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Mechanismus der elektrophilen Substitution (S E ) Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-

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Präsentation zum Thema: "Mechanismus der elektrophilen Substitution (S E ) Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-"—  Präsentation transkript:

1 Mechanismus der elektrophilen Substitution (S E ) Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-

2 Versuch: Bromierung von Toluol (Foto nach ca. 8 min.) V 1: Brom zu Toluol: Keine Entfärbung V 2: Brom zu Toluol + Eisenpulver: =>Entfärbung und saure Dämpfe entstehen

3 Zunächst keine Reaktion, da der elektrophile Charakter des Brommoleküls nicht stark genug ist Zugabe von Eisenpulver führt zur Bildung von Eisen(III)-bromid FeBr 3, welches die Reaktion katalysiert: Zu Versuch 1(keine Entfärbung): Zu Versuch 2 (Entfärbung, Säure entsteht):

4 + [ ] 1- Brombenzol + Bromwasserstoff

5 SE-Mechanismus und Energiediagramm E Edukte Produkte mesomeriestabilisiert, deshalb in rel. Energie- Minimum

6 Alternative A E – Reaktion aus -Komplex? E Edukte Produkte Br H H + FeBr 3 +Teilchenzahl 2 niedrigere Entropie S2 +Teilchenzahl 3 höhere Entropie S3 energetisch ungünstiger!

7 Alles klar???


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