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Freitag, 28. März 2014 Naturwissenschaft Erleben Teil 3 Herstellung von 4-Acetaminophenol durch Acetylierung von 4-Aminophenol Qualitätsüberprüfung durch:

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1 Freitag, 28. März 2014 Naturwissenschaft Erleben Teil 3 Herstellung von 4-Acetaminophenol durch Acetylierung von 4-Aminophenol Qualitätsüberprüfung durch: Bestimmung der Reinheit am Fotometer Bestimmung der Reinheit am HPLC Bestimmung des Schmelzpunktes

2 Freitag, 28. März Allgemeines 4-Acetaminophenol (Paracetamol) wird in der Medizin wegen seiner schmerzstillenden und fiebersenkenden Wirkung verwendet. Dabei kommt es zum Beispiel unter den Handelsmarken Ben-u-ron, Treupel oder Paracetamol in den Handel. Eine Verstärkung der schmerzstillenden Wirkung wird in Kombination mit Acetylsalicylsäure erreicht. Dieses Produkt wurde vor allem mit dem Handelsnamen Aspirin bekannt. Eine zusätzliche hustensenkende Wirkung wird durch Zugabe von Codein erreicht. Sämtliche Präparate können sowohl als Zäpfchen als auch als Tabletten oder Saft verabreicht werden.

3 Freitag, 28. März Reaktionsgleichung + H 3 C-CO-O-OC-CH 3 CH 3 COOH + 4-AminophenolEssigsäureanhydrid4-AcetaminophenolEssigsäure

4 Freitag, 28. März Allgemeine Sicherheitsmaßnahmen im Labor Geschlossenen Arbeitsmantel tragen Schutzbrille tragen Wenn nötig (siehe Betriebsanweisung) Handschuhe tragen Vor Pausen die Hände waschen Essen, Trinken oder Rauchen nur in den dafür vorgesehenen Bereichen Verletzungen sofort bei einem Ausbilder melden Ruhige Arbeitsweise, keine Hektik

5 Freitag, 28. März Stoffbezogene Betriebsanweisung für 4-Aminophenol Gefahren Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken Kann vermutlich genetische Defekte verursachen Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung Schutzmaßnahmen Persönliche Schutzausrüstung tragen Beim Einwiegen Dermatrilhandschuhe tragen Handschuhe nach eventueller Benetzung sofort wechseln Freisetzung in die Umwelt vermeiden Erste Hilfe Maßnahmen Benetzte Augen und Haut mit viel Wasser spülen Entsorgung Verschüttetes mit Chemikalienbinder Rotisorb aufnehmen Gebrauchtes Rotisorb wird in einem speziellen Abfallbehälter gesammelt Lösungen aus Fehlversuchen werden gesammelt

6 Freitag, 28. März Stoffbezogene Betriebsanweisung für 4-Acetaminophenol Gefahren Gesundheitsschädlich beim Verschlucken Schutzmaßnahmen Umfüllarbeiten (trockenes Produkt) im Abzug durchführen Dermatrilhandschuhe tragen Erste Hilfe Maßnahmen Benetzte Augen und Haut mit viel Wasser spülen Entsorgung Verschüttetes wird mit einem nassen Wischtuch aufgenommen, das anschließend mit sehr viel Wasser ausgespült wird Anfallende Mutterlaugen werden im Waschbecken entsorgt Das hergestellte Produkt wird abschließend in einem Behälter gesammelt

7 Freitag, 28. März Stoffbezogene Betriebsanweisung für Essigsäureanhydrid Gefahren Flüssigkeit und Dampf entzündbar Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden Gesundheitsgefährlich bei Verschlucken Gesundheitsschädlich bei Einatmen Kann die Atemwege reizen Schutzmaßnahmen Umfüllarbeiten im Abzug durchführen Bei der Handhabung Dermatrilhandschuhe tragen Handschuhe nach eventueller Benetzung sofort wechseln Erste Hilfe Maßnahmen Benetzte Augen und Haut mit viel Wasser spülen Entsorgung Verschüttetes mit Chemikalienbinder Rotisorb aufnehmen Gebrauchtes Rotisorb wird in einem speziellen Abfallbehälter gesammelt Anfallende Mutterlaugen werden im Waschbecken entsorgt

8 Freitag, 28. März Stoffbezogene Betriebsanweisung für Methanol Gefahren Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar Giftig bei Einatmen, Hautkontakt und Verschlucken Schädigt die Organe Schutzmaßnahmen Umfüllarbeiten im Abzug durchführen Bei der Handhabung Dermatrilhandschuhe tragen Handschuhe nach eventueller Benetzung sofort wechseln Erste Hilfe Maßnahmen Benetzte Augen und Haut mit viel Wasser spülen Entsorgung Verschüttetes mit Chemikalienbinder Rotisorb aufnehmen Gebrauchtes Rotisorb wird in einem speziellen Abfallbehälter gesammelt Lösungen werden im Lösungsmittelabfallkanister gesammelt und im Reststofflager zur Entsorgung abgegeben Gefahr!

9 Freitag, 28. März Arbeitsanweisung für die Umsetzung Aufbau einer 500 ml Rührapparatur mit Rührkolben, Heizpilz mit Hebebühne, KPG-Rührer, Rührmotor, Thermometer, Kugelkühler, und Tropftrichter In dem Rührkolben werden 33,0 g 4-Aminophenol in 100 mL dest. Wasser suspendiert. Unter Rühren werden ohne Kühlung innerhalb von 15 min 37 mL Essigsäureanhydrid zugetropft. Anschließend wird bei weiterem Rühren auf 90°C erhitzt und die Temperatur 15 min gehalten Anschließend wird mit einem Eiswasserbad auf 20°C abgekühlt. Das auskristallisierte Rohprodukt wird über eine Porzellannutsche abgesaugt, verbleibende Reste mit Mutterlauge aus dem Kolben auf die Nutsche gespült. Nun wird zweimal mit je 50 mL dest. Wasser gewaschen.

10 Freitag, 28. März Arbeitsanweisung für die Umkristallisation Das Rohprodukt wird in einem 600 mL-Becherglas mit 220 mL dest. Wasser versetzt und unter Rühren mit dem Magnetrührer auf 90°C erhitzt. Dabei löst sich das 4-Acetaminophenol auf. Nun wird zur Adsorption von Verunreinigungen 5 g gekörnte Aktivkohle zugesetzt und ca. 5 min bei 90°C - 95°C gerührt Anschließend wird die Mischung durch einen vorgewärmten Trichter mit Faltenfilter rasch in ein sauberes 400 mL-Becherglas filtriert. Das Filtrat wird unter Rühren auf 20°C abgekühlt und die Ausfällung abgesaugt. Das Produkt wird zweimal mit je 50 ml dest. Wasser gewaschen, gut abgepresst, in eine tarierte Porzellanschale gefüllt und bei 120°C ca. 1.5 h bis zur Massenkonstanz getrocknet.

11 Freitag, 28. März Auswaage und Ausbeute Messwerte: m(4-Aminophenol) = 33.0 g, M(4-Aminophenol) = g/mol m(Paracetamol / ist) = M(Paracetamol) = 151 g/mol Berechnung der theoretisch zu erzielenden Masse an Paracetamol M(Paracetamol) : M(4-Aminophenol) = m(Paracetamol) : m(4-Aminophenol) m(Paracetamol / theoretisch) = Berechnung der Ausbeute an Paracetamol Ausbeute = m(Paracetamol / ist) : m(Paracetamol / theoretisch) · 100%

12 Freitag, 28. März Arbeitsanweisung für die fotometrische Reinheitsbestimmung ca. 200 mg Paracetamol werden analytisch genau abgewogen, mit 20 ml Methanol in einen 250 ml Messkolben gespült und aufgelöst. Der Messkolben wird mit dest. Wasser aufgefüllt. Die hergestellte Lösung wird 1:100 verdünnt, indem mit einer Kolbenhubpipette 1 ml in einen 100 ml Messkolben pipettiert und dieser mit dest. Wasser aufgefüllt wird. Die Extinktion wird im Fotometer bei einer Wellenlänge von 242 nm gegen dest. Wasser als Blindwert gemessen.

13 Freitag, 28. März Berechnung der Reinheit des Paracetamols bei der Fotometrie Berechnung der Massenkonzentration Lambert Beersches Gesetz: E = Extinktionskoeffizient Massenkonzentration Küvettendicke Berechnung der IST-Masse an Paracetamol IST-Masse = Massenkonzentration F A Kolbenvolumen Messwerte Einwaage= mg Extinktion = Extinktionskoeffizient= L/mg cm Küvettendicke=1 cm Verdünnungsfaktor (F A )= 100 Kolbenvolumen=0.25 L Berechnung der Reinheit des Paracetamols % Reinheit = IST-Masse : Einwaage 100 %

14 Freitag, 28. März Arbeitsanweisung für die Reinheitsbestimmung am HPLC ca. 200 mg Paracetamol werden analytisch genau abgewogen, mit Methanol in einen 100 ml Messkolben gespült und aufgelöst. Der Messkolben wird mit Methanol aufgefüllt. Die hergestellte Stammlösung wird 1:20 verdünnt, indem mit einer Vollpipette 5 ml in einen 100 ml Messkolben pipettiert und dieser mit Methanol aufgefüllt wird. Diese Lösung wird mit Hilfe einer Spritze und einer 20 l Probenschleife in das HPLC injiziert. Die am HPLC erhaltene Peakfläche wird ausgewertet.

15 Freitag, 28. März Berechnung der Reinheit des Paracetamols bei der HPLC Berechnung der Massenkonzentration ß (Paracetamol) = Responsefaktor Peakfläche Berechnung der IST-Masse an Paracetamol IST-Masse = ß(Paracetamol) F A Kolbenvolumen Messwerte Einwaage= mg Peakfläche = Responsefaktor= mg/L Counts Kolbenvolumen=0.1 L Verdünnungsfaktor (F A )= 20 Berechnung der Reinheit des Paracetamols % Reinheit = IST-Masse : Einwaage 100 %

16 Freitag, 28. März Arbeitsanweisung für die Schmelzpunktbestimmung Das Schmelzpunktröhrchen wird gefüllt, indem der offene Schenkel in die Substanz eingedrückt wird. Nun klopft man vorsichtig auf eine harte Unterlage, bis die Substanz sich am Boden des Röhrchens befindet. Dieser Vorgang wird wiederholt, bis sich ca. 3 – 5 mm Substanz in dem Röhrchen befinden. Zur Feststellung des ungefähren Schmelzpunktes wird nun sehr schnell aufgeheizt. Nachdem ein neues Röhrchen mit Substanz eingesetzt wurde, wird ca. 10°C unter dem vermuteten Schmelzpunkt begonnen aufzuheizen. Die Heizrate sollte ca. 1°C / min betragen Schwankungen der Heizrate sollten vermieden werden. Der Schmelzpunkt eines Stoffes ist erreicht, wenn die erste meniskusbildende Flüssigkeit entsteht

17 Freitag, 28. März Ergebnisse des Versuchs Anzugeben sind: Die Auswaage an getrocknetem Paracetamol in Gramm und die Ausbeute in Prozent bezogen auf das eingesetzte 4-Aminophenol Die bei der Gehaltsbestimmung am Fotometer eingesetzte Masse an Paracetamol, die gefundene Extinktion und die daraus resultierende Reinheit Die bei der Gehaltsbestimmung am HPLC eingesetzte Masse an Paracetamol, die gefundene Peakfläche und die daraus resultierende Reinheit Der Schmelzpunkt des Paracetamols

18 Freitag, 28. März Ergebnissdokumentation Ausbeute an Paracetamol: % Reinheit des Paracetamols am Fotometer: % Reinheit des Paracetamols am HPLC: % Schmelzpunkt des Paracetamols: °C Name: Sollwerte: Ausbeute: % Reinheit Fotometer: % Reinheit HPLC: % Schmelzpunkt: °C Note:


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