Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Die Präsentation wird geladen. Bitte warten

Naturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie Marko D. Mihovilovic Institut.

Ähnliche Präsentationen


Präsentation zum Thema: "Naturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie Marko D. Mihovilovic Institut."—  Präsentation transkript:

1 Naturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie Marko D. Mihovilovic Institut für Angewandte Synthesechemie Laborübungen Organische Chemie

2 Literatur Organische Chemie II Eberhard Breitmaier, Günther Jung Georg Thieme Verlag ISBN Lehrbuch der Organischen Chemie Hans Beyer, Wolfgang Walter S. Hirzel Verlag ISBN

3 Überblick Grundprinzipien der Naturstoffisolation am Beispiel  -Limonen Chiralität Zucker Aminosäuren Nucleotidbausteine Terpene Steroide Lipide Alkaloide

4 Naturstoffisolation  -Limonen Gewinnung der Orangenschalen –Schälen & Pektin entfernen –Zerkleinern –Feuchteinwaage Schalen Extraktion mit CH 2 Cl 2 –Apparaturaufbau –Rückflußkochen Aufarbeitung –Phasentrennung –Trocknung –Eindampfen –Rohproduktmenge Produktreinigung –Vakuumdestillation –Reinproduktmenge –Siedepunkt, Brechungsindex

5 Chiralität Chiralitätszentren

6 Chiralität Cahn-Ingold-Prelog Nomenklatur Zuordnung der Prioritäten –Ordnungszahl (Massenzahl) z.B.: I > Br > Cl > S > O > N > 13 C > 12 C > Li > 3 H > 2 H > 1 H –Folgesubstituenten (höchste OZ/MZ, dann Zahl) –Auflösung von Doppel- & Dreifachbindungen Räumliche Ausrichtung & Drehsinn –niedrigste Priorität nach hinten –im/gegen Uhrzeigersinn  R/S SR

7 Zucker Aldosen & Ketosen Oxidationsstufe Nach vorne D-Zucker Fischer-Projektion

8 Zucker Pyranosen & Furanosen Halbacetal/ketal-Bildung

9 Zucker Position der OH-Gruppen in Glucose Anomerer Effekt

10 Zucker Glucose

11 Zucker Fructose

12 Zucker Zuckerchemie

13 Zucker Disaccharide

14 Zucker Polysaccharide Cellulose Stärke

15 Aminosäuren Aliphatische Aminosäuren Aromatische Aminosäuren

16 Aminosäuren Sauerstoffhältige Aminosäuren Schwefelhältige Aminosäuren

17 Aminosäuren Saure Aminosäuren Basische Aminosäuren

18 Aminosäuren Aminosäuresynthesen Über Hydantoine Strecker

19 Aminosäuren Die Amidbindung

20 Aminosäuren Polypeptidsynthesen Schutzgruppen DCC-Aktivierung

21 Aminosäuren Proteinstrukturhierarchien Aliphatische A.S. Aromatische A.S. S-hältige A.S. O-hältige A.S. basische A.S. saure A.S. Amid-SK A.S. Primärstruktur Sekundärstruktur Tertiärstruktur Quartärstruktur

22 Naturstoffisolation Grundlagen der Terpenchemie Isopreneinheiten Terpenklassen

23 Naturstoffisolation Terpenklassen

24 Naturstoffisolation Gerüstnomenklatur

25 Naturstoffisolation Terpenverbreitung Sekundäre Stoffwechselprodukte von Pflanzen Ätherische Öle & Riechstoffe Pheromone Bitterstoffe Wachstumsregulatoren Abwehrstoffe Vitamine

26 The History of Taxol (Paclitaxel) 1958:NCI initiates screening program of plants for anticancer activity 1963:bark of Pacific Yew (Taxus brevifolia) tree found to be active 1971:paclitaxel identified as bioactive compound 1979:elucidation of mode of action 1983:NCI starts phase I clinical trials 1985:NCI starts phase II clinical trials 1991:Bristol-Myers Squibb selected by NCI as commercial partner 1992:approval for Taxol 1994:total synthesis (Nicolaou, Holton) 1995:clearance for semisynthetic paclitaxel

27 Registered Drugs for Treatment  ovarian cancer ã breast cancer ã non-small cell lung cancer ã resistant murine melanoma cell lines

28 Naturstoffisolation Steroide

29 Naturstoffisolation Steroide

30 Naturstoffisolation Steroide

31 Nucleinsäuren Aufbau Purinbase Nucleosid Ribose / Desoxyribose Phosphat Nucleotid 5‘ Ende 3‘ Ende

32 Nucleinsäuren Basen Pyrimidinbasen Purinbase

33 Nucleinsäuren Basenpaarung

34 Nucleinsäuren DNA vs. RNA DNA RNA

35 Lipide Fette Wachse Seifen

36 Alkaloide Pyrrolidin-, Piperidin- & Pyridinalkaloide Tropanalkaloide Chinolin/Isochinolinalkaloide


Herunterladen ppt "Naturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie Marko D. Mihovilovic Institut."

Ähnliche Präsentationen


Google-Anzeigen