Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“ Philipps-Universität Marburg Elmar Schneider Datum: 26.06.2008.

Ähnliche Präsentationen


Präsentation zum Thema: "Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“ Philipps-Universität Marburg Elmar Schneider Datum: 26.06.2008."—  Präsentation transkript:

1 Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“ Philipps-Universität Marburg Elmar Schneider Datum:

2 Gliederung Allgemeine Informationen Physikalische Eigenschaften Synthesemöglichkeiten in der Schule Möglichkeiten der Weiterreaktion Verwendung Umweltproblematik

3 Was macht ein Halogenalkan aus?  Wasserstoffatome eines Alkans werden durch Halogenatome ersetzt Mehrere Wasserstoffatome können ausgetauscht werden Unterschiedliche Halogenatome können in ein Molekül eingefügt werden Ab drei C-Atomen Möglichkeit der Isomerie Allgemeine Informationen

4 Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen Allgemeines

5 Beilstein-Probe: Allgemeines

6 Polare C-X Bindung Dipol-Dipol-WWK C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab  Bindung wir länger und schwächer Physikalische Eigenschaften

7 Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

8 Physikalische Eigenschaften Dipolcharakter von Dichlormethan :

9 Polare C-X Bindung Dipol-Dipol-WWK C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab  Bindung wir länger und schwächer Physikalische Eigenschaften

10 Polarisierbarkeit nimmt von R-F zu R-I zu Physikalische Eigenschaften

11 Synthesemöglichkeiten in der Schule Elektrophile Addition von HX/X 2 an Alkene Radikalische Halogenierung der Alkane Reaktion von Alkoholen mit HX

12 Synthesemöglichkeiten in der Schule Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

13 Synthesemöglichkeiten in der Schule Iodierung von ∏-Systemen: δ+δ+ δ-δ-

14 Synthesemöglichkeiten in der Schule Versuch 3: Radikalische Halogenierung von Heptan

15 Synthesemöglichkeiten in der Schule Radikalische Halogenierung von Heptan :

16 Möglichkeiten der Weiterreaktion Substitution  S N 1  S N 2 Eliminierung  E1  E2

17 Möglichkeiten der Weiterreaktion S N 1: S N 2:

18 Möglichkeiten der Weiterreaktion Alkohole Ether Thiole Thioether andere Alkylhalogenide Amine Phosphoniumsalze Nitrile Carbonsäureester Substitutions- Möglichkeiten:

19 Möglichkeiten der Weiterreaktion E1: E2:

20 Möglichkeiten der Weiterreaktion Überblick: Typ des Nucleophils (Base) Typ des Halogenalkans schwaches Nu - (z.B. H 2 O) schwach basisches, starkes Nu - (z.B. I - ) stark basisches, ungehindertes Nu - (z.B. CH 3 O - ) stark basiches, gehindertes Nu - (z.B. (CH 3 ) 3 CO - ) Methyl -SN2SN2SN2SN2SN2SN2 primär -SN2SN2S N 2, E2E2 sekundär langsame S N 1, E1 SN2SN2E2 tertiärS N 1, E1 E2

21 Verwendung NameTrivialnameFormelVerwendung TrichlormethanChloroformHCCl 3 Lösungsmittel, Narkosemittel (krebserregend) Tetrachlormethan Tetrachlor- kohlenstoff CCl 4 Lösungsmittel, Feuerlöschmittel, Reinigungsmittel (krebserregend) TriiodmethanIodoformHCI 3 Desinfektions- mittel Dichlordifluor- methan Frigen 12 Freon 12 CCl 2 F 2 Kühlmittel, Treibgas (früher)

22 (1) Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze (5) Ventil (6) Thermostat Verwendung

23 Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung Verwendung

24 Je höher der Druck, je höher der Siedepunkt einer Substanz  Gas wird flüssig (wenn kritische Temperatur nicht überschritten ist) Kondensation bei Druckerhöhung: Verwendung

25 (1) Leitungsschlange (2) Kompressor (3) Kühlrippen (4) Lüftungsschlitze (5) Ventil (6) Thermostat Verwendung

26 Demo 3: Verdunstungskälte Verwendung

27 Verdunstungskälte: Joule-Thomson-Effekt: Bei der Expansion wird Arbeit gegen die intermolekularen Anziehungskräfte geleistet  Energie wird der kinetischen Energie der Moleküle entnommen  Abkühlung Verwendung

28 NameTrivialnameFormelVerwendung MonochlorethanEthylchloridH 5 C 2 ClKälte-Anästhetikum Bromtrifluor- methan Freon FE 13 B 1 BrCF 3 Feuerlöschmittel (6-12mal so effektiv wie „Tetra“, 4-7mal so effektiv wie CO 2 ) BrommethanH 3 CBr Insektizid, Fungizid (!Methylierung!) Verwendung

29 Methylierung von Aminen und Thiolen: Brommethan-Unterschied: Verwendung

30 NameTrivialnameFormelVerwendung PolyvinylchloridPVC Rohre, Bodenbeläge,... PolytetrafluorethylenPTFE Teflon Pfannen, Töpfe, Gore-Tex Verwendung

31 Umweltproblematik Ozonschicht:

32 Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon Verwendung

33 UV-Licht: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon: Verwendung  UV-Licht wird absorbiert

34 Umweltproblematik FCKW zerstören Ozon:

35 Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe Verwendung

36 Zerstörung von Ozon durch halogenierte KW: Verwendung

37 Umweltproblematik Konsequenz:  Montreal-Abkommen (1987)  Produktionsstop   Regenerierung bis 2010 Summenformel Lebensdauer in der Atmosphäre CFCl 3 50 Jahre CF 2 Cl Jahre C 2 F 4 Cl Jahre ???

38 Schulrelevanz (G8-Lehrplan)  GK 11.G1 Kohlenstoffchemie I: Mechanismus der Addition von Molekülen des Typs X 2  LK 11.G1 Kohlenstoffchemie I: Typ und Mechanismus der Addition von Molekülen des Typs X 2 und HX und der Eliminierung; Alkanole: Reaktionstypen (Substitution)  10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie: Halogenkohlenwasserstoffe (Halogenalkane): Eigenschaften und Reaktionen / Nachweisreaktion; Umweltgefährdung durch FCKW in der Atmosphäre

39  10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie: Mechanismus der radikalischen Substitution  9.G2 Säuren und Laugen: Nachweis ausgewählter Kationen  8.G2 Ordnung in der Vielfalt Atombau und Periodensystem: Verwendung verschiedener Halogene in Alltag und Technik  7.G1 Stoffe unterscheiden und isolieren: Aggregatzustände eines Stoffes in Abhängigkeit von der Temperatur deuten Schulrelevanz (G8-Lehrplan)

40 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

41 Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von Halogenen in Halogenalkanen

42 Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

43 Versuch 3: Radikalische Halogenierung von Heptan

44 Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch Ozon

45 Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch halogenierte Kohlenwasserstoffe

46 Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

47 Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

48 Demo 3: Verdunstungskälte


Herunterladen ppt "Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“ Philipps-Universität Marburg Elmar Schneider Datum: 26.06.2008."

Ähnliche Präsentationen


Google-Anzeigen