Mechanismus der Eliminierung

Präsentation zum Thema: "Mechanismus der Eliminierung"—  Präsentation transkript:

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2 Mechanismus der Eliminierung

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4 E1

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6 Kennzeichen einer solchen Reaktion ist immer die Bildung eines Zwischenprodukts, …

7 … nämlich eines Carbokations, das sich unabhängig von der Konzentration des angreifenden Agens bildet.

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11 Analog zum ersten Reaktionsschritt der SN1 ist dies der geschwindigkeitsbestimmende Schritt.

12 Der Angriff einer Base kann zur Eliminierung führen, …

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18 … wenn durch das Ablösen eines Protons in -Stellung ein Bindungselektronenpaar in die Lage versetzt wird, eine Doppelbindung zum positiven -C-Atom auszubilden.

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24 E2

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39 Beim E2-Mechanismus werden beim Angriff der Hydroxid-Ionen synchron am -Kohlenstoffatom ein Proton und am -Kohlenstoffatom das Chlorid-Ion abgespalten (vgl. SN2).

40 Da an diesem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt zwei Moleküle beteiligt sind, hängt die Reaktionsgeschwindigkeit sowohl von der Konzentration des einen als auch des anderen Edukts ab. Bei der E2 entsteht jedoch kein identifizierbares Zwischenprodukt.

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42 Energetische Betrachtungen zur E1/2

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44 vgl. mit SN1/2

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46 Ende der Ausführungen