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Mechanismus der Eliminierung E1E1E1E1 Kennzeichen einer solchen Reaktion ist immer die Bildung eines Zwischenprodukts, …

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Präsentation zum Thema: "Mechanismus der Eliminierung E1E1E1E1 Kennzeichen einer solchen Reaktion ist immer die Bildung eines Zwischenprodukts, …"—  Präsentation transkript:

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2 Mechanismus der Eliminierung

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4 E1E1E1E1

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6 Kennzeichen einer solchen Reaktion ist immer die Bildung eines Zwischenprodukts, …

7 … nämlich eines Carbokations, das sich unabhängig von der Konzentration des angreifenden Agens bildet.

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11 Analog zum ersten Reaktionsschritt der S N 1 ist dies der geschwindigkeitsbestimmende Schritt.

12 Der Angriff einer Base kann zur Eliminierung führen, …

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18 … wenn durch das Ablösen eines Protons in -Stellung ein Bindungselektronenpaar in die Lage versetzt wird, eine Doppelbindung zum positiven -C-Atom auszubilden. -Stellung ein Bindungselektronenpaar in die Lage versetzt wird, eine Doppelbindung zum positiven -C-Atom auszubilden.

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24 E2E2E2E2

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39 Beim E 2 -Mechanismus werden beim Angriff der Hydroxid-Ionen synchron am -Kohlenstoffatom ein Proton und am -Kohlenstoffatom das Chlorid-Ion abgespalten (vgl. S N 2).

40 Da an diesem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt zwei Moleküle beteiligt sind, hängt die Reaktionsgeschwindigkeit sowohl von der Konzentration des einen als auch des anderen Edukts ab. Bei der E 2 entsteht jedoch kein identifizierbares Zwischenprodukt.

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42 EnergetischeBetrachtungen zur E 1/2

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44 vgl. mit S N 1/2

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46 Ende der Ausführungen


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