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Übersicht und Nomenklatur, Struktur, Darstellung, Reaktionen

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Präsentation zum Thema: "Übersicht und Nomenklatur, Struktur, Darstellung, Reaktionen"—  Präsentation transkript:

1 Übersicht und Nomenklatur, Struktur, Darstellung, Reaktionen
KW – Alkine Übersicht und Nomenklatur, Struktur, Darstellung, Reaktionen Prof. Ivo C. Ivanov

2 Übersicht und Nomenklatur
Alkine besitzen die Summenformel CnH2n-2 und enthalten damit 4 Wasserstoffe weniger als Alkane mit der Summenformel CnH2n+2. Alkine werden wie Alkene benannt, jedoch steht anstelle der Endung -en nunmehr die Endung -in. Nach der zweiten Regel betrachtet man Alkine als Derivate des Acetylens, dessen Wasserstoffatome durch Alkylgruppen ersetzt sind. Prof. Ivo C. Ivanov

3 Darstellung von Alkinen
1,2-Dihalogenalkane reagieren mit sehr starken Basen wie Natriumamid: Alkine aus Acetyliden und Alkylhalogeniden. Diese Reaktion ist die wichtigste Methode zur Herstellung vonAlkinen. Prof. Ivo C. Ivanov

4 Das C-Atom in Ethin ist sp-hybridisiert, der s-Anteil beträgt 50 %
Das C-Atom in Ethin ist sp-hybridisiert, der s-Anteil beträgt 50 %. Hoher s Anteil einer Bindung führt zu einer starken Anziehung der Bindungselektronen. Das bedeutet erhöhte Elektronegativität. Prof. Ivo C. Ivanov

5 Reaktionen von Alkinen
Wie bei Alkenen erfolgen auch bei Alkinen elektrophile Additionen (AE): Im Gegensatz zu Alkenen sind bei Alkinen auch nukleophile Additionen (AN) möglich: Endständige Alkine sind schwache CH-Säuren (pKa-Wert=25): Prof. Ivo C. Ivanov

6 Gekrümmte (gebogene) Pfeile
Gekrümmte (gebogene) Pfeile zeigen die Verschiebung von Elektronen an; sie gehen von einem elektronenreichen Zentrum aus und reichen bis zu einem elektronenarmen Zentrum. Eine Pfeilspitze mit zwei Zacken symbolisiert die Verschiebung von zwei Elektronen. Prof. Ivo C. Ivanov

7 Acetylen geht zahlreiche elektrophile Additionen (AE) ein
Acetylen geht zahlreiche elektrophile Additionen (AE) ein. Aber Nucleophile Additionen (AN) werden ebenfalls beobachtet! Kutscherov AN-Reaktionen Prof. Ivo C. Ivanov

8 Elektrophile Additionen an Alkine
Addition von Halogenwasserstoff an Alkine: zum 1:1-Produkt, welches mit überschüssiger Säure in das 2:1-Produkt überführt wird. Die Reaktionwird durch den elektrophilen Angriff des Protons eingeleitet, der gemäß der Markownikow-Regel auf die 1-Stellung erfolgt. Prof. Ivo C. Ivanov

9 Aufgabe: (Kutscherov)
Ursache für die gegenüber Alkenen leichtere Addition eines Nucleophils (Methylthiol CH3−S−H) ist die größere Elektronegativität des acetylenischen C-Atoms: Prof. Ivo C. Ivanov

10 Acetylen lässt sich dimerisieren, trimerisieren, tetramerisieren und polymerisieren, wobei Vinylacetylen, Benzol, Cyclooctatetraen bzw. Polyacetylen entstehen: Prof. Ivo C. Ivanov


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