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Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Aufgaben.

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Präsentation zum Thema: "Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Aufgaben."—  Präsentation transkript:

1 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Aufgaben und Formulieren Sie einen detaillierten Mechanismus für die Umsetzung von L,L-(+)-Weinsäure zu L,L-(+)-Diethyltartrat mit Ethanol und einer Protonenquelle (H+) in Chloroform. Welche Rolle spielt das Lösungsmittel Chloroform? Welchen Unterschied müssen Sie im Vergleich zu Toluol (siehe ) beachten?

2 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)2 Azeotropdestillation – Grundlagen Die Azeotropedestillation wird in der organischen Chemie oft eingesetzt um eine Komponente, in der Regel ein (Neben-)-Produkt zusammen mit dem Lösungsmittel abzutrennen. Vorraussetzung dafür ist, dass die Verbindung mit dem Lösungsmittel ein Azeotrop bildet. [Definition Azeotrop:] Azeotrope sind flüssige Gemische aus zwei oder mehr Komponenten, dessen Dampf die gleiche Zusammensetzung wie die flüssige Phase aufweist. Eine Stofftrennung durch gewöhnliche Destillation ist somit nicht möglich. [Beispiele für Azeotrope:] - Ethanol / Wasser: 96% / 4% - Toluol / Wasser: 81.4% / 18.6% - Chloroform / Wasser / Ethanol (ternäres Azeotrop): 92.5 % / 3.5 % / 4% [Anwendungen:] - Wasserabscheider (Azeotrop-veresterung, -acetalisierung, Darstellung von Iminen und Enaminen) - Wasserdampfdestillation (Isolierung von wasserdampfdestillierbaren Verbindungen aus komplexen Mischungen, z.B. Naturstoffisolierung, Gewinnung von ätherischen Ölen)

3 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)3 Azeotropdestillation – Wasserabscheider Azeotrop (Dampf) Lösungsmittel Wasser Azeotrop (Dampf) Lösungsmittel Wasser

4 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)4 Aufgabe

5 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)5 Aufgabe Carbaminsäure (instabil Decarboxylierung) BOC-geschütztes Amin (tert-Butoxycarbonyl) freies Amin Festphasensynthese Vorteile: - Produkt kann sehr leicht von allen Nebenprodukten abgetrennt werden - Automatisierbar und, und, und…

6 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)6 Aufgabe TEMPO-Oxidation Swern-Oxidation Weinreb-Amid Lindlar-Katalysator TRICK: tertraedrisches Intermediat stabil tetraedrisches Intermediat unter den Bedingungen nicht stabil TRICK: Säurechlorid reaktiver als Aldehyd

7 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)7 Aufgabe Enantioselektive Katalyse (Organokatalyse)


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