Beispiele für Hydroxysäuren:

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1 Beispiele für Hydroxysäuren:
in vielen Früchten Weinsäure 2,3-Dihydroxybutan-disäure; Salz: Tartrat in unreifen Früchten, z.B. Äpfeln u. Vogelbeeren Äpfelsäure Hydroxybutandisäure Salz: Malat in Citrusfrüchten, Citratcyclus; Salz: Citrat Citronensäure 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure wichtiges Zwischenprodukt im KH-Stoffwechsel L-(+)-Milchsäure: Abbauprodukte der Kohlenhydrate im Muskel Milchsäure 2-Hydroxypropansäure Salz: Lactat unreife Weintrauben und Zuckerrohr Glykolsäure Hydroxyethansäure Vorkommen Bezeichnung Strukturformel Glycerinsäure 2,3-Dihydroxypropan-säure; Salz: Glycerat

2 Oxosäuren: Strukturformel Bezeichnung Vorkommen Brenztraubensäure
2-Oxopropansäure Salz: Pyruvat Stoffwechsel-zwischenprodukt Acetessigsäure 3-Oxobutansäure Salz: Acetacetat unbeständig, in Diabetikerharn Oxalessigsäure 2-Oxobutandisäure Salz: Oxalacetat

3 Carbonsäurederivate a) Carbonsäure-Anhydride intermolekulare:
intramolekulare = cyclische Anhydride von 1,4- oder 1,5-Dicarbonsäuren

4 b) Carbonsäureester Darstellung Ausbeute an Ester erhöhen: möglichst wasserfreie Säure und Alkohol verwenden Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernen, z.B. durch Abdestillieren Konzentration eines der Edukte erhöhen

5 säurekatalysierte Esterbildung

6  langkettige: in Lipiden
Nomenklatur: Name der Carbonsäure, des “Restes” dann Endung -ester z.B. oder Bezeichnung wie bei Salzen von (Carbon)säuren z.B: z.B.: Essigsäuremethylester Methylacetat Essigsäurephenylester Phenylacetat Vorkommen: weitverbreitet in der Natur  kurzkettige: in Früchten, Blüten usw.  langkettige: in Lipiden

7 Beispiele für Ester mit anorganischen Säuren
Formel Bezeichnung Borsäuretrimethyl-ester Qual. Nachweis für Bor Salpetersäure-methylester (Methylnitrat) Raketentreibstoff „Nitro“glyerin Glyceroltrinitrat Explosivstoff Herzmedikament Phosphorsäure-monoester Phosphorsäure-diester Stoffwechsel-zwischenprodukte korrosionshemmend Netzmittel u.a. Phosphorsäure-triester Schwefelsäure-monoester Stoffwechselprodukte Schwefelsäure-diester

8 bisher > 400 „Fruchtester“ beschrieben
Beispiele für aromarelevante Carbonsäureester bisher > 400 „Fruchtester“ beschrieben Formel Bezeichnung Siede-punkt Geruchs-charakter Ameisensäure-ethylester 54°C Rum Essigsäure-3-methyl-butylester 142°C Banane 2-Methylbutter-säureethylester 133°C Apfel „Birnenester“ Williamsbirne(nbrand) p-Hydroxybenzoesäureester „pHB-Ester“ Als Konservierungsstoff für Lebensmittel zugelassen: R: -CH3 -methylester R: -C2H5 -ethylester R: -C3H7 -propylester

9 Phosphorsäureester als Pestizide
(Insektizide, Nematizide, Akarizide) hohe Wirksamkeit, kurze Halbwertszeit, biologisch gut abbaubar aber: auch Nutzinsekten betroffen und hohe Warmblüter-Toxizität z.B.: DICHLORVOS 2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat PARATHION “E 605” O,O-Diethyl-O-4-nitrophenylthiophosphat

10 Acetylsalicylsäure “Aspirin”
Essigsäuresalycilat schmerzstillend fiebersenkend Nebenwirkungen auf Magen u. Darm Acetylgruppe erhöht Lipoidlöslichkeit Salicylsäurephenylester antiseptisch antirheumatisch Salicylsäuremethylester: Aromatisierung von Zahnpasta als Textilschutzmittel

11 Lactone (intramolekulare Ester)
ein γ-Lacton keine H-Brücken möglich  leicht flüchtig „Weinlacton“, am Aroma des Weins beteiligt Geruchsschwellenwert extrem niedrig: 1014 g/l

12 Beispiel für eine weitere C-H-acide Verbindung
Acetessigester: Zwischenprodukt für Herstellung von u.a. Arzneimitteln Mesomere Formen des Anions Keto-Enol-Tautomerie Tautomerie: reversible Umlagerung org. Verbindungen zwei Molekülformen nebeneinander existent

13 Benzendicarbonsäure-dimethylester
„Polyester“ Terephthalsäuredimethylester Benzendicarbonsäure-dimethylester Ethandiol - CH3OH Polyethylenterephthalat (PET) nicht quervernetzt  Faserbildung möglich z. B. Diolen® Eine Polykondensationsreaktion Kondensation: Reaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines dritten (z.B. Wasser, Methanol o.a.) vereinigen.

14 FETTE Triglyceride von Fettsäuren (Fettsäureester des Glycerols)
Fettsäuren in Lebensmitteln fast nur gerade C-Zahl fast nur unverzweigt C=C - Doppelbindungen fast immer in cis-Konfiguration Hauptfettsäuren: gesättigte: mit 14, 16, oder 18 C-Atomen ungesättigte: meist mit 18 C-Atomen und 1, 2 oder 3 C=C - Doppelbindungen Daneben Minorfettsäuren → geradzahlige ab 4 bis 26 C-Atomen [z.B. Butansäure (Buttersäure)] → ungeradzahlige (z.B. Pentadecansäure in Butterfett) → verzweigte (sehr selten) z.B ,6,10,14-Tetramethyl- pentadecansäure; Pristansäure (in Milchfett)

15 Bezeichnungen und Schmelzpunkte von Fettsäuren
Hexadecansäure, Palmitinsäure, C16:0, Fp: 62°C Octadecansäure, Stearinsäure, C18:0 Fp.: 70°C 9-Octadecensäure, Ölsäure, C18:1(9c), Fp: 12°C eine 9-Fettsäure 9,12-Octadecadiensäure, Linolsäure, C18:2(9c, 12c), Fp: -5°C, eine -6-Fettsäure 9,12,15-Octadecatriensäure, Linolensäure, C18:3(9c,12c,15c), Fp.: -14°C, eine 3-Fettsäure

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17 Zur Autoxidation von Fettsäuren (am Bsp. der Ölsäure)
Autoxidation: als Kettenreaktion verlaufende Oxidation organischer Verbindungen durch Luftsauerstoff

18 Unterdrückung der Autoxidation durch Antioxidantien
z.B.:

19 höherer Gehalt an ungesättigten Fettsäuren
niedrigerer Schmelzpunkt bei Margarineherstellung häufig Fetthärtung zur Definition „Öle“: allgemein: wasserunlöslich, bei Raumtemperatur flüssig Mineralöle: Gemische aus flüssigen, überwiegend aliphatischen Kohlenwasserstoffen 2. ätherische Öle: Gemische aus versch. Terpenen, Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Lactonen; in Pflanzen vorkommend; duftend, relativ leicht flüchtig, ergeben auf Papier keine Fettflecken fette Öle: bei Raumtemperatur flüssige Fette (Triglyceride mit relativ kurzkettigen oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren)