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1M. Kresken Kohlenwasserstoffe. 2M. Kresken Alkane Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen Gesättigte Kohlenwasserstoffe.

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1 1M. Kresken Kohlenwasserstoffe

2 2M. Kresken Alkane Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen Gesättigte Kohlenwasserstoffe (ausschließlich C – C und C – H Einfachbindungen; -Bindungen) C H H H H = CH 4 Methan C H H H HC H H = H 3 C – CH 3 Ethan

3 3M. Kresken Alkane Propan C H H HC H H = H 3 C – CH 2 – CH 3 HC H H H 3 C – CH 2 –CH 2 – CH 3 n-Butan Konstitutionsisomere H 3 C – CH –CH 3 ICH3ICH3 Isobutan (= 2-Methyl-propan)

4 4M. Kresken n-Alkane bis C 8 NameSummenformel Zahl der Isomeren Siedepunkt (°C) bei 1013 bar MethanCH EthanC2H6C2H PropanC3H8C3H n-ButanC 4 H n-PentanC 5 H n-HexanC 6 H n-HeptanC 7 H n-OctanC 8 H Allgemein:C n H 2n+2

5 5M. Kresken Nomenklatur von Alkanen Bei verzweigten Alkanen gibt der Kohlenwasserstoff, der die längste unverzweigte Kette bildet, der Verbindung den Stammnamen. Dieser wird durch die Benennung des Substituenten, also der Reste, die statt eines H-Atoms an der Kette stehen, ergänzt. Kohlenwasserstoffreste heißen Alkylsubstituenten. Ihr Name leitet sich vom zugrunde liegenden Kohlenwasserstoff ab, indem die Endung -an durch -yl ersetzt wird. Aus Methan (CH 4 ) wird Methyl (-CH 3 ), aus Ethan (C 2 H 6 ) Ethyl- (-C 2 H 5 ), usw. – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-Propyl – CH CH3CH3 CH3CH3 Isopropyl CH 3 I – C – CH 3 I CH 3 tert-Butyl

6 6M. Kresken Nomenklatur von Alkanen Ein Kohlenstoffatom wird je nach Zahl der C-Atome, mit denen es direkt verbunden ist, als primär, sekundär, tertiär oder quartär bezeichnet. C H H H C primär C C H H C sekundär C C H C C tertiär C C C C C quartär

7 7M. Kresken Nomenklatur von Alkanen C C C C C C C C Die längste Kette hat 6 C-Atome (C 6 ), der Stammname ist Hexan C2C2 C 3 C C C1C1 C 4 C 5 C 6 Alkylgruppen in Position 2 und 3 2,3 Dimethylhexan Die Substituenten sind gleich, also 2,3 Dimethyl C2C2 C 3 C C C1C1 C 4 C 5 C 6

8 8M. Kresken Nomenklatur von Alkanen C CH 2 CH 3 H3CH3C 3,3 Dimethylpentan

9 9M. Kresken Alkane In Kohlenwasserstoffen sind nur unpolare Atombindungen wirksam, dies beeinflusst die Löslichkeit der Stoffe. Allgemein gilt, dass sich organische Verbindungen in verschiedenen Lösungsmitteln umso besser lösen, je mehr sich die Eigenschaften und Struktur von Substanz und Lösungsmittel (Solvens) gleichen. Kohlenwasserstoffe lösen sich in Tetrachlorcholenstoff, Dieethylether, Benzol oder Cyclohexan, nicht aber in Wasser. Man bezeichnet Kohlenwasserstoffe daher als lipophil oder hydrophob. Umgekehrt werden Stoffe, die sich gut in Wasser lösen als hydrophil oder lipophob bezeichnet.

10 10M. Kresken Weitere Kohlenwasserstoffe Aliphatische Verbindungen - fettartig -Cycloalkane -Alkene (Olefine) -Alkine Aromaten (Arene) - wohlriechende Substanzen

11 11M. Kresken Cycloalkane C CC H H HH H H Cyclopropan (C 3 H 6 ) Cyclopentan (C 5 H 10 ) Cyclohexan (C 6 H 12 )

12 12M. Kresken Alkene CH 2 = CH 2 C 2 H 4 = Ethen (Ethylen) H 3 C – CH 2 – CH = CH 2 C 4 H 8 = 1-Buten H 3 C – CH = CH – CH 3 C 4 H 8 = 2-Buten H 3 C – CH = CH – CH 2 – CH 2 – CH Hexen H 3 C – CH – CH 2 – C = CH – CH 3 CH 3 3,5-Dimethyl-2-hexen

13 13M. Kresken Alkene (Z)-2-Buten (cis-2-Buten) Sdp. 3,7° C = C CH 3 HH H3CH3C C = C CH 3 H H H3CH3C (E)-2-Buten (trans-2-Buten) Sdp. 0,9° 2-Buten (H 3 C – CH = CH – CH 3 ) existiert in der cis- und trans- Form (E/Z-Isomere)

14 14M. Kresken Diene und Polyene Verbindungen mit zwei Doppelbindungen heißen Alkadiene oder kurz Diene. Man unterscheidet konjugierte von isolierten Doppelbindungen CH 2 = CH – CH = CH 2 1,3-Butadien CH 2 = CH – CH 2 – CH = CH 2 1,4-Pentadien 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren) CH 2 = C – CH = CH 2 CH 3 1 4

15 15M. Kresken Diene und Polyene Isopren ein Baustein vieler Naturstoffe wie z. B. der Steroide und Terpene Isopren CH 2 = C – CH = CH 2 CH C = C HCH 3 n CH 2 cis-Polyisopren (natürlicher Kautschuk)

16 16M. Kresken Alkene Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen Bedeutung für den Menschen (Auswahl) -Linolsäure, Linolensäure (essentielle Fettsäuren) -Prostaglandine (Gewebshormone) -Cholesterin (Vorläufer der Steroidhormone) -Vitamin D (Knochenaufbau) -Vitamin A (Retinol) -Sphingolipide (Nervengewebe)

17 17M. Kresken CH 3 H3CH3C -Carotin (C 40 H 56 ) Durch oxidative Spaltung der durch den Pfeil markierten olefinischen Doppelbindng entsteht Vitamin A.

18 18M. Kresken Arene Aromaten (wohlriechende Substanzen) Benzol CH 2 = CH – CH = CH – CH = CH 2 1,3,5-Hexatrien C C C C C C H H H H H H Delokalisierung der - Elektronen (Mesomerie)

19 19M. Kresken Weitere Kohlenwasserstoffe Aliphatische Verbindungen - fettartig -Cycloalkane -Alkene (Olefine) -Alkine Aromaten (Arene) - wohlriechend -leiten sich vom Benzol ab Benzol OHNH 2 CH 3 COOH N PhenolAnilinToluolBenzoesäurePyridin

20 20M. Kresken Weitere Kohlenwasserstoffe X ortho meta para 1 2 m-Dinitrobenzol (1,3-Dinitrobenzol) NO CH 3 SO 3 H 4 1 p-Toluolsulfonsäure (4-Methylbenzol- sulfonsäure)

21 21M. Kresken Aromatische Verbindungen Bedeutung für den Menschen (Auswahl) -Estrogene (Sexualhormone) -Thyroxin (Hormon der Schilddrüse) -Serotonin, Dopamin (Neurotransmitter) -Tocopherol, Folsäure (Vitamine) -Sulfonamide, Acetylsalicylsäure (Arzneimittel)


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