Acetylsalicylsäure || Aspirin

Präsentation zum Thema: "Acetylsalicylsäure || Aspirin"—  Präsentation transkript:

1 Acetylsalicylsäure || Aspirin
Aspirin-GFS Acetylsalicylsäure || Aspirin Benjamin Kuschel || Dominic Kohler

2 Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS) Anwendungsgebiete
Inhalt Aspirin-GFS Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS) Anwendungsgebiete Synthese der ASS Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse Bestimmung der Reinheit

3 1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS Beginn 400 v. Chr. Verwendung der Blätter des Weidenstrauches und der Silberweide gegen Schmerzen und Fieber

4 Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt (Salicin)
1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS Im Mittelalter Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt (Salicin) Wird aber verboten 1806 Kontinentalsperre Napoleons auf Einfuhr von Chinin Rückkehr auf heilende Wirkung der Weidensäfte 1838 Gewinnung der Salicylsäure aus Salicin

5 1853 erstmals Herstellung der ASS 1869 synthetische
1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS 1853 erstmals Herstellung der ASS 1869 synthetische Herstellung der Salicylsäure 1897 F. Hoffmann stellt erstmals ASS chemisch rein und haltbar her

6 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS
1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS heute: 11 Mrd. Aspirintabletten ( t) jährlich, 850 Mio. Mark Umsatz „International Aspirin Award“ => neue Anwendungsgebiete Werbung: Bayer-Hauptsitz wird in gigantische Aspirintablette verkleidet

7 Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum))
2. Anwendungsgebiete Aspirin-GFS Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum)) Hemmung körpereigener schmerzerzeugender Substanzen; Hemmung der zentralen Schmerzempfindung senkt Fieber (Antipyretikum) wirkt keimtötend und entzündungshemmend (Antiseptikum) => gegen Schmerzen aller Art (Analgetikum)

8 2. Anwendungsgebiete Aspirin-GFS Erkrankungen der Blutgefäße (vorbeugend gegen Thrombosen, Schlaganfall, Herzinfarkt) ABER: - Aspirin stört die Aggregation der Blutplättchen (Thrombozyten) Magengeschwüre - Nebenwirkungen bei Kindern => nicht ganz ungefährlich, deshalb: Rezeptpflicht gefordert!!

9 in Schliffrundkolben einwiegen
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS 10 g Salicylsäure      in Schliffrundkolben einwiegen Salicylsäure +

10 15 ml Essigsäureanhydrid
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS 15 ml Essigsäureanhydrid mit Pipette zugeben: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid

11 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Rührfisch zugeben 5 Tropfen
konz. Phosphorsäure zutropfen : Phosphorsäure Salicylsäure + Essigsäureanhydrid

12 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS im Wasserbad 20 Min.
auf 100°C erhitzen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

13 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz Phosphorsäure Acetylsalicylsäure => eigentlich fertig, nur noch die Aufarbeitung fehlt

14 Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen:
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

15 weißes, fest ausfallendes Produkt absaugen, Rückstand mit
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS weißes, fest ausfallendes Produkt absaugen, Rückstand mit Wasser auswaschen: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Phosphorsäure

16 WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT?
3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz Phosphorsäure Acetylsalicylsäure WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT?

17 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
Aspirin-GFS Vorgehen: Tablette wird zerstoßen:

18 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
Aspirin-GFS Vermischung des Pulvers mit Ethanol/Wasser im Verhältnis 55/45:

19 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
Aspirin-GFS Filtrierung des Gemisches und Spülung des Filters mit E/W-Gemisch:

20 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils
Aspirin-GFS Titrierung 50ml dieser Lösung mit NaOH (c= 0,1mol/l) Notierung des Verbrauches an Maßlösung: 5ml NaOH Berechnung der Menge ASS mit Hilfe der Reaktionsgleichung

21 5. Bestimmung der Reinheit
Aspirin-GFS 2 prinzipielle Verfahren: Schmelzpunktbestimmung Chromatographische Untersuchung

22 5. Bestimmung der Reinheit
Aspirin-GFS Bestimmung der Schmelztemperatur von ASS: Schmelzpunktröhrchen mit Temperaturfühler => langsames Erhitzen

23 5. Bestimmung der Reinheit
Aspirin-GFS Literaturwert für Salicylsäure: °C Literaturwert für Acetylsalicylsäure: 135°C unser gemessener Wert: 135°C

24 Quellennachweis Aspirin-GFS Herbstpraktikum Chemie 2001 des Kepler-Seminars Stuttgart Homepage von Bayer: Unterlagen der Bayer AG

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