Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Seminar Biotechnologie Ammar Abdulmughni Betreuer: Benjamen Stenger.

Ähnliche Präsentationen


Präsentation zum Thema: "Seminar Biotechnologie Ammar Abdulmughni Betreuer: Benjamen Stenger."—  Präsentation transkript:

1 Seminar Biotechnologie Ammar Abdulmughni Betreuer: Benjamen Stenger

2 Terpene: Struktur, Eigenschaften, Anwendungen und Biosynthese Chemie vs. Biotechnolgoie: Taxol als Beispiel Biotransformationen der Terpene in Mirkoorganismen: - Hydroxylierung - Epoxidierung - Baeyer-Villiger-Oxidation - Reduktion von Ketonen 2

3 Isopren 3 -Aromatisch riechende Substanzen - Flüchtig -Hohe Lipophilie -Geringe Wasserlöslichkeit -Geringe Anzahl an funktionelle Gruppen

4 Phytoalexine Phytohormone Photosynthese, Zellwandsynthese Pharmazeutika: Entzündungshemmer, Vitamine Tumortherapie: Zerumbone, Taxol Reinigungsmittel : Pinene, Limonene Geschmakstoffe: Menthol Duftstoffe: Geraniol 4

5 5 Mevalonatweg Methylerythritol Phosphate (MEP) IPP DMAPP IPPDMAPP In Plastiden der Pflanzen, Verschiedene Bakterien und Algen In Eukaryoten und manchen Bakterien Isopentenylpyrophosphat Dimethylallylpyrophosphat

6 6

7 Vorkommen in der pazifischen Eibe (Taxus brevifolia) Taxol (Paclitaxel) in Tumortherapie 2 bis 4 ausgewachsene Eiben sind nötig für eine Dosierung. 7

8 Probleme: Über 350 Taxoide sind bekannt Sehr Komplexe Struktur: 35 bis 51 Schritte nötig Ausbeute von 0,4 % Nebenreaktionen 8

9 9

10 In E. colie mit einer Ausbeute von 1 g/L MEP 10 Terpenoidweg

11 Hydroxylierung Epoxidierung Baeyer-Villiger Oxidation Reduktion von Ketonen 11

12 Oxygenasen sind Biokatalysatoren für die Hydroxylierung Molekular Sauerstoff als Oxidationsmittel Cytochromes P450 Rhizoctonia solani ist ein weit verbreiteter Bodenpilz (-) Menthol 12 Snow blight Krankheit

13 Oxidation der C-C Doppelbindung Biokatalysatoren sind Oxygenase und Peroxidasen 13

14 (R)-Limonene Biotransformation (R)- limonene α- terpineol γ- terpinene 14 cis-limonen oxidetrans-limonen oxide Parfümindustrie Entzündungshemmend Insektenabstoßend

15 (Baeyer- Villiger) Monooxygenase können Ketone mit hoher regio- und stereoselektivität oxidieren. 15

16 Dihydrocarveol Biotransformation: Regio- und enantioselektivität 16

17 Alkoholdehydrogenasen (ADH) Biotransformation von Carvon in Gongronella butleri (R)- carvon (S)- carvon 17 Lebensmittelindustrie Kosmetikindustrie

18 Terpene sind Naturstoffe mit vielen Anwendungen Mevalonatweg oder Methylerythritol-Phosphate-Weg (MEP) liefern die Bausteine für Terpenbiosynthese Durch Metabolic Engineering können gewünschte Biosynthesewege rekonstruiert Verschiedene Enzyme können Terpene selektiv umsetzten 18

19 Application of microorganisms towards synthesis of chiral terpenoid derivatives Renata; Kuriata- Adamusiak & Daniel Strub & Stanisław Lochyński Historical and Recent Achievements in the Field of Microbial Degradation of Natural and Synthetic Rubber Taxol: biosynthesis, molecular genetics, and biotechnological applications; S. Jennewein · R. Croteau, Terpenbiosynthese in Bakterien und Pflanzen; Werner Knoss, Phawnazte in unserer Zeit / 28. Jahrg Escherichia coli Isoprenoid Pathway Optimization for Taxol Precursor Overproduction; Parayil Kumaran Ajikumar et al.; Science 330, 70 (2010); Metabolic engineering of taxadiene biosynthesis in yeast as a first step towards Taxol (Paclitaxel) production; Benedikt Engels a,1, Pia Dahmb,1, Stefan Jennewein; Metabolic Engineering 10 (2008) 201–

20 Vielen Dank


Herunterladen ppt "Seminar Biotechnologie Ammar Abdulmughni Betreuer: Benjamen Stenger."

Ähnliche Präsentationen


Google-Anzeigen