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Reinhard BayerlChemietutorium1 Organische Chemie.

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Präsentation zum Thema: "Reinhard BayerlChemietutorium1 Organische Chemie."—  Präsentation transkript:

1 Reinhard BayerlChemietutorium1 Organische Chemie

2 Reinhard BayerlChemietutorium2 Fragen zu 2.:

3 Reinhard BayerlChemietutorium3 1. Bilden Sie die Strukturformeln von: Methylpropan 2,3-Dimethylpentan 3,3-Dichlorhexan 2-Chlor-4-methyl-3-hexen 1,3-Hexadien 2-Butin 1-Chlor-1-propen 2-Methyl-1-buten

4 Reinhard BayerlChemietutorium4 Homologe Reihe der n-Alkane

5 Reinhard BayerlChemietutorium5 Methylpropan CH 3 | CH 3 – CH – CH 3

6 Reinhard BayerlChemietutorium6 2,3-Dimethylpentan CH 3 CH 3 | | CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH 3

7 Reinhard BayerlChemietutorium7 3,3-Dichlorhexan Cl | CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 2 – CH 3 | Cl

8 Reinhard BayerlChemietutorium8 2-Chlor-4-methyl-3-hexen Cl CH 3 | | CH 3 – CH – CH = C – CH 2 – CH 3

9 Reinhard BayerlChemietutorium9 1,3-Hexadien CH 2 =CH – CH = CH – CH 2 – CH 3

10 Reinhard BayerlChemietutorium10 2-Butin CH 3 – C C – CH 3

11 Reinhard BayerlChemietutorium11 1-Chlor-1-propen Cl | CH = CH – CH 3

12 Reinhard BayerlChemietutorium12 2-Methyl-1-buten CH 3 | CH 2 = C – CH 2 – CH 3

13 Reinhard BayerlChemietutorium13 2. Bilden Sie die Strukturformeln und Namen der isomeren: n-Pentene Chlor-n-pentane Chlorbutane Dimethyl-c-pentane Konjugierten n-Hexadiene

14 Reinhard BayerlChemietutorium14 n-Pentene CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 1-Penten CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 3 2-Penten

15 Reinhard BayerlChemietutorium15 Chlor-n-pentane Cl | CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 1-Chlorpentan Cl | CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 2-Chlorpentan

16 Reinhard BayerlChemietutorium16 Chlor-n-pentane Cl | CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 3-Chlorpentan

17 Reinhard BayerlChemietutorium17 Chlorbutane Cl | CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 1-Chlorbutan Cl | CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 2-Chlorbutan

18 Reinhard BayerlChemietutorium18 Chlorbutane Cl CH 3 | | CH 2 – CH – CH 3 1-Chlor-2-methylpropan

19 Reinhard BayerlChemietutorium19 Chlorbutane Cl | CH 3 – C – CH 3 | CH 3 2-Chlor-2-methylpropan

20 Reinhard BayerlChemietutorium20 Dimethyl-c-pentane 1,1-Dimethyl-c-pentan

21 Reinhard BayerlChemietutorium21 Dimethyl-c-pentane Cis-1,2-Dimethyl-c-pentanTrans-1,2-Dimethyl-c-pentan

22 Reinhard BayerlChemietutorium22 Dimethyl-c-pentane Cis-1,3-Dimethyl-c-pentanTrans-1,3-Dimethyl-c-pentan

23 Reinhard BayerlChemietutorium23 n-Hexadiene CH 2 = CH – CH = CH – CH 2 – CH 3 1,3-Hexadien CH 3 – CH = CH – CH = CH 2 – CH 3 2,4-Hexadien

24 Reinhard BayerlChemietutorium24 3. Welche chem. Eigenschaften sind charakteristisch für: Alkane Alkene Aromaten Erklären Sie diese mittels des chemischen Aufbaus

25 Reinhard BayerlChemietutorium25 Alkane: Siehe Skript Seite 13, 14 Alkene: Siehe Skript Seite 20, 21 Aromaten: Siehe Skript Seite 27,28

26 Reinhard BayerlChemietutorium26 StoffgruppeAlkaneAlkeneAromaten z.B.: Reaktions- partner Halogene Hal, H 2, H-Hal Hal, HNO 3, Halogenalkane Art der Molekül- reaktion Rad. Subst. Addition, Oxidative Spaltung, 1,4-Addition Elektr. Substitution, Komplexbildung Reaktions- geschwindigkeit geringgroß Bindungσ σ + π lokalisiert delokalisiert σ + π delokalisiert

27 Reinhard BayerlChemietutorium27 4. Wodurch unterscheidet sich die π-Bindung von der σ-Bindung? Siehe Skript Seite 18

28 Reinhard BayerlChemietutorium28 σ-Bindung:π-Bindung: DrehbarkeitRelativ freiStark eingeschränkt Molekülgeometrietetraedischplanar Bindungswinkel109°120° Bindungslänge154 pm134 pm Bindungsenergie348,6 kJ/mol596,4 kJ/mol

29 Reinhard BayerlChemietutorium29 π - Bindungσ - Bindung

30 Reinhard BayerlChemietutorium30 5. Welche isomeren Dichlorethene gibt es? Welche 2 Arten von Isomerie treten hier auf?

31 Reinhard BayerlChemietutorium31 Isomere Dichlorethene: Cl Cl Cl Cl H | | | | | C = CH 2 C = C C = C | | | | | Cl H H H Cl 1,1-Dichlorethen cis-1,2-Dichlorethen trans,1,2-Dichorethen

32 Reinhard BayerlChemietutorium32 Isomeriearten Cis-1,2-Dichlorethen Trans-1,2-Dichlorethen } Stereoisomere 1,1-Dichlorethen 1,2-Dichlorethene } Stellungsisomere

33 Reinhard BayerlChemietutorium33 6. a) Wann spricht man von isoliert, konjugiert und aromatischer Bindungsweise? Erklären Sie diese Begriffe am Beispiel von - 1,4-c-Hexadien - 1,3-c-Hexadien - Benzol

34 Reinhard BayerlChemietutorium34 1,4-c-Hexadien Isolierte Doppelbindung

35 Reinhard BayerlChemietutorium35 1,3-c-Hexadien Konjugierte Doppelbindung

36 Reinhard BayerlChemietutorium36 Benzol Aromatische Bindungsweise

37 Reinhard BayerlChemietutorium37 6. b) Bei welcher der drei Verbindungen beobachtet man eine 1,2 und 1,4 Addition? Wie ist sie zu erklären?

38 Reinhard BayerlChemietutorium38 + Cl 2 1,2-Produkt 1,4-Produkt 3,6-Dichlor-1-c-hexen 3,4-Dichlor-1-c-hexen Nur bei 1,3-c-hexadien ist 1,2 und 1,4-Addition möglich Konjugierte Bindungweise

39 Reinhard BayerlChemietutorium39 7. Von welchen Ausgangsstoffen ausgehend kann man: Reines trans-1,2-Dichlorethen Reines Chlorethen Ein Gemisch von 3,4-Dichlor-1-buten und 1,4-Dichlor-2-buten herstellen? Formulieren Sie die 3 Reaktionsgleichung!

40 Reinhard BayerlChemietutorium40 Herstellung von trans-1,2-Dichlorethen: Cl H | | HC CH + Cl 2 C = C | | H Cl Ethin Chlor

41 Reinhard BayerlChemietutorium41 Herstellung von Chlorethen: H Cl | | HC CH + HCl C = C | | H H Ethin Chlorwasserstoff

42 Reinhard BayerlChemietutorium42 Herstellung von 3,4-Dichlor-1-buten und 1,4-Dichlor-2-buten: Cl Cl | | CH 2 = CH – CH – CH 2 1,2-Produkt CH 2 = CH – CH = CH 2 + Cl 2 Cl Cl | | CH 2 – CH = CH – CH 2 1,4-Produkt 1,3-butadien Chlor

43 Reinhard BayerlChemietutorium43 8. Welche Stoffe entstehen, wenn man ein Gemisch von Chlorethan und 1-Chlorbutan der Würtzschen Synthese unterwirft? Es sind 3 Reaktionsgleichungen erforderlich!

44 Reinhard BayerlChemietutorium44 Würtzsche Synthese - CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Cl Butan + 2NaCl + 2Na - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl Hexan + 2NaCl - CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Octan + 2NaCl

45 Reinhard BayerlChemietutorium45 9. Ein Alken ergibt nach der oxidativen Spaltung gleiche Mengen an Propanon (CH 3 ) 2 C=O und und Methanal CH 2 =O. Welche Konstitution hat das Alken?

46 Reinhard BayerlChemietutorium46 CH 3 CH 3 | O 3 | C = CH 2 C = O + H 2 C = O | Zn, H+ | CH 3 CH 3 Ozonolyse:

47 Reinhard BayerlChemietutorium47 Konstitution des Alkens: CH 3 | C = CH 2 2-Methyl(-1-)propen | CH 3

48 Reinhard BayerlChemietutorium Formulieren Sie die Gleichungen für die Reaktion von 1-Buten: Cl 2 1-Buten H 2 (Kat.) HCl

49 Reinhard BayerlChemietutorium49 Addition von Cl 2 : Cl Cl | | CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + Cl 2 CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 1,2-Dichlorbutan

50 Reinhard BayerlChemietutorium50 Addition von H 2 : H H | | CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 Butan

51 Reinhard BayerlChemietutorium51 Addition von HCl: H Cl | | CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + HCl CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 2-Chlorbutan Markovnikov: Wer hat, dem wird gegeben!

52 Reinhard BayerlChemietutorium Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen: + Br 2 + HNO 3 + FeBr 3 H 2 SO 4 AlCl 3

53 Reinhard BayerlChemietutorium53 Halogenierung: + Br 2 FeBr 3 + HBr Brombenzol

54 Reinhard BayerlChemietutorium54 Nitrierung: + HNO 3 H 2 SO 4 + H 2 O Nitrobenzol

55 Reinhard BayerlChemietutorium55 Alkylierung: + AlCl 3 + HCl c-Hexylbenzol

56 Reinhard BayerlChemietutorium56 Fragen zu 3.:

57 Reinhard BayerlChemietutorium57 1. Bilden Sie die Strukturformeln von: 2-Butanol 1,2-Dihydroxypropan Ethylpropylether Butan-2-on Phosphorsäurediethylester Bromethanal 4-Nitro-1-hydroxybenzol 2,4,6-Tribrom-1-hydroxybenzol

58 Reinhard BayerlChemietutorium58 2-Butanol OH | CH 3 – CH – CH 2 – CH 3

59 Reinhard BayerlChemietutorium59 1,2-Dihydroxypropan OH | | CH 2 – CH – CH 3

60 Reinhard BayerlChemietutorium60 Ethylpropylether CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3

61 Reinhard BayerlChemietutorium61 Butan-2-on O || CH 3 – C – CH 2 – CH 3

62 Reinhard BayerlChemietutorium62 Phosphorsäurediethylester O || CH 3 – CH 2 – O – P – O – CH 2 – CH 3 | OH

63 Reinhard BayerlChemietutorium63 Bromethanal O || Br – CH 2 – CH

64 Reinhard BayerlChemietutorium64 4-Nitro-1-hydroxybenzol

65 Reinhard BayerlChemietutorium65 2,4,6-Tribrom-1-hydroxybenzol

66 Reinhard BayerlChemietutorium66 2. Vergleichen Sie die chemischen Eigenschaften der Alkohole und Phenol Siehe Skript Seite 36; 3.1.4

67 Reinhard BayerlChemietutorium67 MerkmalAlkoholPhenol Allg. FormelROHrOH Wässrige Lösungneutral+ sauer Bildung von: Alkoholaten mittels Alkalimetrie Phenolaten durch Neutralisation Reaktionsprodukte Oxidation prim. Alk. Ald. sek. Alk. Ket. Chinone Reaktion mit Säuren EsterPhenolester

68 Reinhard BayerlChemietutorium68 3. Erläutern Sie die Erscheinung der Stellungsisomerie von Substituenten an Hand von Propandiol bzw. Dihydroxybenzol

69 Reinhard BayerlChemietutorium69 Propandiol OH | | CH 2 – CH – CH 3 1,2-Propandiol OH | | CH 2 – CH 2 – CH 2 1,3-Propandiol

70 Reinhard BayerlChemietutorium70 Dihydroxybenzol 1,2-Dihydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol 1,4-Dihydroxybenzol

71 Reinhard BayerlChemietutorium71 4. a) Welche Bindung, bzw. funktionelle Gruppe haben alle Aldehyde, Ketone und Chinone gemeinsam? b) Durch welches Strukturmerkmal unterscheiden sich Aldehyde, Ketone und Chinone?

72 Reinhard BayerlChemietutorium72 AldehydeKetoneChinone a) O || R – C - H O || R – C – R` b) Organischer Rest R + Wasserstoff 2 organische Reste R + R` Konjugiertes Ringsystem

73 Reinhard BayerlChemietutorium73 5. Welche Alkohole der Summenformel: C 5 H 12 O können zu a)Ketonen b)Aldehyden oxidiert werden? Siehe Skript Seite 31

74 Reinhard BayerlChemietutorium74 a) Zu Ketone Alle sekundären Alkohole der Summenformel C 5 H 12 O CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHOH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CHOH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CHCH 3 – CHOH – CH 3

75 Reinhard BayerlChemietutorium75 b) Zu Aldehyden: Alle primären Alkohole der Summenformel C 5 H 12 O CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH (CH 3 ) 2 CH – CH 2 – CH 2 OH CH 3 – CH 2 – CHCH 3 – CH 2 OH CH 3 – (CH 3 ) 2 C – CH 2 OH

76 Reinhard BayerlChemietutorium76 6. Je ein Aldehyd, Keton, Chinon werden mit: a)Einem Reduktionsmittel, z.B. H 2 b)Einem Oxidationsmittel, vereinfacht behandelt Welche Reaktionen sind möglich? Welche Stoffe entstehen bei den möglichen Reaktionen?

77 Reinhard BayerlChemietutorium77 ReagenzAldehydKetonChinon Reduktions- mittel z.B. H 2 Primärer Alkohol Sekundärer Alkohol Hydro- chinon Oxidations- mittel Carbonsäure

78 Reinhard BayerlChemietutorium78 7. Bilden Sie Strukturformeln und Namen der isomeren Stoffe mit Summenformel: a)C 2 H 6 O b)C 3 H 8 O c)C 4 H 8 O (isomere Aldehyde und Ketone)

79 Reinhard BayerlChemietutorium79 a) C 2 H 6 O CH 3 – CH 2 – OH Ethanol CH 3 – O – CH 3 Dimethylether

80 Reinhard BayerlChemietutorium80 b) C 3 H 8 O CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH 1-Propanol CH 3 – CHOH – CH 3 2-Propanol CH 3 – O – CH 2 – CH 3 Ethylmethylether

81 Reinhard BayerlChemietutorium81 c) C 4 H 8 O O || CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH Butanal O || CH3 – C – CH2 – CH3 Butan-2-on

82 Reinhard BayerlChemietutorium82 c) C 4 H 8 O CH 3 O | || CH 3 – CH – CH 2-Methylpropanal

83 Reinhard BayerlChemietutorium83 8. Propen wird mit HCl behandelt (Reaktion A), das Reaktionsprodukt mit KOH (Reaktion B), das neuerliche Reaktionsprodukt mit einem Oxidationsmittel (Reaktion C). Bilden Sie die Reaktionsgleichungen A, B und C!

84 Reinhard BayerlChemietutorium84 Reaktion A: Cl | CH 2 = CH – CH 3 + HCl CH 3 – CH – CH 3 2-Chlorpropan Markovnikov!

85 Reinhard BayerlChemietutorium85 Reaktion B: Cl OH | | CH 3 – CH – CH 3 + KOH CH 3 – CH – CH 3 + KCl 2-Propanol

86 Reinhard BayerlChemietutorium86 Reaktion C OH O | || CH 3 – C – CH 3 + CH 3 – C – CH 3 + H 2 O | Propanon H

87 Reinhard BayerlChemietutorium87 9.a) Was versteht man unter Tautomerie? b) Wie spielt sich die Keto-Enol- Tautomerie ab (mit Gleichung)?

88 Reinhard BayerlChemietutorium88 a) Tautomerie: Wechsel eines Wasserstoffatoms von einem C-Atom zu einem O-Atom. (intramolekulare Umlagerungsreaktion)

89 Reinhard BayerlChemietutorium89 b) Keto-Enol-Tautomerie: H O H H O – H | || | | | H – C – C – C – H H – C – C = C – H | | | | H H H H H-Atom am zur Carbonylgruppe unmittelbar be- nachbartem C-Atom ( α-C-Atom) wechselt zum O-Atom der Carbonylgruppe

90 Reinhard BayerlChemietutorium90 9 c): Welche der nachfolgenden Aldehyde und Ketone treten in tautomeren Formen auf? a): b) O || H – C – H c) O d) || CH 3 – C – H

91 Reinhard BayerlChemietutorium91 Tautomere Formen: a): ja b): nein c): ja d): nein α – C – Atom!

92 Reinhard BayerlChemietutorium Folgende Stoffe stehen zur Verfügung: Ethanol Methanal Phenol Ein Oxidatinsmittel NaOH H 3 PO 4 Welche Stoffpaare reagieren? Reaktionsgleichung!

93 Reinhard BayerlChemietutorium93 Ethanol: : CH 3 CH 2 OH + CH 3 CHO + H 2 O Aldehyd NaOH: keine Reaktion O H 3 PO 4 : || CH 3 CH 2 OH + H 3 PO 4 CH 3 CH 2 – O – P – OH + H 2 O | OH

94 Reinhard BayerlChemietutorium94 Methanal: : HCHO + HCOOH Ameisensäure NaOH: keine Reaktion H 3 PO 4 : keine Reaktion

95 Reinhard BayerlChemietutorium95 Phenol : keine Reaktion NaOH: Neutralisation H 3 PO 4 : keine Reaktion + NaOH + H 2 O

96 Reinhard BayerlChemietutorium Welche der nachfolgenden Verbindungen sind Alkohole? a) b) c) d) OH | CH 3 – C – OH | H

97 Reinhard BayerlChemietutorium97 a): Alkohol b): Alkohol c): Phenol d): Aldehydhydrat

98 Reinhard BayerlChemietutorium98 Fragen zu 4.:

99 Reinhard BayerlChemietutorium99 1. Bilden Sie die Strukturformeln von: Palmitinsäure 2-Hydroxypropansäure Trans-Butendisäure 2-Ketobutandisäure Propansäuremethylester 2-Hydroxybenzoesäure Ethandisäure.

100 Reinhard BayerlChemietutorium100 Palmitinsäure:

101 Reinhard BayerlChemietutorium101 2-Hydroxypropansäure OH OH | | CH 3 – C – C | || H O

102 Reinhard BayerlChemietutorium102 Trans-Butendisäure HOOC H | | C = C | | H COOH

103 Reinhard BayerlChemietutorium103 2-Ketobutandisäure O || HOOC – C – CH 2 – COOH

104 Reinhard BayerlChemietutorium104 Propansäuremethylester O || CH 3 – CH 2 – C – O – CH 3

105 Reinhard BayerlChemietutorium105 2-Hydroxybenzoesäure

106 Reinhard BayerlChemietutorium106 Ethandisäure HOOC – COOH

107 Reinhard BayerlChemietutorium Wodurch unterscheiden sich Carboxyl- gruppe und Caboxylation?

108 Reinhard BayerlChemietutorium108 CarboxylgruppeCarboxylation Ungeladen, Elektronen sind lokalisiert Ionisch, Negative Ladung ist delokalisiert

109 Reinhard BayerlChemietutorium Welche Stoffe bilden in wässriger Lösung sowohl Carboxylgruppen als auch Carboxylationen?

110 Reinhard BayerlChemietutorium110 Carbonsäuren Puffergemische aus Carbonsäuren und deren Salzen Aminosäuren

111 Reinhard BayerlChemietutorium Berechnen Sie den pH-Wert: a)Einer 0,1 M- Propansäure b)Einer 0,1 %igen Propansäure c)Eines Gemisches, das zu gleichen Teilen aus einer 1/10 M – Propansäure und einer 1/10 M – Natriumpropanoatlösung besteht (Propansäure: pKs = 4,85)

112 Reinhard BayerlChemietutorium112 a) 0,1 M - Propansäure geg.: - [C 2 H 5 COOH] = 0,1 - pKs = 4,85 Rgl.: C 2 H 5 COOH + H 2 O C 2 H 5 COO + H 3 O

113 Reinhard BayerlChemietutorium113 MWG: Ks = Annahme: [H 3 O ] = [C 2 H 5 COO ] [C 2 H 5 COOH] = [C 2 H 5 COOH] = 0,1 (schwache Säure) [H 3 O ] x [C 2 H 5 COO ] [C 2 H 5 COOH] 0

114 Reinhard BayerlChemietutorium114 Ks = [H 3 O ] = Ks x [C2H5COOH] pH = ½ ( pKs – log[C 2 H 5 COOH] ) = ½ (4,85 – log 0,1) = ½ (4,85 + 1) = 2,925 [H 3 O ] x [C 2 H 5 COO ] [C 2 H 5 COOH] 0 0

115 Reinhard BayerlChemietutorium115 b) 0,1%ige Propansäure geg.: - 0,1% C 2 H 5 COOH - pKs = 4,85 Rechnung: 0,1% = 0,1g C 2 H 5 COOH in 100ml H 2 O = 1g C 2 H 5 COOH in 1000ml (= 1L) H 2 O

116 Reinhard BayerlChemietutorium116 Wiederholung: c = n/V M = m/n n = m/M = = 1/74 mol = 0,0135 mol c = n/V = 0,0135 mol/ 1L = 0,0135 M 1g (3 x x x 16)g/mol

117 Reinhard BayerlChemietutorium117 c = 0,0135 M pKs = 4,85 (vgl. mit Aufgabe 4 a) ) pH = ½ (4,85 – log 0,0135) = ½ (4,85 + 1,87) = 3,36

118 Reinhard BayerlChemietutorium118 c) geg.: - [C 2 H 5 COOH] = 0,1 M - [C 2 H 5 COONa] = 0,1 M Rgl.: C 2 H 5 COOH + H 2 O C 2 H 5 COO + H 3 O 0 0

119 Reinhard BayerlChemietutorium119 MWG: Ks = Annahme: [C 2 H 5 COOH] = [C 2 H 5 COOH] = 0,1 [C 2 H 5 COO ] = [C 2 H 5 COONa] = 0,1 [H 3 O ] x [C 2 H 5 COO ] [C 2 H 5 COOH] 0

120 Reinhard BayerlChemietutorium120 Rechnung: [H3O ] = Ks x = Ks x pH = - log[H 3 O ] = - log(Ks) = pKs = 4,85 [C 2 H 5 COOH] [C 2 H 5 COO ] 1/10

121 Reinhard BayerlChemietutorium Welche Arten der Bildung organischer Salze kennen Sie?

122 Reinhard BayerlChemietutorium122 Siehe Skript Seite 46: Redoxreaktion: 2 HCOOH + Mg H 2 + (HCOO) 2 Mg Magnesiummethanoat Neutralisationsreaktion: C 2 H 5 COOH + NaOH C 2 H 5 COONa + H 2 O Natriumpropanoat

123 Reinhard BayerlChemietutorium Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen: C 2 H 5 OH CH 3 COOH offene Form CH 3 CHOHCOOH cyclische Form NaOH CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH

124 Reinhard BayerlChemietutorium124 O || CH 3 CHOHCOOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 CHOHCOCH 2 CH 3 + H 2 O O CH 3 || | CH 3 CHOHCOOH + CH 3 COOH CH 3 COCHCOOH + H 2 O

125 Reinhard BayerlChemietutorium125 CH 3 CHOHCOOH + CH 3 CHOHCOOH offene Form: O CH 3 || | CH 3 CHOHCOCHCOOH +H 2 O cyclische Form: + 2 H 2 O

126 Reinhard BayerlChemietutorium126 CH 3 CHOHCOOH + NaOH CH 3 CHOHCOONa + H 2 O O || CH 3 CHOHCOOH + CH 3 CCOOH +H 2 O Verseifung: CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH CH 3 COONa + C 2 H 5 OH Ester + Lauge Salz der Carbonsäure + Alkohol

127 Reinhard BayerlChemietutorium Bilden Sie die Strukturformeln und Namen der isomeren Säuren und Ester mit der Summenformel: a)C 2 H 4 O 2 b)C 3 H 6 O 2 c) C 3 H 6 O 3

128 Reinhard BayerlChemietutorium128 a) C 2 H 4 O 2 CH 3 – COOH Ethansäure O || HC – O – CH 3 Methansäuremethylester

129 Reinhard BayerlChemietutorium129 b) C 3 H 6 O 2 CH 3 – CH 2 – COOH Propansäure O || HC – O – CH 2 – CH 3 Methansäureethylester

130 Reinhard BayerlChemietutorium130 b) C 3 H 6 O 2 O || CH 3 – C – O – CH 3 Ethansäuremethylester

131 Reinhard BayerlChemietutorium131 c) C 3 H 6 O 3 OH | CH 3 – CH – COOH 2-Hydroxypropansäure HO – CH 2 – CH 2 – COOH 3-Hydroxypropansäure

132 Reinhard BayerlChemietutorium Aus Äthanol soll Essigsäureethylester hergestellt werden. Formulieren Sie die einzelnen Reaktionsschritte!

133 Reinhard BayerlChemietutorium133 Herstellung von Essigsäureethylester 1. Reaktion: Jones - Reagenz 3 H 3 C – CH 2 OH +4 CrO H 3 H 3 C – COOH + 4 Cr + 9 H 2 O 3

134 Reinhard BayerlChemietutorium134 Herstellung von Essigsäureethylester 2. Reaktion: O || H 3 C – COOH + CH 3 – CH 2 OH H 3 C – C – O – CH 2 – CH 3 + H 2 O

135 Reinhard BayerlChemietutorium135 9.: a)Was sind Fette b)Wie heißen die 3 häufigsten Fettsäuren und welche Struktur haben sie? c)Was sind essentielle Fettsäuren? Welche kennen Sie?

136 Reinhard BayerlChemietutorium136 9 a): Tierische und pflanzliche Fette und Öle setzen sich aus folgenden Bausteinen zusammen: - Glycerin: H 2 C – CH – CH 2 | | | HO OH OH - Höhere Fettsäuren: Monocarbonsäuren mit gerader Anzahl an C - Atomen

137 Reinhard BayerlChemietutorium137 9 a): Man unterscheidet: FettsäuretypDoppelbindungen Konfiguration der Doppelbindung gesättigtkeine einfach ungesättigt 1cis mehrfach ungesättigt 2 – 4alle cis

138 Reinhard BayerlChemietutorium138 9 b): 3 häufigsten Fettsäuren: Palmitinsäure: C 15 H 31 COOH Stearinsäure: C 17 H 35 COOH Ölsäure: C 17 H 33 COOH

139 Reinhard BayerlChemietutorium139 9 c): Essentielle Fettsäuren sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren. Sie können vom Körper nicht aufgebaut werden und sind für den Organismus lebenswichtig. Deshalb müssen sie durch die Nahrung aufgenommen werden.

140 Reinhard BayerlChemietutorium140 9 c): Mehrfach ungesättigte, essentielle Fettsäuren: mehrfach un- gesättigte Fettsäuren: Kurzschreibweise: (Anzahl C-Atome : Anzahl Doppelbindungen) Linolsäure 18 : 2 ( - 6 – Säure) Linolensäure 18 : 3 ( - 3 – Säure) Archidonsäure 20 : 4

141 Reinhard BayerlChemietutorium Formulieren Sie die Strukturformeln von: Tri-Stearin Tri-Olein Isomeren Palmitin-Stearinglyceride Einem Phosphatid

142 Reinhard BayerlChemietutorium142 Tri-Stearin O H 2 C – O – C – C 17 H 35 O HC – O – C – C 17 H 35 O H 2 C – O – C – C 17 H 35 ||

143 Reinhard BayerlChemietutorium143 Tri-Olein O H 2 C – O – C – C 17 H 33 O HC – O – C – C 17 H 33 O H 2 C – O – C – C 17 H 33 ||

144 Reinhard BayerlChemietutorium144 Isomere Palmitin-Stearinglyceride 2 Beispiele: O H 2 C – O – C – C 15 H 31 O HC – O – C – C 17 H 35 O H 2 C – O – C – C 15 H 31 || O H 2 C – O – C – C 17 H 35 O HC – O – C – C 15 H 31 O H 2 C – O – C – C 17 H 35 ||

145 Reinhard BayerlChemietutorium145 Phosphatid (Cephalin): O H 2 C – O – C – C 17 H 35 O HC – O – C – C 17 H 35 O H 2 C – O – P – O – CH 2 – CH 2 – NH 3 O ||

146 Reinhard BayerlChemietutorium a)Formulieren Sie die Verseifung von Tri- Stearin. b)Wie ist ein Seifenteilchen chemisch aufgebaut? c)Skizzieren Sie die Wirkung von Seifenteilchen beim Lösen von Öltröpfchen in Wasser.

147 Reinhard BayerlChemietutorium147 Verseifung von Tri-Stearin: O H 2 C – O – C – C 17 H 35 O HC – O – C – C 17 H NaOH O H 2 C – O – C – C 17 H 35 Tri-Stearin (Fett) Lauge Glycerin Natriumstearat (Seife) || H 2 C – OH HC – OH + 3 H 35 C 17 COONa H 2 C – OH

148 Reinhard BayerlChemietutorium148 Aufbau eines Seifenteilchens: hydrophob = wasserabstoßend hydrophil = wasserliebend

149 Reinhard BayerlChemietutorium149 Lösen von Öltröpfchen in Wasser:

150 Reinhard BayerlChemietutorium Welche der nachfolgenden Verbindungen sind optisch aktiv? a)Citronensäure b)2-Hydroxybutandisäure c)2-Ketopropansäure d)1,2-Dihydroxypropan e)2-Hydroxyethansäure f)Dihydroxypropanon g)2-Brombutan h)Propandisäure

151 Reinhard BayerlChemietutorium151 a) Citronensäure OH | HOOC – H 2 C – C – CH 2 - COOH | COOH optisch nicht aktiv

152 Reinhard BayerlChemietutorium152 b) 2-Hydroxybutandisäure OH | HOOC – C H – CH 2 – COOH * optisch aktiv

153 Reinhard BayerlChemietutorium153 c) 2-Ketopropansäure O || H 3 C – C – COOH optisch nicht aktiv

154 Reinhard BayerlChemietutorium154 d) 1,2-Dihydroxypropan HO OH | | H 2 C – C H – CH 3 * optisch aktiv

155 Reinhard BayerlChemietutorium155 e) 2-Hydroxyethansäure HO – CH 2 – COOH optisch nicht aktiv

156 Reinhard BayerlChemietutorium156 f) Dihydroxypropanon O || HO – CH 2 – C – CH 2 – OH optisch nicht aktiv

157 Reinhard BayerlChemietutorium157 g) 2-Brombutan Br | H 3 C – C H – CH 2 – CH 3 * optisch aktiv

158 Reinhard BayerlChemietutorium158 h) Propandisäure HOOC – CH 2 – COOH optisch nicht aktiv

159 Reinhard BayerlChemietutorium In welchen Strukturen treten Milchsäure bzw. Äpfelsäure auf? Legen Sie die Erscheinung der optischen Aktivität sowie der Spiegelbildisomerie an diesem Beispielen dar!

160 Reinhard BayerlChemietutorium160 Milchsäure COOH | H – C*– OH | CH 3 D - Struktur COOH | HO – C*– H | CH 3 L - Struktur

161 Reinhard BayerlChemietutorium161 Äpfelsäure COOH | H – C*– OH | CH 2 | COOH D – Struktur COOH | HO – C*– H | CH 2 | COOH L – Struktur

162 Reinhard BayerlChemietutorium162 Optische Aktivität: Beim Durchgang von linear polarisiertem Licht durch Substanzen mit chiralen Molekülen wird die Polarisationsebene des Lichts gedreht. Man spricht dann von optischer Aktivität und sagt, die Substanz ist optisch aktiv. Man unterscheidet zwischen rechtsdrehenden (die Polarisationsebene vom Beobachter aus nach rechtsdrehend) und linksdrehenden Substanzen

163 Reinhard BayerlChemietutorium163 Spiegelbildisomerie Wenn sich 2 Isomere zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, spricht man von Spiegelbildisomerie. In allen anderen chemischen Eigenschaften stimmen sie überein.

164 Reinhard BayerlChemietutorium164 Fragen zu 5. und 6.:

165 Reinhard BayerlChemietutorium165 1.Vergleichen Sie Amine, Amide und Aminosäuren bezüglich chemischen Aufbaus und Verhalten! Siehe Skript Seite 61, 62, 66, 67

166 Reinhard BayerlChemietutorium166 AmineAmideAminosäuren Allgemeine Struktur R – N – R | R O R || | R – C – N – R COOH | H 2 N – C – H | R Verhalten gegenüber H 2 O schwache Base neutral Zwitterion:(IEP!) COO H 3 N – C – H R Ampholyt! Reaktionen Salzbildung Komplexbildung Peptidbindung Disulfidbrücken

167 Reinhard BayerlChemietutorium Welchen pH-Wert hat eine 1/10 M – Methylaminlösung? K B =

168 Reinhard BayerlChemietutorium : Geg.: 1/10 M – Methylamin ; KB = 10 Rgl: H H | | CH 3 – N – H + H 2 O CH 3 – N – H + OH | H - 5

169 Reinhard BayerlChemietutorium169 2.: K B = Annahme: [CH 3 NH 3 ] = [OH ] [CH 3 NH 2 ] = [CH 3 NH 2 ] = 1/10 M 0 [CH 3 NH 3 ] x [OH ] [CH 3 NH 2 ]

170 Reinhard BayerlChemietutorium170 K B = = [OH ] = K B x [CH 3 NH 2 ] = 10 x 1/10 = 10 pOH = 3 pH = 14 – pOH = 11 [CH 3 NH 3 ] x [OH ] [OH ]² [CH 3 NH 2 ] [CH 3 NH 2 ]

171 Reinhard BayerlChemietutorium Erörtern Sie die Rolle von Kalkstickstoff als Düngemittel!

172 Reinhard BayerlChemietutorium172 Kalkstickstoff CaCN 2 : Kalkstickstoff setzt sich erst in Gegenwart von Feuchtigkeit in Harnstoff um! Da bei der Umsetzung Ca(OH) 2 entsteht, wirkt Kalktickstoff basisch. Deshalb ist auf den pH-Wert des Bodens zu achten! Da Harnstoff nur langsam zu NH4 umgewandelt wird, ist Kalkstickstoff ein langsam wirkender Dünger!

173 Reinhard BayerlChemietutorium173 Reaktionsgleichungen: CaCN H 2 O H 2 NCN + Ca(OH) 2 Cyanamidphase O || H 2 NCN + H 2 O H 2 N – C – NH 2 Harnstoff

174 Reinhard BayerlChemietutorium174 Reaktionsgleichungen: O || H 2 N – C – NH 2 NH 3 /NH 4 NO 3 Mineralisierung basisch

175 Reinhard BayerlChemietutorium Welche Strukturmerkmale haben natürliche Aminosäuren? Siehe Skript Seite 64

176 Reinhard BayerlChemietutorium176 Strukturmerkmale von AS: Mindestens eine Carboxylgruppe (COOH) Eine Aminogruppe (NH 2 ) am -C-Atom (Ausnahme: Prolin) L- Struktur (Ausnahme: Glycin)

177 Reinhard BayerlChemietutorium177 Strukturmerkmale von AS: COOH | H 2 N – C – H | R Je nach Reste R Unterteilung in 4 Gruppen: hydrophob hydrophil neutral hydrophil sauer hydrophil basisch

178 Reinhard BayerlChemietutorium Erklären Sie die Pufferwirkung von Ala! Siehe Skript Seite 66

179 Reinhard BayerlChemietutorium179 Pufferwirkung von Alanin AS liegen in festem Zustand und in wässriger Lösung als Zwitterion vor. Das Zwitterion ist ein Ampholyt, d.h.es kann sowohl als Säure als auch als Base reagieren. Deshalb haben AS eine Pufferwirkung weil sie bei Bedarf Protonen (H ) aufnehmen oder abgeben und somit den pH-Wert konstant halten können

180 Reinhard BayerlChemietutorium180 Pufferwirkung von Alanin: COO | H 3 N – C – H | CH 3 Zugabe von H 3 OZwitterionZugabe von OH COOH | H 3 N – C – H | CH 3 COO | H 2 N – C – H | CH 3

181 Reinhard BayerlChemietutorium Bilden Sie die isomeren Tripeptide, die aus je einem Molekül Ala, Phe und Met aufgebaut sind (Kurznamen und Strukturformeln)!

182 Reinhard BayerlChemietutorium182 Isomere Tripeptide: Ala – Phe – Met Ala – Met – Phe Phe – Ala – Met Phe – Met – Ala Met – Ala – Phe Met – Phe - Ala

183 Reinhard BayerlChemietutorium183 O O O || || || H – N – C – C – N – C – C – N – C – C – OH | | | | | | H CH 3 H CH 2 H CH 2 CH 2 S CH 3 Strukturformel Beispiel ( Ala – Phe – Met): N-terminale AS C-terminale AS

184 Reinhard BayerlChemietutorium Was meint man, wenn man von Primär- und Sekundärstruktur der Eiweiße spricht? Welche Kräfte verursachen die Tertiärstruktur?

185 Reinhard BayerlChemietutorium185 Primärstruktur: Die Primärstruktur gibt die Aminosäuresequenz an. Dies ist die Zahl und die Art der AS, sowie die Reihenfolge ihrer Verknüpfung in einem Protein oder Eiweiß an. z.B.: (H 2 N) Glu – His – Pro (COOH)

186 Reinhard BayerlChemietutorium186 Allgemeine Gesetzmäßigkeiten: Jedes Eiweiß besteht aus n AS Die Eiweißkette enthält n-1 Peptidbindungen Rückgrad des Moleküls besteht aus 3 x n Atomen: – N – C – C –, Unterschiede in der Seitenkette R AS-Sequenz genetisch festgelegt im Erbgut

187 Reinhard BayerlChemietutorium187 Sekundärstruktur: Als Sekundärstruktur bezeichnet man die Faltung der Peptidkette selbst. Sie wird durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, die sich zwischen den C=O und den NH- Gruppen der Peptidbindungen ausbilden, stabilisiert. An der Sekundärstruktur ist nur das Rückgrad beteiligt Sekundärstrukturen: - - Helix - - Faltblattstruktur

188 Reinhard BayerlChemietutorium188 - Helix:

189 Reinhard BayerlChemietutorium189 - Faltblattstruktur

190 Reinhard BayerlChemietutorium190 Kräfte der Tertärstruktur: Wasserstoffbrückenbindungen Disulfid-Bindungen Ionenbeziehungen Hydrophobe Bindungen

191 Reinhard BayerlChemietutorium Es gibt org. Stoffgruppen mit saurer bzw. basischer Wirkung: a)Welche sind dies? b)Erklären Sie die saure bzw. basische Wirkung!

192 Reinhard BayerlChemietutorium192 Saure Wirkung: Phenole: + H 2 O H 3 O + Carbonsäuren: R – COOH + H 2 O H 3 O + R – COO

193 Reinhard BayerlChemietutorium193 Basisch Wirkung: Amide - R – NH 2 + H 2 O R – NH 3 + OH - R – NH + H 2 O R – NH 2 + OH R R - R – N + H 2 O R – NH + OH R

194 Reinhard BayerlChemietutorium194 Basisch Wirkung: Pyridin + H 2 O + OH

195 Reinhard BayerlChemietutorium a)Erläutern Sie die Erscheinung der Oxo – Cyclo - Tautomerie (Ketten – Ring – Tautomerie) b)Vergleichen Sie damit die Keto – Enol – Tautomerie! c)Definieren Sie Tautomerie!

196 Reinhard BayerlChemietutorium196 a) Oxo – Cyclo - Tautomerie H – C = O | H – C – OH | HO – C – H | H – C – OH | H – C – OH | CH 2 OH

197 Reinhard BayerlChemietutorium197 a) Oxo – Cyclo - Tautomerie Enthält ein Molekül eine Hydroxylgruppe (OH), die weit genug von der Carbonyl-Gruppe ( C=O) entfernt ist, kann es zum Ringschluss kommen. Dabei erhält der Sauerstoff das Proton der OH-gruppe und wird dadurch selbst zur OH-gruppe. Der Ringschluss erfolgt durch eine Bindung zwischen dem Sauerstoff der OH-gruppe und dem Kohlenstoff der Carbonylgruppe. Zwischen der offenkettigen Aldhehyd- oder Ketoform und der Ringform liegt in wässriger Lösung ein Gleichgewicht vor. Dies ist bei allen Aldo- und Keto-Pentosen und – Hexosen in wässriger Lösung der Fall.

198 Reinhard BayerlChemietutorium198 b) Keto-Enol-Tautomerie: H O H H O – H | || | | | H – C – C – C – H H – C – C = C – H | | | | H H H H H-Atom am zur Carbonylgruppe unmittelbar be- nachbartem C-Atom ( α-C-Atom) wechselt zum O-Atom der Carbonylgruppe

199 Reinhard BayerlChemietutorium199 c) Tautomerie: Der Begriff Tautomerie bezeichnet eine spezielle Form der Isomerie. Sie liegt bei Substanzen vor, die aus zwei, durch Umlagerung im Gleichgewicht stehenden Molekül-Formen bestehen. In der chemischen Zeichensprache wird dieser Vorgang, der als chemische Reaktion anzusehen ist, mittels Doppelpfeil symbolisiert. Die Tautomerie darf nicht verwechselt werden mit der Mesomerie, bei der nur eine Struktur vorliegt, die durch mehrere Grenzstrukturen näherungsweise beschrieben wird.

200 Reinhard BayerlChemietutorium Bilden Sie die Strukturen von: a) - bzw. - Glukose b) Desoxy – D – Ribose c) - D – Ribose d) - D – Galaktose

201 Reinhard BayerlChemietutorium201 - Glukose:

202 Reinhard BayerlChemietutorium202 - Glukose:

203 Reinhard BayerlChemietutorium Desoxy – D – Ribose:

204 Reinhard BayerlChemietutorium204 - D – Ribose:

205 Reinhard BayerlChemietutorium205 - D – Galaktose:

206 Reinhard BayerlChemietutorium Welche Gruppen von Monosacchariden kann man unterscheiden? (Einteilungskriterien!)

207 Reinhard BayerlChemietutorium207 Monosaccharide: AldosenKetosen Triosen n = 1 Tetrosen n = 2 Pentosen n = 3 Hexosen n = 4 Tetrulosen m = 1 Pentulosen m = 2 Hexulosen m = 3

208 Reinhard BayerlChemietutorium Vergleichen Sie die Glykosid- und die Esterbindung!

209 Reinhard BayerlChemietutorium209 - Glykosidbindung: - Esterbindung: O || R – C – O – R

210 Reinhard BayerlChemietutorium Welche häufigen Disaccharide kennen Sie? Wie sind Disaccharide aufgebaut (Formel von einem Disaccharid genügt) ?

211 Reinhard BayerlChemietutorium211 Dissacharide: Rübenzucker (Saccharose) Milchzucker (Laktose) MaltoseCellobiose - D – Fructose - D - Glukose -D –Galaktose - D – Glukose glykosidisch glykosidisch

212 Reinhard BayerlChemietutorium212 Sacharose:

213 Reinhard BayerlChemietutorium213 Laktose:

214 Reinhard BayerlChemietutorium214 Maltose:

215 Reinhard BayerlChemietutorium215 Cellobiose:

216 Reinhard BayerlChemietutorium Nennen Sie die drei wichtigsten Polysaccharide. Beschreiben Sie kurz ihre Bindungs- und Strukturverhältnisse.

217 Reinhard BayerlChemietutorium217 Pflanzliche StärkeTierische StärkeCellulose AmyloseAmylopektin 250 – 500 -D-Glukose >2000 -D-Glukose Bis D-Glukose > D-Glukose schraubigverzweigtstark verzweigtfadenförmig -1 4 glykosidisch glykosidisch glykosidisch -1 4 glykosidisch

218 Reinhard BayerlChemietutorium218 Amylose:

219 Reinhard BayerlChemietutorium219 Amylopektin

220 Reinhard BayerlChemietutorium220 Viel Glück in der Prüfung!


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