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Institut für Angewandte Synthesechemie
Naturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie Marko D. Mihovilovic Laborübungen Organische Chemie
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Literatur Organische Chemie II Eberhard Breitmaier, Günther Jung Georg Thieme Verlag ISBN Lehrbuch der Organischen Chemie Hans Beyer, Wolfgang Walter S. Hirzel Verlag ISBN
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Überblick Grundprinzipien der Naturstoffisolation am Beispiel a-Limonen Chiralität Zucker Aminosäuren Nucleotidbausteine Terpene Steroide Lipide Alkaloide
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Naturstoffisolation a-Limonen Gewinnung der Orangenschalen
Schälen & Pektin entfernen Zerkleinern Feuchteinwaage Schalen Extraktion mit CH2Cl2 Apparaturaufbau Rückflußkochen Aufarbeitung Phasentrennung Trocknung Eindampfen Rohproduktmenge Produktreinigung Vakuumdestillation Reinproduktmenge Siedepunkt, Brechungsindex
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Chiralität Chiralitätszentren
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Chiralität R S Cahn-Ingold-Prelog Nomenklatur
Zuordnung der Prioritäten Ordnungszahl (Massenzahl) z.B.: I > Br > Cl > S > O > N > 13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H Folgesubstituenten (höchste OZ/MZ, dann Zahl) Auflösung von Doppel- & Dreifachbindungen Räumliche Ausrichtung & Drehsinn niedrigste Priorität nach hinten im/gegen Uhrzeigersinn R/S R S
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Zucker Aldosen & Ketosen Fischer-Projektion Oxidationsstufe D-Zucker
Nach vorne
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Zucker Pyranosen & Furanosen Halbacetal/ketal-Bildung
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Zucker Position der OH-Gruppen in Glucose Anomerer Effekt
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Zucker Glucose
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Zucker Fructose
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Zucker Zuckerchemie
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Zucker Disaccharide
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Zucker Polysaccharide Cellulose Stärke
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Aminosäuren Aliphatische Aminosäuren Aromatische Aminosäuren
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Aminosäuren Sauerstoffhältige Aminosäuren Schwefelhältige Aminosäuren
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Aminosäuren Saure Aminosäuren Basische Aminosäuren
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Aminosäuren Aminosäuresynthesen Strecker Über Hydantoine
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Aminosäuren Die Amidbindung
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Aminosäuren Polypeptidsynthesen Schutzgruppen DCC-Aktivierung
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Sekundärstruktur Primärstruktur Tertiärstruktur Quartärstruktur
Aminosäuren Sekundärstruktur Proteinstrukturhierarchien Primärstruktur Aliphatische A.S. Aromatische A.S. Tertiärstruktur O-hältige A.S. S-hältige A.S. basische A.S. saure A.S. Quartärstruktur Amid-SK A.S.
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Naturstoffisolation Grundlagen der Terpenchemie Isopreneinheiten
Terpenklassen
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Naturstoffisolation Terpenklassen
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Naturstoffisolation Gerüstnomenklatur
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Naturstoffisolation Terpenverbreitung
Sekundäre Stoffwechselprodukte von Pflanzen Ätherische Öle & Riechstoffe Pheromone Bitterstoffe Wachstumsregulatoren Abwehrstoffe Vitamine
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The History of Taxol (Paclitaxel)
1958: NCI initiates screening program of plants for anticancer activity 1963: bark of Pacific Yew (Taxus brevifolia) tree found to be active 1971: paclitaxel identified as bioactive compound 1979: elucidation of mode of action 1983: NCI starts phase I clinical trials 1985: NCI starts phase II clinical trials 1991: Bristol-Myers Squibb selected by NCI as commercial partner 1992: approval for Taxol 1994: total synthesis (Nicolaou, Holton) 1995: clearance for semisynthetic paclitaxel
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Registered Drugs for Treatment
ovarian cancer breast cancer non-small cell lung cancer resistant murine melanoma cell lines
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Naturstoffisolation Steroide
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Naturstoffisolation Steroide
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Naturstoffisolation Steroide
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Nucleinsäuren Aufbau Purinbase 5‘ Ende Phosphat Nucleotid Nucleosid
Ribose / Desoxyribose
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Nucleinsäuren Basen Pyrimidinbasen Purinbase
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Nucleinsäuren Basenpaarung
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Nucleinsäuren DNA vs. RNA DNA RNA
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Lipide Fette Wachse Seifen
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Alkaloide Pyrrolidin-, Piperidin- & Pyridinalkaloide Tropanalkaloide
Chinolin/Isochinolinalkaloide
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