Institut für Angewandte Synthesechemie

Präsentation zum Thema: "Institut für Angewandte Synthesechemie"—  Präsentation transkript:

1 Institut für Angewandte Synthesechemie
Naturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie Marko D. Mihovilovic Laborübungen Organische Chemie

2 Literatur Organische Chemie II Eberhard Breitmaier, Günther Jung Georg Thieme Verlag ISBN Lehrbuch der Organischen Chemie Hans Beyer, Wolfgang Walter S. Hirzel Verlag ISBN

3 Überblick Grundprinzipien der Naturstoffisolation am Beispiel a-Limonen Chiralität Zucker Aminosäuren Nucleotidbausteine Terpene Steroide Lipide Alkaloide

4 Naturstoffisolation a-Limonen Gewinnung der Orangenschalen
Schälen & Pektin entfernen Zerkleinern Feuchteinwaage Schalen Extraktion mit CH2Cl2 Apparaturaufbau Rückflußkochen Aufarbeitung Phasentrennung Trocknung Eindampfen Rohproduktmenge Produktreinigung Vakuumdestillation Reinproduktmenge Siedepunkt, Brechungsindex

5 Chiralität Chiralitätszentren

6 Chiralität R S Cahn-Ingold-Prelog Nomenklatur
Zuordnung der Prioritäten Ordnungszahl (Massenzahl) z.B.: I > Br > Cl > S > O > N > 13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H Folgesubstituenten (höchste OZ/MZ, dann Zahl) Auflösung von Doppel- & Dreifachbindungen Räumliche Ausrichtung & Drehsinn niedrigste Priorität nach hinten im/gegen Uhrzeigersinn  R/S R S

7 Zucker Aldosen & Ketosen Fischer-Projektion Oxidationsstufe D-Zucker
Nach vorne

8 Zucker Pyranosen & Furanosen Halbacetal/ketal-Bildung

9 Zucker Position der OH-Gruppen in Glucose Anomerer Effekt

10 Zucker Glucose

11 Zucker Fructose

12 Zucker Zuckerchemie

13 Zucker Disaccharide

14 Zucker Polysaccharide Cellulose Stärke

15 Aminosäuren Aliphatische Aminosäuren Aromatische Aminosäuren

16 Aminosäuren Sauerstoffhältige Aminosäuren Schwefelhältige Aminosäuren

17 Aminosäuren Saure Aminosäuren Basische Aminosäuren

18 Aminosäuren Aminosäuresynthesen Strecker Über Hydantoine

19 Aminosäuren Die Amidbindung

20 Aminosäuren Polypeptidsynthesen Schutzgruppen DCC-Aktivierung

21 Sekundärstruktur Primärstruktur Tertiärstruktur Quartärstruktur
Aminosäuren Sekundärstruktur Proteinstrukturhierarchien Primärstruktur Aliphatische A.S. Aromatische A.S. Tertiärstruktur O-hältige A.S. S-hältige A.S. basische A.S. saure A.S. Quartärstruktur Amid-SK A.S.

22 Naturstoffisolation Grundlagen der Terpenchemie Isopreneinheiten
Terpenklassen

23 Naturstoffisolation Terpenklassen

24 Naturstoffisolation Gerüstnomenklatur

25 Naturstoffisolation Terpenverbreitung
Sekundäre Stoffwechselprodukte von Pflanzen Ätherische Öle & Riechstoffe Pheromone Bitterstoffe Wachstumsregulatoren Abwehrstoffe Vitamine

26 The History of Taxol (Paclitaxel)
1958: NCI initiates screening program of plants for anticancer activity 1963: bark of Pacific Yew (Taxus brevifolia) tree found to be active 1971: paclitaxel identified as bioactive compound 1979: elucidation of mode of action 1983: NCI starts phase I clinical trials 1985: NCI starts phase II clinical trials 1991: Bristol-Myers Squibb selected by NCI as commercial partner 1992: approval for Taxol 1994: total synthesis (Nicolaou, Holton) 1995: clearance for semisynthetic paclitaxel

27 Registered Drugs for Treatment
ovarian cancer breast cancer non-small cell lung cancer resistant murine melanoma cell lines

28 Naturstoffisolation Steroide

29 Naturstoffisolation Steroide

30 Naturstoffisolation Steroide

31 Nucleinsäuren Aufbau Purinbase 5‘ Ende Phosphat Nucleotid Nucleosid
Ribose / Desoxyribose

32 Nucleinsäuren Basen Pyrimidinbasen Purinbase

33 Nucleinsäuren Basenpaarung

34 Nucleinsäuren DNA vs. RNA DNA RNA

35 Lipide Fette Wachse Seifen

36 Alkaloide Pyrrolidin-, Piperidin- & Pyridinalkaloide Tropanalkaloide
Chinolin/Isochinolinalkaloide