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Photosynthesepigmente Experimentalvortrag Katharina Fritsch Mittwoch 19.12.2007 Marburg.

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Präsentation zum Thema: "Photosynthesepigmente Experimentalvortrag Katharina Fritsch Mittwoch 19.12.2007 Marburg."—  Präsentation transkript:

1 Photosynthesepigmente Experimentalvortrag Katharina Fritsch Mittwoch Marburg

2 2 Inhalt 1. Photosynthese allgemein 1.1 Photosynthesepigmente 2. Chlorophyll 2.1 Versuche zur Struktur von Chlorophyll 3. Carotinoiden 3.1 Versuche zur Struktur von Carotinoiden 3.2 Carotin 3.3 Xanthophylle 4. Schulrelevanz

3 1. Photosynthese allgemein Unter Photosynthese versteht man die Fähigkeit grüner Pflanzen und Bakterien mit Hilfe von Lichtenergie und anorg. Verbindungen org. Verbindungen zu synthetisieren 6 CO H 2 O hν C 6 H 12 O H 2 O + 6 O 2 Chloroplast ΔG´ m (ΔG 0 ´) kL/mol Hexose

4 4 ½ Million Chloroplasten (CP) pro mm² Meisten CP liegen im Mesophylls CP sind gefüllt mit Thylakoidstapeln Chlorophyll liegt in Thylakoidmembran Das Blatt

5 5 Eigenschaften des Sonnenlichts Elektromagnetisches Spektrum UV-vis: nm ΔE= hν = hc/ λ Energie umgekehrt proprtional zur Wellenlänge

6 6 Chloroplast Chlorophyll absorbiert rote und blaue Wellenlängen Das „restliche“ Licht transmittiert Daher erscheint der Chloroplast grün “Grünlücke”

7 7 Photosynthesepigmente Chl. a ≈ 430/ 662 nm Chl. b ≈ 453/ 642 nm α Carotin ≈ 422/ 444/ 473 nm β Carotin ≈ 425/ 450/ 477 nm Absorbtionsspektrum:

8 8 Anregung des Chlorophyll durch Licht Absorbiert ein Molekül Licht, geht es in einen angeregten Zustand über Bei der Rückkehr in den Grundzustand wird die Energie als Wärme oder Fluoreszenz abgegeben

9 9 Jablonski- Diagramm Chemische (Photosynthese) Arbeit nur aus S 1 - Zustand geleistet Triplettzustand regt O 2 zu Singulett O 2 an S 1 Grundzustand- Abgabe von Wärme und Exitonentransfer S 2 : s (blaues Quant)‏ S 1 : s (rotes Quant)‏

10 Demo 1 Fluoreszenz- Vergleich

11 11 Fluoreszenz- Vergleich Bild 1:Carotinoid- LösungBild 2: Fluoreszenz einer Chlorophyll- Lösung

12 12 Lichtsammelkomplex Antennenkomplex leitet absorb. Energie an Reaktionszentrum weiter Chl a Δ E Chl a +. + e - (P680 / P700)‏ Chl a gibt e - an primär Akzeptor ab und geht in Grundzustand zurück

13 Z- Schema der Lichtreaktion

14 14 Die Lichtreaktion

15 Sauerstoff- Nachweis mit Indigoblau Versuch 1

16 Indigoblau- Nachweis

17

18 1.1 Photosynthesepigmente

19 Chlorophyll ~1900 begann die Strukturaufklärung von Chl. Richard Willstätter stellte erste Forschung an Photosynthese, Chlorophyll und dem ähnlichen Häm an 1940 klärte Hans Fischer die Struktur von Chl. auf konnten Woodward, Strell und Treibs die von Fischer aufgestellte Struktur beweisen

20 Carotinoide 1837 Berzelius benannte gelbes Pigment im Herbstlaub als Xanthophyll Fermy/ Stoks wiesen 1860/ 1884 dies auch in grünen Blättern nach 1911 konnte Mikail Tswett die gelben Pigmente chromatographisch auftrennen- bezeichnete sie als Carotin / Xanthophyll 1920 konnte man erstmals die Struktur der Carotinoide aufklären ~ 600 verschiedenen Carotinoide

21 21 Demo 2 Dünnschichtchromatoraphie

22 22 DC Auftrennung Lösungsmittel: Petrolether 100: Isoprpanol 10: Wasser 0,25 β- Carotin Pheophythin Chlorophyll a Chlorophyll b Lutein Violaxanthin Neoxanthin

23 Demo 3 Herbstlaub

24 Herbstlaub- Auftrennung Abb.3: Zerschneiden des Laubes Abb.4: Herauslösen der Pigmente mit Aceton Abb.5: Eindampfen der Lösung

25 Herbstlaub- Pigmente Absorbtionspektrum: Grüne Blätter: Chlorophyll und Carotinoide Gelbe Blätter: Carotinoide, wenig Chlorophyll/ Anthocyane Rote Blätter: Anthocyane, wenig Carotinoide ( erst farbloser Flavyliumfarbstoff, wird umgewandelt in Anthocyan)‏

26 2. Chlorophyll

27 Lebensmittelfarbstoff (Gummibärchen,Kekse…) Kosmetika Lebensmittelergänzung Chlorophyll

28 Porphyrinring (lichtabsobierend, hydrophil)‏ Phytolgruppe (hydrophob)‏ Chlorophyll- Aufbau Chlorophyll a Chlorophyll b

29 Chlorohyll/ Häm Ähnlichkeit

30 2.1 Versuche zur Struktur von Chlorophyll

31 Versuch 2 Verseifung von Chlorophyll

32 Chlorophyll Verseifung

33 CarbonsäureAlkoholat-Ion irreversibel Carboxylat- IonAlkohol

34 Chlorophyllid

35 35 Versuch 3 Pheophytinbildung

36 36 Pheophytinbildung Hitze zerstört Zellmembran Säure der Vakuolen tritt aus Säure löst im Porphyrinring gebundenes Mg 2+ heraus und ersetzen es durch H + Pheophytin färbt Blätter braun Säure: Chlorophyll (solv) + 2 H 3 O + (aq) Pheophytin (solv) + 2 H 2 O (l) + Mg 2+ (aq)‏

37 37 Rolle des Pheophytins Pheoe-e-

38 38 Versuch 4 Mg Nachweis mit Titangelb

39 39 Mg 2+ - Nachweis Mg 2+ (aq) + 2 OH - (aq) Mg(OH) 2 (s)‏ ? rot

40 40 Versuch 5 Kupferchlorophyll

41 41 Kupferchlorophyll

42 Abb.6: links- Blatt in Wasser gekocht rechts- Blatt in Kupfersulfat gekocht

43 3. Carotinoiden

44 Akzessorische Pigmente (Blättern)‏ Beteiligt am Aufbau des Photosystems II Farb- und Lockstoffe (Blüten)‏ Vorstufe von Retinol Antioxidantien Lebensmittelfarbstoffe Lebensmittelergänzung Kosmetika Carotinoide

45 3.1 Versuche zur Struktur von Carotinoide

46 46 Carotinoide- Aufbau β- Carotin Lutein (Xanthophyll)‏ Carotinoide: Terpene aus Isoprenoid- Einheiten mit 40 C- Atomen Isopren: C 5 H 8 Terpen: C 10 H 16 Carotine ohne Sauerstoff- Gruppen Xanthophyll mit Sauerstoff- Gruppen

47 3.2 Carotin

48 Carotin Isopren Jononstruktur β- Carotin α- Carotin

49 49 β- Carotin Biosynthese ξ- Carotin β- Carotin Desaturasen Cyclase

50 50 Versuch 6 Bromierung von Carotin

51 51 Bromierung von Carotin δ+δ+ δ-δ- Elektrophile Addition SN 2 Bromoniumion Anti- Addition Vicinale Dibromverbindung

52 Bromierung von Carotin

53 53 Versuch 7 Carotin als Radikalfänger

54 54 Radikalfänger Eigenschaften Kettenstart: Kettenreaktion:

55 Carotin als Radikalfänger Radikalische- Addition

56 Carotin als Radikalfänger Kettenabbruch:

57 3.3 Xanthophylle

58 58 Xanthophylle Lutein Violaxanthin Neoxanthin

59 59 Demo 4 Säurekatalysierte Epoxidöffnung

60

61 61 Säurekatalysierte Epoxidöffnung

62 4. Schulrelevanz

63 Chlorophyll / Carotinoide Chemie 7 Klasse: Trennverfahren 9 Klasse: Löslichkeit, Lösungsmittel 10 Klasse: Additionsreaktionen,räumliche Struktur 11 Klasse: Radikalreaktionen Esterbildung und Verseifung Mesomerie 12 Klasse: Komplexe Biologie: Klasse 7/ 9: Photosynthese

64 64 Vielen Dank für ihre Aufmerksamkeit

65 65 Anhang Calvin-Zyklus


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