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Nomenklatur von Alkanen Benennung: Wortstamm = griechisches Zahlwort entsprechend der Zahl der C-Atome und Anhängen der Silbe -an. Bindet jedes C-Atom.

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Präsentation zum Thema: "Nomenklatur von Alkanen Benennung: Wortstamm = griechisches Zahlwort entsprechend der Zahl der C-Atome und Anhängen der Silbe -an. Bindet jedes C-Atom."—  Präsentation transkript:

1 Nomenklatur von Alkanen Benennung: Wortstamm = griechisches Zahlwort entsprechend der Zahl der C-Atome und Anhängen der Silbe -an. Bindet jedes C-Atom höchstens zwei andere, so entstehen unverzweigte Ketten. Unverzweigte Alkane werden durch ein vorgesetztes n- als normal gekennzeichnet. verzweigte Alkane Hauptname der Verbindung: entsprechend der längsten unverzweigten Kette: [z.B. 8 C-Atome in der längsten Kette: -octan] bei Verzweigung am zweiten C-Atom der Kette: durch vorgestelltes iso bei Butan, Pentan und Hexan

2 Die abzweigenden Seitenketten werden als Substituenten aufgefasst; Bezeichnung mit Namen des Alkans gleicher C-Zahl und Anhängung von yl für CH 3 - Methyl- für CH 3 -CH 2 - Ethyl- allgemein Alkyl- als Substituent auch Bezeichnung Isopropyl- möglich Vor jeden Substituenten Nummer des jeweiligen Verzweigungs-C-Atoms angeben, so dass Verzweigungsstelle niedrigst mögliche Nummer erhält. Bei mehreren gleichlangen Substituenten: durch Zahlwörter (aus dem griechischen abgeleitet) angeben (2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, 5 = penta, 6= hexa) Reihenfolge der Substituenten im Namen: in alphabetischer Reihenfolge angeben

3

4 Isomerie gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Anordnung der Atome Konstitutionsisomerie (Strukturisomerie) Konformationsisomerie: Molekülformen, die durch Rotation um Einfachbindungen ineinander übergehen können Konfigurationsisomerie: gleiche Konstitution, können aber nicht durch Rotation um Einfachbindungen ineinander übergehen

5 Konformationsisomerie bei Alkanen gestaffelt: energetisch günstiger ekliptisch z.B. bei Ethan:

6 Bei n-Alkanen gestaffelte Konformation bevorzugt z.B. Propan: Bei höheren Homologen: Zickzackketten z.B.: n-Decan (C 10 H 22 )

7 n-Verbindungisomere Verbindungen C 4 H 10 C-C-C-C n-Butan 2-Methylpropan; Isobutan C 5 H 12 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 n-Pentan 2,2-Dimethylpopan 2-Methylbutan; Isopentan C 6 H 14 C-C-C-C-C-C n-Hexan 2,2-Dimethylbutan 3-Methylpentan 2,3-Dimethylbutan 2-Methylpentan; Isohexan Strukturisomere bei Alkanen

8 Mit der Größe der Moleküle wächst die Zahl der möglichen Strukturisomeren, bei Eicosan (C 20 H 42 ) gibt es bereits Strukturisomere Siedepunkte von verzweigten KW niedriger als von geradkettigen! z.B.: n-Butan -0,5°C iso-Butan -11,7°C Van der Waalsche Kräfte

9 Kohlenwasserstoffe: lipophil, daher mit Wasser nicht mischbar. Stets leichter als Wasser, schwimmen auf der Wasseroberfläche in der Atmosphäre unterschiedliche Wirkungen: "Treibhaus-Gase", d.h. sie absorbieren infrarotes Licht Erwärmung der Atmosphäre. Reaktion auch mit Ozon, das dabei zersetzt wird. Jährliche Kohlenwasserstoff-Emission: ca. 5-10·10 8 Tonnen geschätzt. 95% davon sind Methan.

10 Halogenierung von Alkanen Reaktionsmechanismus: Radikalische Substitution S R (Substitution = Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe an einem C-Atom gegen einen anderen Substitutenten) hier Austausch von H-Atomen gegen Halogen-Atome Beispiel: Chlorierung von Methan Startreaktion: Homolytische Spaltung von Chlor durch Lichteinwirkung Kettenfortpflanzung: Methylchlorid Chlormethan) Radikalbildung! [Radikal: Atom oder Atomgruppe mit einsamem (ungepaartem) Elektron, sehr reaktiv, kurzlebig]

11 Auf Grund der hohen Reaktivität der Radikale können viele verschiedene Kettenfortpflanzungsreaktionen stattfinden Bildung uneinheitlicher Produktgemische Abbruchreaktionen: u. v. m.

12 Alkene (ungesättigte, acyclische KW) (Trivialname: Olefine) Charakteristisch: mind. eine Kohlenstoff-Kohlenstoff- Doppelbindung Für ein Alken mit nur einer Doppelbindung ergibt sich wegen des formalen Fehlens zweier H-Atome die Bruttoformel C n H 2n Nomenklatur: Name des entsprechenden Alkans, aber die Endung "en" statt "an". Lage der Doppelbindung wird durch die Nummer des C-Atoms, von dem die Doppelbindung ausgeht, festgelegt. Sind mehrere Doppelbindungen anwesend, wird dies durch die entsprechenden griechische Zahlwörter angegeben. (di für zwei, tri für drei Doppelbindungen)

13 Beispiele:

14 Physikalische Eigenschaften ähnlich wie bei Alkanen; da Doppelbindungen geringfügig polarisiert, höhere Schmelz- und Siedepunkte. Chemische Eigenschaften Durch Doppelbindung etwas reaktiver als Alkane Konfiguration der Valenzelektronen der an der Doppel- Bindung beteiligten C-Atome: 3 einfach besetzte 2sp²-Orbitale 1 einfach besetztes 2p-Orbital Energie 2 sp² 2 p

15 Dabei bleibt an jedem C-Atom ein p-Orbital mit einem Elektron übrig. Diese p-Orbitale stehen senkrecht zur Molekülebene und können gleichfalls überlappen: neue, zusätzliche Bindung, die sog. -Bindung. die durch Überlappung von sp 2 -Hybridorbitalen zustande kommenden Bindungen werden als σ-Bindungen bezeichnet. Eine σ- und eine -Bindung bilden gemeinsam eine C=C-Doppelbindung. freie Rotation um C=C-Doppelbindung nicht möglich; Systeme mit Doppelbindungen sind relativ starr; alle Substituenten in einer Ebene. s + 2p

16 Durch p-Molekülorbitale relativ hohe Elektronendichte oberhalb und unterhalb der Ebene der Doppelbindung Angriff von elektrophilen (=elektronenarmen) Reagenzien begünstigt Typische Reaktion: elektrophile Additionsreaktion (A E -Reaktion) Addition von Brom an Ethen: Annäherung des Br 2 an die - Elektronen- wolke des Ethens gegenseitige Polarisierung Bildung eines -Komplexes

17 Ausbildung kovalenter Bindung ( -Komplex) zu Carbenium-Ion, mesomer mit Bromoniumion Mesomerie: Elektronenverteilung zwischen mehreren Grenzstrukturen (mesomere Strukturen, Resonanzstrukturen, Grenzstrukturen; Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel darstellbar) Addition des Bromid-Ions Bildung von 1,2-Dibromethan

18 Elektronegativitätswerte nach Pauling H 2,1C 2,5F 4,0 N 3,0Cl 3,0 O 3,5Br 2,8 S 2,5I 2,4 Induktiver Effekt Praktisch alle Substituenten üben aufgrund ihrer jeweiligen Elektronegativität einen induktiven Effekt (I-Effekt) aus: (Elektronegativität: Bestreben eines Atoms innerhalb eines Moleküls Bindungselektronen zu sich heran zu ziehen) Elektronenanziehende Substituenten (Elektronenakzeptoren) wie Halogenatome ziehen das bindende Elektronenpaar etwas weiter zu sich; sie erhalten selbst eine negative Partialladung (symbolisiert durch -) Substituenten mit negativem induktiven Effekt (-I - Effekt). F > NO 2 > Cl > Br > I > OH > C 6 H 5 > H

19 Elektronenreiche Substituenten (Elektronendonatoren) wie Alkylgruppen stoßen das bindende Elektronenpaar von sich ab; sie selbst nehmen eine positive Partialladung ( +) an Substituenten mit positivem induktiven Effekt (+I - Effekt). (CH 3 ) 3 C- > (CH 3 ) 2 CH- > CH 3 -CH 2 - > CH 3 > H z.B.: + -

20 Addition von Wasser:


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