen wurde eine systematisch aufgebaute Nomenklatur dringend nötig. Bis heute wuchs die Zahl organischer Verbindungen auf über zwölf Millionen wurden bei einem Kongress in Genf erstmals verbindliche Regeln für die Benennung organischer Verbindungen aufgestellt. Diese „Genfer Nomenklatur“ wurde seither mehrfach ergänzt und ins-besondere von der „International Union of Pure and Applied Chemistry“ (IUPAC) weiterentwickelt. In den zentralen Abituraufgaben im Fach Chemie wird in Bayern nur noch die IUPAC-Nomenklatur verwendet. Im Chemieunterricht sollte deshalb von Anfang an die IUPAC-Nomenklatur konsequent eingeübt werden.

5 2. Gesättigte KW: Grundlagen
Die längste Kohlenstoffkette wird wie ein Alkan bezeichnet und bestimmt den Stammnamen. Vor diesen Namen setzt man die Bezeichnung der Seitenketten (Methyl-, Ethyl-, Propyl- usw.). Gleiche Seitenketten werden durch griech. bzw. lat. Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, penta- usw.) zusammengefasst. Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch angeordnet. Die C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten. Diese Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt. Cyclische Verbindungen (Ringverbindungen) erhalten die Vorsilbe Cyclo-. Zahlwörter: 1 = mono; 2 = di; 3 = tri; 4 = tetra; 5 = penta; 6 = hexa; 7 = hepta; 8 =octa 9 = nona; 10 = deca; 11 = undeca; 12 = dodeca; 16 = hexadeca; 18 = octadeca; 20 = Eicosa Homologe Reihe der Alkane CnH2n+2 Methan CH Hexan C6H14 Ethan C2H Heptan C7H16 Propan C3H Octan C8H18 Butan C4H Nonan C9H20 Pentan C5H Decan C10H22 Die Glieder unterscheiden sich durch eine Methylengruppe -CH2- Alkylgruppen (Seitenketten) Methyl CH3 Ethyl CH2-CH3 (-C2H5) Propyl CH2-CH2-CH3 (-C3H7) Isopropyl H3C-CH-CH3 Isobutyl (CH3)2CH-CH2-

6 2. Gesättigte KW: Übung 1 Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: 2-Methylhexan 3-Ethyl-2-methylhexan 4-Ethyl-2,2-dimethylheptan 2,2,4-Trimethylpentan

7 2. Gesättigte KW: Übung 2 Erstellen Sie die Strukturformel für folgende Verbindungen: 2,2,3-Trimethylbutan 4,5-Diethyl-2,5-dimethyloctan Cyclohexan Propylcyclohexan

8 2. Gesättigte KW: Übung 3 Welche(r) der folgenden Namen sind (ist) richtig? Geben Sie gegebenenfalls den richtigen Namen an. falsch! richtig ist: 3,4-Dimethylhexan 3-Ethyl-1,2dimethylbutan falsch! richtig ist: 4-Ethyl-3,3-dimethylheptan 4,4-Dimethyl-3-propylhexan richtig! 4-Ethyl-3,4-dimethylheptan

9 2. Gesättigte KW: Übung 4 Verzweigte Seitenketten werden in runden Klammern angegeben. Hier bestimmt das griech. Zahlwort die alphabetische Einordnung. Die Nummerierung der verzweigten Seitenkette beginnt mit dem C-Atom, das an die Hauptkette gebunden ist. Welche Strukturformel muss nach dieser Regel die Verbindung 7-(1,2-Dimethylbutyl)-5-ethyltridecan haben? Benennen Sie die folgende Verbindung: 7-(1,3-Dimethylbutyl)-4-ethyldodecan

10 3. Ungesättigte KW: Grundlagen
Verbindungen mit einer Doppelbindung (Alkene) erhalten die Endung –en, mit zwei Doppelbindungen die Endung –dien usw.. Verbindungen mit einer Dreifachbindung (Alkine) erhalten die Endung –in, mit zwei Dreifachbindungen die Endung -diin usw.. Die Hauptkette muss die Mehrfachbindung enthalten, die möglichst am Kettenanfang liegen soll. Eine Zahl vor der Endung -en bzw. –in gibt den Ausgangspunkt der Doppelbindung an. Bei Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen erhält die Doppelbindung die niedrigste Nummer. Homologe Reihe der Alkene CnH2n Ethen C2H H2C=CH2 Propen C3H H2C=CH-CH3 But-1-en C4H H2C=CH-CH2-CH3 usw. Homologe Reihe der Alkine CnH2n-2 Ethin C2H HCCH Propin C3H HCC-CH3 But-1-in C4H HCC-CH2-CH3 Alkenylreste Ethenyl- (Vinyl-) H2C=CH- Methin =CH- Alkinylreste Ethinyl HC C-

11 3. Ungesättigte KW: Übung 1
Benennen Sie folgende Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: But-2-en 3-Methylbut-1-in Buta-1,3-dien Pent-1-en-4-in 3-Methylhex-1-en-4-in Hexa-1,3-dien-5-in

12 3. Ungesättigte KW: Übung 2
Benennen Sie folgende Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: Cyclopenten 1,4-Dimethylcyclopenten Cyclohexa-1,3-dien 3-Ethylcyclobuten

13 3. Ungesättigte KW: Übung 3
Erstellen Sie die Strukturformel für folgende Verbindungen: 2,6-Dimethylocta-1,7-dien 5-Ethyl-6,9,9-trimethyldeca-2,4,7-trien

14 4. Aromatische KW: Grundlagen 1
Grundkörper der meisten aromatischen Verbindungen ist das Benzol C6H6: Wichtige Derivate des Benzols. Am gebräuchlichsten sind hier die Trivialnamen! Phenol Anilin Toluol Benzaldehyd Benzoesäure Benzolsulfon Styrol Benzol-ol Phenylamin Methylbenzol Phenylmethanal Benzolcarbonsäure säure Ethenylbenzol Aminobenzol Vinylbenzol Mesomerie-Modell hypothetische Grenzformeln oder Es gibt beim Benzol drei Disubstitutionsprodukte mit den Stellungen: Phenylgruppe: -C6H5 ortho- (o-) meta- (m-) para- (p-)

15 4. Aromatische KW: Grundlagen 2
Ist an einem cyclischen Kohlenwasserstoff wie dem „Benzolkern“ eine Seitenkette gebunden, so ergibt sich die Möglichkeit, den Stammnamen von der Seitenkette oder vom cyclischen Kohlenwasserstoff abzuleiten: Abgeleitet vom Ethan: Phenylethan oder abgeleitet vom Benzol: Ethylbenzol? Kriterien für eine Entscheidung zwischen den beiden Alternativen sind: Die größere, entscheidendere Struktureinheit bestimmt den Namen. Die Struktureinheit mit den meisten Substituenten bestimmt den Namen. Im obigen Beispiel müsste man sich für den Namen Ethylbenzol entscheiden! Hier leitet man den Namen vom Methan ab, da dieses drei Substituenten (Phenyl-Gruppen) trägt. Der systematische Name lautet hier also: Triphenylmethan!

16 4. Aromatische KW: Übung 1 Es gibt drei isomere Dimethylbenzole mit den Trivialnamen ortho-Xylol, meta-Xylol und para-Xylol. Erstellen Sie die Strukturformeln der drei Isomere und geben Sie den IUPAC-Namen an. ortho-Dimethylbenzol meta-Dimethylbenzol para-Dimethylbenzol o- Dimethylbenzol m-Dimethylbenzol p-Dimethylbenzol 1,2-Dimethylbenzol ,3-Dimethylbenzol ,4-Dimethylbenzol

17 4. Aromatische KW: Übung 2 Wie viele Tri- und Tetramethylbenzole gibt es? Es gibt drei Trisubstitutionsprodukte 1,2,3- Trimethylbenzol 1,2,4-Trimethylbenzol 1,3,5-Trimethylbenzol Es gibt auch drei Tetrasubstitutionsprodukte 1,2,3,4-Tetramethylbenzol 1,2,3,5-Tetramethylbenzol 1,2,4,5-Tetramethylbenzol

18 4. Aromatische KW: Übung 3 Erstellen Sie die Strukturformeln von:
Unterschiedliche Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben! 1-Ethyl-2-methylbenzol Ethenylbenzol (Vinylbenzol, Styrol) 1-Phenyloctadecan Erstellen Sie die Namen folgender Verbindungen: 1,6-Diphenylhexan Abgeleitet vom Hexan! Isopropylbenzol Abgeleitet vom Benzol! Siehe Aromatische KW: Grundlagen 2!

19 4. Aromatische KW: Übung 4 Kondensierte Aromate enthalten mehrere Benzolringe. Die Moleküle von Naphthalin, Anthracen und Benzpyren setzen sich aus zwei, drei und fünf Benzol-Ringen zusammen. Ihre -Elektronen sind dabei über das gesamte Kohlenstoff-Gerüst delokalisiert. Ergänzen Sie in den dargestellten Grundgerüsten die restlichen -Elektronen. 3,4-Benzpyren 20 -Elektronen Kanzerogen wirkender Bestandteil im Zigarettenrauch Naphthalin 10 -Elektronen Ausgangsstoff für Farbstoffe Anthracen 14 -Elektronen Ausgangsstoff für Farbstoffe

20 5. Funktionelle Gruppen: Grundlagen 1
Atome oder Atomgruppen, die das chemische Verhalten organischer Verbindungen charakterisieren, nennt man funktionelle Gruppen. Stoffklasse funktionelle Gruppe Alkene Doppelbindung C=C Alkine Dreifachbindung CC- Halogenkohlenwasserstoffe Halogenatome F; -Cl; -Br; -I Alkohole Hydroxy-Gruppe OH Thiole Mercapto-Gruppe -SH (Thiol-Gruppe) Aldehyde Aldehyd-Gruppe CHO Ketone Keto-Gruppe C=O (Carbonyl-Gruppe) Carbonsäuren Carboxy-Gruppe COOH Ester Esterbindung CO-O- Ether Oxy-Gruppe O- Amine Amino-Gruppe NH2 Nitroverbindungen Nitro-Gruppe NO2 Sulfonsäure Sulfonsäure-Gruppe –SO3H Isocyanate Isocyanat-Gruppe -NCO

21 5. Funktionelle Gruppen: Grundlagen 2
Benennung von Verbindungen mit funktionellen Gruppen: Man sucht die längste C-Kette im Molekül, welche die funktionelle Gruppe enthält. Die C-Atome werden derart nummeriert, dass die funktionelle Gruppe eine möglichst niedrige Zahl erhält. 2. Die funktionellen Gruppen werden in der Regel durch die Endung des Namens charakterisiert: -en (Doppelbindung), -in (Dreifachbindung), -ol (Hydroxy-Gruppe), -al (Aldehyd-Gruppe), -on (Keto-Gruppe), -säure (Carboxy-Gruppe), -ester (Ester-Gruppe), –ether (Oxy-Gruppe), -amin (Amino-Gruppe). 3. Gleiche funktionelle Gruppen werden durch griech. bzw. lat. Zahlwörter zusammengefasst. 4. Die Stellungen der funktionellen Gruppen werden durch Zahlen vor den Endungen –en, -in, -ol usw. angegeben. Der Vokal a am Ende eines Zahlwortes wird weggelassen, wenn die nachfolgende Endung mit einem Vokal beginnt. Ausnahmen: Die Halogenatome und die Nitro-Gruppe (-NO2) werden wie Seitenglieder behandelt.

22 6. Halogenderivate: Grundlagen
Die IUPAC-Regeln empfehlen hier ausschließlich „Substitutionsnamen“. Beispiel: H3C-Br Brommethan; hier kommt zum Ausdruck, dass ein H-Atom des Methans durch ein Br-Atom ersetzt wurde. Der “radikofunktionelle Name“ Methylbromid für obige Verbindung ist nicht empfehlenswert, da die Endung „-id“ bereits für Anionen (z.B. Chlorid-Ion) reserviert ist.

23 6. Halogenderivate: Übung 1
Benennen Sie die folgenden Verbindungen: 1-Brom-3-methylbenzol od. 3-Bromtoluol Trichlormethan (Chloroform) Vergleichen Sie: 1,2-Dibrom-3-ethylbenzol mit (1,2-Dibromethyl)benzol Br-Atome am arom. Ring! Br-Atome an der Seitenkette! Vom 1,2-Dichlorethen gibt es zwei Stereoisomere! Geben Sie die Strukturformeln und die Namen der beiden Isomere an:

24 6. Halogenderivate: Übung 2
Für Könner: Das Kontaktinsektizid DDT dringt bei Berührung in den Insektenkörper ein und wirkt bereits in geringsten Mengen tödlich. Es hat den IUPAC-Namen: 1,1-Bis-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethan. Versuchen Sie, die Strukturformel zu erstellen. Hinweis: Sind Seitengruppen (hier 4-chlorphenyl-) vorhanden, deren Namen bereits ein Zahlwort enthalten, so ist deren Anzahl durch die Vorsilbe bis-, tris- usw. anzugeben. Die Bezeichnung DDT leitet sich von einer alten Bezeichnung ab: 1,1-(4,4-Dichlordiphenyl)-2,2,2-trichlor-ethan

25 7. Alkohole : Grundlagen Alkohole: R-OH; funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe Benennung: Endung –ol Salze der Alkohole: Alkoholate mit dem Alkoholation Einteilung: Primäre Alkohole haben die Hydroxy-Gruppe an einem primären C-Atom gebunden. Ein prim. C-Atom ist mit nur einem weiteren C-Atom verbunden! Sekundäre Alkohole haben die –OH Gruppe an einem sekundären C-Atom gebunden und Tertiäre Alkohole an einem tertiären C-Atom. Einwertige Alkohole haben eine Hydroxy-Gruppe, Zweiwertige Alkohole haben zwei Hydroxy-Gruppen usw.. Homologe Reihe der Alkanole Methanol (Methylalkohol) H3C-OH Ethanol (Ethylalkohol) H3C-CH2-OH Propan-1-ol H3C-CH2-CH2-OH Butan-1-ol H3C-CH2-CH2-CH2-OH

26 7. Alkohole : Übung 1 Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
Pentan-1-ol Propan-2-ol 2,2-Dimethylbutan-1-ol 2-Methylhex-3-en-2-ol Propan-1,2,3-triol (Trivialname: Glycerin)

27 7. Alkohole : Übung 2 Zeichnen Sie die Strukturformel des einfachsten primären, sekundären und tertiären Alkohols. Ethanol ist der einfachste primäre Alkohol. Die –OH Gruppe ist an einem primären C-Atom gebunden, das mit nur einem weiteren C-Atom verbunden ist. Methanol CH3-OH nimmt eine Sonderstellung ein und ist weder ein primärer, sekundärer noch ein tertiärer Alkohol. Methanol kann aber wie ein primärer Alkohol zu einem Aldehyd und weiter zu einer Carbonsäure oxidiert werden! Propan-2-ol ist der einfachste sekundäre Alkohol. Das sekundäre C-Atom ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. 2-Methylpropan-2-ol ist der einfachste tertiäre Alkohol. Das tertiäre C-Atom ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden.

28 7. Alkohole : Übung 3 Isomerie ist die Erscheinung, dass bei gleicher Summenformel verschiedene Strukturen existieren können. Wie viele Konstitutionsformeln gibt es für einen Alkohol mit der Summenformel C4H10O? Zeichnen Sie die Strukturformeln und benennen Sie die Verbindungen. Es gibt vier Konstitutionen mit dieser Molekülformel: Butan-1-ol Butan-2-ol 2-Methylpropan-1-ol Methylpropan-2-ol Beachte: Butan-2-ol hat am C2-Atom ein asymmetrisches C-Atom. Hier tritt zusätzlich eine Spiegelbild-Isomerie auf, so dass es von diesem Alkohol zwei Enantiomere (Spiegelbildisomere) gibt!

29 7. Alkohole : Übung 4 H3C-CH2-ONa (H3C-CH2-CH2-O)2Mg
Welchen systematischen Namen haben die folgenden Verbindungen? H3C-CH2-ONa Natrium-ethanolat Propan-2-olat-Ion Kalium-2-methylbutan-2-olat 1 2 3 4 Zeichnen Sie die Strukturformel von Magnesium-di(propan-1-olat): (H3C-CH2-CH2-O)2Mg

30 8. Phenole: Grundlagen Phenole: Hydroxy-Gruppen sind direkt an einen Benzolring gebunden. Phenol = Benzol-ol oder C6H5-OH Salze des Phenols: Phenolate mit dem Phenolation Einwertige Phenole enthalten eine Hydroxy-Gruppe, mehrwertige entsprechend mehrere.

31 8. Phenole: Übung 1 Für eine Reihe von Phenolen sind Trivialnamen gebräuchlich. Wie lautet ihr systematischer Name nach den IUPAC-Regeln? Benzol-1,2-diol Benzol-1,3-diol Benzol-1,4-diol Benzol-1,2,3-triol 2,4,6-Trinitrophenol

32 8. Phenole: Übung 2 C6H5-O K+ Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
Kalium-phenolat 3,5-Dichlorphenol Erstellen Sie die Strukturformel von 3,4,5-Trimethylphenol.

33 9. Ether: Grundlagen -O- R-O-R; funktionelle Gruppe: Oxy-Gruppe
Die veralteten radikofunktionellen Namen enden auf –ether: Dimethylether H3C-O-CH3 oder Ethylmethylether H3C-CH2-O-CH3 Nach dem Substitutionsprinzip sind die Ether geeigneter als alkyloxy- oder aryloxy- substituierte Kohlenwasserstoffe zu benennen. H3C-O-CH3 Methyloxymethan (oder kurz Methoxymethan) Der Ether leitet sich vom Methan ab, wobei ein H-Atom durch die Methyloxy-Gruppe H3C-O- ersetzt ist. H3C-O-CH2-CH3 Methyloxyethan (od. Methoxyethan) Die größere Ethylgruppe dient hier als Wortstamm. -O-

34 9. Ether: Übung Benennen Sie folgende Ether auf zweifache Art und Weise: Ethyloxyethen oder Ethylethenylether Phenyloxybenzol oder Diphenylether Erstellen Sie die Strukturformel von 2-Methyloxypropan:

35 10. Aldehyde und Ketone: Grundlagen
Aldehyde Ketone R-CHO R-CO-R funktionelle Gruppe: Aldehyd-Gruppe Keto-, Carbonyl- oder Oxo-Gruppe Benennung: Endung: -al Endung: –on Homologe Reihe der Alkanale Auswahl einiger Alkanone Methanal (Formaldehyd) H-CHO Propanon (Aceton) H3C-CO-CH3 Ethanal (Acetaldehyd) H3C-CHO Butanon H3C-CO-CH2-CH3 Propanal H3C-CH2-CHO Pentan-2-on H3C-CO-CH2-CH2-CH3 Butanal H3C-CH2-CH2-CHO Die Aldehyd-Gruppe kann nur am Die Stellung der Keto-Gruppe wird Kettenanfang stehen durch eine Zahl vor der Endung –on angegeben.

36 10. Aldehyde und Ketone: Übung 1
Benennen Sie die folgenden Verbindungen: Phenylmethanal (Benzaldehyd) Cyclopropanon Ethandial Der Klassenname für aromatische Diketone (also 2 Keto-Gruppen) lautet Chinone! Wie viele Chinone gibt es vom Benzol? Es gibt zwei Chinone des Benzols: 1,4-Chinon und 1,2-Chinon

37 10. Aldehyde und Ketone: Übung 2
1,2,3-Propantriol (Glycerin), das sich bei der Spaltung von Fetten und Ölen bildet, wird bei starker Hitze zu beißend riechendem Propenal (Acrolein) dehydratisiert. Wie viele H2O-Moleküle werden dem Glycerin entzogen? Formulieren Sie zur Klärung der Frage eine Strukturformelgleichung. 1,2,3-Propantriol Propenal Glycerin Acrolein Es werden zwei H2O-Moleküle entzogen:

38 10. Aldehyde und Ketone: Übung 3
Trichlorethanal (Chloral) ist ein flüssiger Aldehyd, der durch Reaktion mit Wasser in das feste 2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol (Chloralhydrat) übergeht. Formulieren Sie für diese Reaktion eine Strukturformelgleichung. +

39 10. Aldehyde und Ketone: Übung 4
Niedere Aldehyde neigen leicht zu einer Polymerisation. Welcher Aldehyd könnte folgendes Polymerisat bilden? Methanal (Formaldehyd) polymerisiert leicht zu festem „Paraformaldehyd“, wobei sich etwa 12 – 30 Methanal-Moleküle aneinander reihen: + usw.

40 11. Carbonsäuren: Grundlagen
R-COOH; funktionelle Gruppe: Carboxygruppe Benennung: Endung –säure Anion der Carboxygruppe: Carboxylat-Ion –COO- Homologe Reihe der Alkansäuren: Salze: Alkanoate Methansäure (Ameisensäure) H-COOH Methanoate (Formiate) H-COO- Ethansäure (Essigsäure) H3C-COOH Ethanoate (Acetate) H3C-COO- Propansäure (Propionsäure) C2H5-COOH Propanoate C2H5-COO- Butansäure (Buttersäure) C3H7-COOH Butanoate C3H7-COO- Gesättigte Fettsäuren: Hexadecansäure (Palmitinsäure) C15H31-COOH Octadecansäure (Stearinsäure) C17H35-COOH Ungesättigte Fettsäuren: (Z)-Octadec-9-ensäure (Ölsäure) C17H33-COOH (Z,Z)-Octadeca-9,12-diensäure (Linolsäure) C17H31-COOH Dicarbonsäuren: Ethandisäure (Oxalsäure) HOOC-COOH (Oxalat-Ion) –OOC-COO- Hexandisäure (Adipinsäure) HOOC-(CH2)4-COOH

41 11. Carbonsäuren: Übung 1 Erstellen Sie die Strukturformel von:
Trichlorethansäure 2-Methylpropensäure (Methacrylsäure) Octadeca-9,12,15-triensäure (Linolensäure) (E)- und (Z)-Butendisäure (Z)-Butendisäure (Maleinsäure) (E)-Butendisäure (Fumarsäure)

42 11. Carbonsäuren: Übung 2 H3C-CH2-COONa COO- Ca2+ (H3C-COO)2Mg
Benennen Sie die folgenden Verbindungen: H3C-CH2-COONa COO- Ca2+ (H3C-COO)2Mg Natrium-propanoat Calcium-oxalat Calcium-ethandioat Magnesium-diethanoat Erstellen Sie im Vergleich dazu die Strukturformel von Magnesium-diethanolat. (H3C-CH2-O)2Mg Bei den Salzen der Alkohole schreibt man die Endung –olat . Alkoholat-Ion: R-O

43 12. Ester: Grundlagen R1-CO-O-R2; funktionelle Gruppe: Esterbindung
Benennung: Säurename – Alkylrest des Alkohols – ester Ethansäuremethylester H3C-CO-O-CH3 Esterbildung: Carbonsäure + Alkohol Ester Wasser + Veresterung Verseifung

44 12. Ester: Übung 1 Erstellen Sie die Strukturformel von:
Ethansäurepentylester (Birnenaroma) Butansäureethylester (Ananasaroma) 3-Ketobutansäureethylester (Acetessigester) Säurekomponente Alkoholkomponente

45 12. Ester: Übung 2 Mit Salicylsäure kann man zwei ähnliche, aber
sehr unterschiedlich wirksame Ester bilden. Benennen Sie die beiden Ester (unter Verwendung des Trivialnamens) und geben Sie jeweils die Säure- und Alkoholkomponente an. Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl, ein Aromastoff für Salben, Zahnpasten, Reinigungsmittel ...) Ausgangsstoffe sind hier Salicylsäure (Säurekomponente) und Methanol (Alkoholkomponente). Ethansäuresalicylester (Acetylsalicylsäure ASS, Wirkstoff von Medikamenten gegen Schmerzen, Fieber, Erkältungskrankheiten ...) Ausgangsstoffe sind hier Essigsäure (Säurekompo-nente) und Salicylsäure (Alkoholkomponente).

46 12. Ester: Übung 3 Auch die „Polyester“-Kunststoffe enthalten Esterbindungen, welche aus einer Alkohol- und einer Säurekomponente gebildet wurden. Welche Monomere (Bausteine) liegen den folgenden Polyestern zugrunde? Die Monomere sind hier Ethan-1,2-diol und Hexandisäure: Dieser Polyester ist nur aus einem Monomer, nämlich aus 8-Hydroxyoctansäure aufgebaut.

47 12. Ester: Übung 4 Ester der Salpetersäure HNO3
R-OH HO-NO R-O-NO H2O Alkohol Salpetersäure Alkylnitrat Wasser Beachten Sie den Unterschied zu Nitroverbindungen: Beispiel: C2H5-O-NO aber C2H5-NO2 Ethylnitrat Nitroethan Das hochexplosive Glycerintrinitrat = Propan-1,2,3-trioltrinitrat, fälschlich „Nitroglycerin“ genannt, ist keine Nitroverbindung, sondern ein Salpetersäureester. Erstellen Sie die Strukturformel.

48 12. Ester: Übung 5 Alle Fette und fetten Öle sind Ester des Glycerins (Propan-1,2,3-triol) mit höheren Monocarbonsäuren (Fettsäuren). Sind alle drei Hydroxy-Gruppen des Glycerins verestert, so spricht man von Triglyceriden. Erstellen Sie die Strukturformel von einem Fett-Molekül, das mit Palmitinsäure (Hexadecansäure), Stearinsäure (Octadecansäure) und Ölsäure (Octadec-9-ensäure) verestert ist. Palmitinsäurerest Stearinsäurerest Ölsäurerest

49 13. Amine: Grundlagen Amine kann man als Derivate des Ammoniaks NH3 betrachten. Je nach der Anzahl der substituierten H-Atome unterscheidet man zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen. Primäre Amine R-NH2 funktionelle Gruppe: Aminogruppe Die Benennung der Amine kann recht uneinheitlich erfolgen, z.B. mit der Endung –amin. Methylamin H3C-NH (primäres Amin) Dimethylamin (H3C)2NH (sekundäres Amin) Trimethylamin (H3C)3N (tertiäres Amin) Bei Di- oder Polyaminen wird Stellung und Anzahl der Amino-Gruppen an den Namen des Kohlenwasserstoffs angehängt oder man verwendet Substitutionsnamen: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 Hexan-1,6-diamin oder 1,6-Diaminohexan Substituierte Ammonium-Ionen (NH4+) Methylammonium-Ion H3C-NH3 Phenylammonium-Ion (Anilinium-Ion) C6H5-NH3 Tetramethylammonium-Ion (H3C)4N

50 13. Amine: Übung Erstellen Sie die Strukturformeln von: Isopropylamin
Ethylmethylamin H3C-CH2-NH-CH3 Diethylmethylamin (H3C-CH2)2N-CH3 Pentan-2,3-diamin (H3C)3N Cl Trimethylammoniumchlorid Bilden Sie mit Phenyl-Gruppen das einfachste primäre, sekundäre und tertiäre Amin. Phenylamin Diphenylamin Triphenylamin

51 14. Org. Schwefelverbindungen: Grundlagen
Thiole R-SH; funktionelle Gruppe: Mercapto-Gruppe Benennung: Name des Kohlenwasserstoffes – thiol Ethanthiol H3C-CH2-SH Bei Di- oder Polythiolen wird wie bei den Alkoholen vorgegangen. Pentan-1,2-dithiol HS-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-SH Sulfide R-S-R und Disulfide R-S-S-R Ethylmethylsulfid H3C-S-C2H Dimethyldisulfid H3C-S-S-CH3 Sulfonsäuren und ihre Salze R-SO3H; funktionelle Gruppe: Sulfonsäure-Gruppe -SO3- : Sulfonat-Gruppe Benennung: Name des Kohlenwasserstoffes-sulfonsäure (bzw. –sulfonat) Benzolsulfonsäure C6H5-SO3H 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure)

52 14. Org. Schwefelverbindungen: Übung
Erstellen Sie die Strukturformel von : Methyl-phenyl-tetrasulfid Phenylmethanthiol Natrium-4-methylbenzolsulfonat Beachten Sie den Unterschied zwischen den Tensidklassen: Alkylbenzolsulfonate und Fettalkoholhydrogensulfate Welche Strukturformel hat das Na-Salz der 4-Dodecylbenzolsulfonsäure?

53 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Grundlagen
Enthält eine Verbindung mehrere funktionelle Gruppen, so richtet sich der Stammname nach der Gruppe mit der höchsten Priorität. Die Nummerierung der C-Atome erfolgt derart, dass die wichtigste funktionelle Gruppe die niedrigste Zahl erhält. Die Namen untergeordneter funktioneller Gruppen werden in den Stammnamen eingefügt. Die –OH Gruppe erhält dabei die Bezeichnung Hydroxy-, die C=O Gruppe den Namen Keto- oder Oxo-. 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure) Ketopropansäure (Brenztraubensäure) Ordnung funktioneller Gruppen nach abnehmender Priorität Carbonsäure COOH Ester CO-O- Aldehyd CHO Keton C=O Alkohol OH Ether O- Doppelbind C=C Dreifachb CC

54 15: Mehrfunktionelle Verbindungen Übung 1
Benennen Sie folgende Verbindungen: Verwenden Sie dazu als Stammnamen die Trivialnamen der Benzolderivate (Kap. 4!) 2-Hydroxybenzoesäure (Salicylsäure) 2,4-Dimethylanilin 4-Aminobenzolsulfonsäure (Sulfanilsäure)

55 15: Mehrfunktionelle Verbindungen Übung 2
Die Explosivstoffe Pikrinsäure und TNT haben die IUPAC-Namen 2,4,6-Trinitrophenol und 2,4,6-Trinitrotoluol. Zeichnen Sie die Strukturformeln der beiden Verbindungen. Pikrinsäure = 2,4,6-Trinitrophenol TNT = 2,4,6-Trinitrotoluol

56 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 3
Hydroxycarbonsäuren enthalten sowohl die Hydroxy- als auch die Carboxy-Gruppe. Neben dem IUPAC-Namen sind hier auch die Trivialnamen gebräuchlich. Erstellen Sie die Strukturformeln von: 2,3-Dihydroxybutandisäure (Weinsäure; Salze Tartrate) 2,3-Dihydroxypropansäure (Glycerinsäure) Kalium-natrium-tartrat (Seignettesalz; Bestandteil der Fehlingschen Lösung) 2-Hydroxypropansäure (Milchsäure; Salze Laktate)

57 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 4
Ketocarbonsäuren enthalten sowohl die Keto- (Oxo-) als auch die Carboxy-Gruppe. Auch hier sind die Trivialnamen gebräuchlich. Benennnen Sie folgende Verbindungen: Ketopropansäure (Brenztraubensäure) 3-Ketobutansäure (Acetessigsäure) Ketobutandisäure (Oxalessigsäure)

58 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 5
Aminosäuren enthalten sowohl Amino-Gruppen als auch Carboxy-Gruppen. Ihre allgemeine Formel ist: Nahezu alle natürlichen AS besitzen L-Konfiguration. (NH2-Gruppe am Chiralitätszentrum (C*) links. Siehe Lernprogramm „Isomerie“!) Erstellen Sie die Strukturfomeln folgender Aminosäuren: 2-Aminopropansäure 2-Amino-3-phenylpropansäure 2-Aminobutandisäure 2,6-Diaminohexansäure Alanin (Ala) Phenylalanin (Phe) Asparaginsäure (Asp) Lysin (Lys)

59 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 6
Benennen Sie folgende Verbindungen: 2-Chlor-3-ethyl-4-methylpent-3-en-1-ol OH-Gruppe mit höchster Priorität! 2-Amino-4,4-dihydroxy-2,3,3-trimethylpentansäure COOH-Gruppe mit höchster Priorität!

60 15. Mehrfunktionelle Verbindungen: Übung 7
3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure (Citronensäure; Salze Citrate) Erstellen Sie die Strukturformeln von: 2,3-Dihydroxypropanal (Glycerinaldehyd) Und zum Schluss noch eine harte „Nuss“. Welchen Namen hat folgende Verbindung: 3-Keto-2,2-dimethylbutansäuremethylester Ester mit Säure- und Alkoholkomponente

61 Ende


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