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Beispiele für Hydroxysäuren: Glycerinsäure 2,3-Dihydroxypropan- säure; Salz: Glycerat in vielen Früchten Weinsäure 2,3-Dihydroxybutan- disäure; Salz: Tartrat.

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1 Beispiele für Hydroxysäuren: Glycerinsäure 2,3-Dihydroxypropan- säure; Salz: Glycerat in vielen Früchten Weinsäure 2,3-Dihydroxybutan- disäure; Salz: Tartrat in unreifen Früchten, z.B. Äpfeln u. Vogelbeeren Äpfelsäure Hydroxybutandisäure Salz: Malat in Citrusfrüchten, Citratcyclus; Salz: Citrat Citronensäure 2-Hydroxy-1,2,3- propantricarbonsäure wichtiges Zwischenprodukt im KH- Stoffwechsel L-(+)-Milchsäure: Abbauprodukte der Kohlenhydrate im Muskel Milchsäure 2-Hydroxypropansäure Salz: Lactat unreife Weintrauben und Zuckerrohr Glykolsäure Hydroxyethansäure VorkommenBezeichnungStrukturformel

2 Oxosäuren: StrukturformelBezeichnungVorkommen Brenztraubensäure 2-Oxopropansäure Salz: Pyruvat Stoffwechsel- zwischenprodukt Acetessigsäure 3-Oxobutansäure Salz: Acetacetat unbeständig, in Diabetikerharn Oxalessigsäure 2-Oxobutandisäure Salz: Oxalacetat Stoffwechsel- zwischenprodukt

3 Carbonsäurederivate a) Carbonsäure-Anhydride intermolekulare: intramolekulare = cyclische Anhydride von 1,4- oder 1,5- Dicarbonsäuren

4 b) Carbonsäureester Darstellung Ausbeute an Ester erhöhen: möglichst wasserfreie Säure und Alkohol verwenden Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernen, z.B. durch Abdestillieren Konzentration eines der Edukte erhöhen

5 säurekatalysierte Esterbildung

6 Nomenklatur: Name der Carbonsäure, des Restes dann Endung -ester z.B. oder Bezeichnung wie bei Salzen von (Carbon)säuren z.B: z.B.: Essigsäuremethylester Methylacetat Essigsäurephenylester Phenylacetat Vorkommen: weitverbreitet in der Natur kurzkettige: in Früchten, Blüten usw. langkettige: in Lipiden

7 Beispiele für Ester mit anorganischen Säuren FormelBezeichnung Borsäuretrimethyl- ester Qual. Nachweis für Bor Salpetersäure- methylester (Methylnitrat) Raketentreibstoff Nitroglyerin Glyceroltrinitrat Explosivstoff Herzmedikament Phosphorsäure- monoester Phosphorsäure- diester Stoffwechsel- zwischenprodukte korrosionshemmend Netzmittel u.a. Phosphorsäure- triester Schwefelsäure- monoester Stoffwechselprodukte Schwefelsäure- diester

8 FormelBezeichnung Siede- punkt Geruchs- charakter Ameisensäure- ethylester 54°CRum Essigsäure-3- methyl-butylester 142°C Banane 2-Methylbutter- säureethylester 133°C Apfel Birnenester Williamsbirne(nbrand) Beispiele für aromarelevante Carbonsäureester bisher > 400 Fruchtester beschrieben p-Hydroxybenzoesäureester pHB-Ester Als Konservierungsstoff für Lebensmittel zugelassen: R: -CH 3 -methylester R: -C 2 H 5 -ethylester R: -C 3 H 7 -propylester

9 Phosphorsäureester als Pestizide (Insektizide, Nematizide, Akarizide) hohe Wirksamkeit, kurze Halbwertszeit, biologisch gut abbaubar aber: auch Nutzinsekten betroffen und hohe Warmblüter-Toxizität z.B.: DICHLORVOS 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat PARATHION E 605 O,O-Diethyl-O-4-nitrophenylthiophosphat

10 Acetylsalicylsäure Aspirin Essigsäuresalycilat schmerzstillend fiebersenkend Nebenwirkungen auf Magen u. Darm Acetylgruppe erhöht Lipoidlöslichkeit Salicylsäurephenylester antiseptisch antirheumatisch Salicylsäuremethylester: Aromatisierung von Zahnpasta als Textilschutzmittel

11 Lactone (intramolekulare Ester) ein γ-Lacton Weinlacton, am Aroma des Weins beteiligt Geruchsschwellenwert extrem niedrig: g/l keine H-Brücken möglich leicht flüchtig

12 Beispiel für eine weitere C-H-acide Verbindung Acetessigester: Zwischenprodukt für Herstellung von u.a. Arzneimitteln Keto-Enol-Tautomerie Tautomerie: reversible Umlagerung org. Verbindungen zwei Molekülformen nebeneinander existent Mesomere Formen des Anions

13 Polyester - CH 3 OH Terephthalsäuredimethylester Benzendicarbonsäure- dimethylester Ethandiol Eine Polykondensationsreaktion Kondensation: Reaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines dritten (z.B. Wasser, Methanol o.a.) vereinigen. Polyethylenterephthalat (PET) nicht quervernetzt Faserbildung möglich z. B. Diolen®

14 FETTE Triglyceride von Fettsäuren (Fettsäureester des Glycerols) Fettsäuren in Lebensmitteln fast nur gerade C-Zahl fast nur unverzweigt C=C - Doppelbindungen fast immer in cis-Konfiguration Hauptfettsäuren: gesättigte: mit 14, 16, oder 18 C-Atomen ungesättigte: meist mit 18 C-Atomen und 1, 2 oder 3 C=C - Doppelbindungen Daneben Minorfettsäuren geradzahlige ab 4 bis 26 C-Atomen [z.B. Butansäure (Buttersäure)] ungeradzahlige (z.B. Pentadecansäure in Butterfett) verzweigte (sehr selten) z.B. 2,6,10,14-Tetramethyl- pentadecansäure; Pristansäure (in Milchfett)

15 Bezeichnungen und Schmelzpunkte von Fettsäuren Hexadecansäure, Palmitinsäure, C 16:0, Fp: 62°C Octadecansäure, Stearinsäure, C 18:0 Fp.: 70°C 9-Octadecensäure, Ölsäure, C 18:1(9c), Fp: 12°C eine 9-Fettsäure 9,12-Octadecadiensäure, Linolsäure, C 18:2(9c, 12c), Fp: -5°C, eine -6-Fettsäure 9,12,15-Octadecatriensäure, Linolensäure, C 18:3(9c,12c,15c), Fp.: -14°C, eine 3-Fettsäure

16

17 Zur Autoxidation von Fettsäuren (am Bsp. der Ölsäure) Autoxidation: als Kettenreaktion verlaufende Oxidation organischer Verbindungen durch Luftsauerstoff

18 Unterdrückung der Autoxidation durch Antioxidantien z.B.:

19 höherer Gehalt an ungesättigten Fettsäuren niedrigerer Schmelzpunkt bei Margarineherstellung häufig Fetthärtung zur Definition Öle: allgemein: wasserunlöslich, bei Raumtemperatur flüssig 1.Mineralöle: Gemische aus flüssigen, überwiegend aliphatischen Kohlenwasserstoffen 2.ätherische Öle: Gemische aus versch. Terpenen, Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Lactonen; in Pflanzen vorkommend; duftend, relativ leicht flüchtig, ergeben auf Papier keine Fettflecken 3.fette Öle: bei Raumtemperatur flüssige Fette (Triglyceride mit relativ kurzkettigen oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren)


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