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Aspirin-GFS Benjamin Kuschel || Dominic Kohler Acetylsalicylsäure || Aspirin.

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Präsentation zum Thema: "Aspirin-GFS Benjamin Kuschel || Dominic Kohler Acetylsalicylsäure || Aspirin."—  Präsentation transkript:

1 Aspirin-GFS Benjamin Kuschel || Dominic Kohler Acetylsalicylsäure || Aspirin

2 1.Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS) 2.Anwendungsgebiete 3.Synthese der ASS 4.Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse 5.Bestimmung der Reinheit Aspirin-GFS Inhalt

3 Aspirin-GFS 1. Geschichte der ASS Beginn 400 v. Chr. –Verwendung der Blätter des Weidenstrauches und der Silberweide gegen Schmerzen und Fieber

4 Aspirin-GFS 1. Geschichte der ASS Im Mittelalter –Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt (Salicin) –Wird aber verboten 1806 Kontinentalsperre Napoleons auf Einfuhr von Chinin –Rückkehr auf heilende Wirkung der Weidensäfte –1838 Gewinnung der Salicylsäure aus Salicin

5 Aspirin-GFS 1. Geschichte der ASS 1853 erstmals Herstellung der ASS 1869 synthetische Herstellung der Salicylsäure 1897 F. Hoffmann stellt erstmals ASS chemisch rein und haltbar her

6 Aspirin-GFS 1. Geschichte der ASS 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS heute: 11 Mrd. Aspirintabletten ( t) jährlich, 850 Mio. Mark Umsatz International Aspirin Award => neue Anwendungsgebiete Werbung: Bayer-Hauptsitz wird in gigantische Aspirintablette verkleidet

7 Aspirin-GFS 2. Anwendungsgebiete Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum)) Hemmung körpereigener schmerzerzeugender Substanzen; Hemmung der zentralen Schmerzempfindung senkt Fieber (Antipyretikum) wirkt keimtötend und entzündungshemmend (Antiseptikum) => gegen Schmerzen aller Art (Analgetikum)

8 Aspirin-GFS 2. Anwendungsgebiete Erkrankungen der Blutgefäße (vorbeugend gegen Thrombosen, Schlaganfall, Herzinfarkt) ABER: - Aspirin stört die Aggregation der Blutplättchen (Thrombozyten) - Magengeschwüre - Nebenwirkungen bei Kindern => nicht ganz ungefährlich, deshalb: Rezeptpflicht gefordert!!

9 Aspirin-GFS 3. Synthese der ASS 10 g Salicylsäure in Schliffrundkolben einwiegen Salicylsäure +

10 Aspirin-GFS 3. Synthese der ASS 15 ml Essigsäureanhydrid mit Pipette zugeben: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid

11 Aspirin-GFS 3. Synthese der ASS Rührfisch zugeben 5 Tropfen konz. Phosphorsäure zutropfen : Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Phosphorsäure

12 Aspirin-GFS 3. Synthese der ASS im Wasserbad 20 Min. auf 100°C erhitzen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

13 Aspirin-GFS 3. Synthese der ASS => eigentlich fertig, nur noch die Aufarbeitung fehlt Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz. Phosphorsäure Acetylsalicylsäure

14 Aspirin-GFS 3. Synthese der ASS Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

15 Aspirin-GFS 3. Synthese der ASS weißes, fest ausfallendes Produkt absaugen, Rückstand mit Wasser auswaschen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

16 Aspirin-GFS 3. Synthese der ASS WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT? Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz. Phosphorsäure Acetylsalicylsäure

17 Aspirin-GFS 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Vorgehen: Tablette wird zerstoßen:

18 Aspirin-GFS 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Vermischung des Pulvers mit Ethanol/Wasser im Verhältnis 55/45:

19 Aspirin-GFS 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Filtrierung des Gemisches und Spülung des Filters mit E/W-Gemisch:

20 Aspirin-GFS 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Titrierung 50ml dieser Lösung mit NaOH (c= 0,1mol/l) Notierung des Verbrauches an Maßlösung: 5ml NaOH Berechnung der Menge ASS mit Hilfe der Reaktionsgleichung

21 Aspirin-GFS 5. Bestimmung der Reinheit 2 prinzipielle Verfahren: - Schmelzpunktbestimmung - Chromatographische Untersuchung

22 Aspirin-GFS 5. Bestimmung der Reinheit Bestimmung der Schmelztemperatur von ASS: Schmelzpunktröhrchen mit Temperaturfühler => langsames Erhitzen

23 Aspirin-GFS 5. Bestimmung der Reinheit Literaturwert für Salicylsäure: °C Literaturwert für Acetylsalicylsäure: 135°C unser gemessener Wert: 135°C

24 Aspirin-GFS Quellennachweis Herbstpraktikum Chemie 2001 des Kepler-Seminars Stuttgart Homepage von Bayer: Unterlagen der Bayer AG

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