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Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Elektrophile.

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Präsentation zum Thema: "Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Elektrophile."—  Präsentation transkript:

1 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)1 Elektrophile Aromatische Substitution I - H +

2 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)2 Elektrophile Aromatische Substitution II H (Benzol) - Reaktionsfreudiger als Benzol durch Donorsubstituenten (elektronenreicher nucleophiler) - positive Ladung des Wheland-Intermediats kann nach einem Angriff in ortho- oder para-Stellung am besten stabilisiert werden Sonderfall Halogene:o/p-dirigierend durch +M-Effekt aber reaktionsträger als Benzol (-I-Effekt) Elektronenreiche Aromaten und die ortho-/para-Selektivität Reaktivitätsreihenfolge (beginnend mit dem besten):

3 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)3 Elektrophile Aromatische Substitution III - Reaktionsträger als Benzol durch Akzeptorsubstituenten (elektronenärmer weniger nucleophil) - positive Ladung des Wheland-Intermediats wird nach einem Angriff in meta-Stellung am wenigsten destabilisiert. massive Destabilisierung durch den Akzeptor H (Benzol) << Elektronenarme Aromaten und die meta-Selektivität zunehmende Desaktivierung:

4 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)4 Nucleophile Aromatische Substitution I - X + Nu

5 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)5 Nucleophile Aromatische Substitution II H (Benzol) - Reaktionsträger als Benzol durch Donorsubstituenten (elektronenreicher weniger electrophil) - negative Ladung des Meisenheimer-Intermediats wird nach einem Angriff in meta-Stellung am wenigsten destabilisiert Elektronenreiche Aromaten und die meta-Selektivität <<<< < < massive Destabilisierung durch den Donor Reaktivitätsreihenfolge (beginnend mit dem schlechtesten):

6 Technische Universität München Dr. Andreas Bauer – Lehrstuhl für Organische Chemie I – Übung zur Vorlesung Organische Chemie II (Reaktivität)6 Nucleophile Aromatische Substitution III - Reaktionsfreudiger als Benzol durch Akzeptorsubstituenten (elektronenärmer electrophiler) - negative Ladung des Meisenheimer-Intermediats kann nach einem Angriff in ortho-/para-Stellung am besten stabilisiert werden. H (Benzol) << Elektronenarme Aromaten und die ortho-/para-Selektivität zunehmende Aktivierung:


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